熟悉刘若英的人都亲切地称她为奶茶而不是奶茶妹妹，奶茶这个名字是她的师父陈升给取的。刘若英家世显赫，祖父官至四星上将,在高中毕业以后，刘若英按照自己祖母给她规划好的道路，远赴美国学习音乐和钢琴演奏。
那个时候她对生活的憧憬是以后结婚了，可以一边在家里教小朋友弹钢琴，一边带自己的小孩子，然而在大学毕业前夕和音乐人陈升的邂逅使她的生活发生了巨大的改变。据说是因为当时刘若英穿了一件很醒目的游泳衣，然后就和陈升签约了。
这件事网上的版本挺多的，传得神乎其神，网上那些人你也不认得他是谁，有些话都要打折扣的，但这件事刘若英说是真的，但是并不是说芙蓉出水啊什么的，是因为她特别胖，看起来有些滑稽。刘若英在美国念书，美国人大部分都是胖子，在美国刘若英看起来是很瘦的，别人都说她身材很小，所以她认为自己还行，在美国最后一年还有一个学期就毕业了，刘若英开始想自己要留在美国继续念书呢，还是找工作呢，还是回台湾呢？
假期里，有一天刘若英去游泳，但没有游泳衣，她姐姐刘若玉就帮她随便找了一件泳衣，衣服上有一朵荧光菊，真的就是荧光的、橘色的，然后刘若英就很认真的在游泳，那个游泳池它旁边有那种酒吧的，就是开心玩乐的那种，所以有些人醉翁之意并不是在喝酒，而是去看看女生游泳之类的。据说有一桌人就看到了一个非常勇猛的人，拼命地游，就把它当作健身房在练习游泳，游泳完就毫无顾虑地上来了，他们说看到一个非常巨大的躯体。
酒吧里，刚好有一个人认识刘若英的姐姐，这个人是姐姐最好的朋友，那个好朋友是陈升老婆的同学，所以两桌就聚在一起了，然后就聊音乐。那个时候滚石最流行的一一句话就是要不断地让新鲜血液在滚石流动，就是要找很多的新人，那个时期有非常多的新人，所以她姐姐的好朋友就问刘若英愿不愿意去试试看，因为她听说刘若英是学音乐的，所以才有了刘若英的一张幸运的歌手合约。
在每个新人都要经历的等待机遇的阶段，刘若英成为了陈升的助理，此后除了学习创作，偶尔配唱。更多的事情就是帮别人背吉他、买盒饭。直到三年后，她被张艾嘉慧眼识珠，出演了电影《少女小渔》，并一鸣惊人地获得了一九九五年亚太影展最佳女主角大奖。一个人，给他什么样的养分，就会滋长出什么样的花园。刘若英最幸运的地方就是两个师傅给她的养分都是很健康的养分，这两位师傅是陈升和张艾嘉。
刘若英刚进这个行业的时候，很多很多的漂亮的女生也进入了这个行业。这时陈升对刘若英说，第一，你也长得不够漂亮，也就别想太多。第二，你服气吗？听到这样的话，刘若英基本认为第一条是确定的。陈升说如果你真的喜欢音乐，就要尊重音乐，你要臣服在音乐之下，这个行业的确有它的诱惑，五光十色，但是千万别把唱片当一个嫁入豪门的跳板，或者是一张绚丽的名片。
这一路走来，刘若英觉得自己坚持了，而不是像师傅所说的那种把唱歌当跳板，就算是要把它当作跳板，那个跳板也给跳断了吧，都跳了十几年还没跳过去。刘若英做了一些自己相信的事情，她喜欢的事情。
入行这么多年，刘若英演过无数部戏了，但是始终有一条原则不变，那就是三点不露。据说这是她对老公的承诺，现在，她嫁给了钟小江，生了一个儿子终于过上了相夫教子的生活。演戏固然很重要，但并不是全部，演戏来源于生活，什么最重要生活最重要,这个生活指的是一天一天过日子那样的生活。
刘若英如果没有在上通告的时候，真的就穿得非常的普通，走在大街上不会被人家认出来的那种。刘若英永远的奶茶，治愈系歌手，声线里充满了温暖，她婚后的人生会一直幸福下去。