熟悉劉若英的人都親切地稱她為奶茶而不是奶茶妹妹，奶茶這個名字是她的師父陳升給取的。劉若英家世顯赫，祖父官至四星上将,在高中畢業以後，劉若英按照自己祖母給她規劃好的道路，遠赴美國學習音樂和鋼琴演奏。
那個時候她對生活的憧憬是以後結婚了，可以一邊在家裡教小朋友彈鋼琴，一邊帶自己的小孩子，然而在大學畢業前夕和音樂人陳升的邂逅使她的生活發生了巨大的改變。據說是因為當時劉若英穿了一件很醒目的遊泳衣，然後就和陳升簽約了。
這件事網上的版本挺多的，傳得神乎其神，網上那些人你也不認得他是誰，有些話都要打折扣的，但這件事劉若英說是真的，但是并不是說芙蓉出水啊什麼的，是因為她特别胖，看起來有些滑稽。劉若英在美國念書，美國人大部分都是胖子，在美國劉若英看起來是很瘦的，别人都說她身材很小，是以她認為自己還行，在美國最後一年還有一個學期就畢業了，劉若英開始想自己要留在美國繼續念書呢，還是找工作呢，還是回台灣呢？
假期裡，有一天劉若英去遊泳，但沒有遊泳衣，她姐姐劉若玉就幫她随便找了一件泳衣，衣服上有一朵熒光菊，真的就是熒光的、橘色的，然後劉若英就很認真的在遊泳，那個遊泳池它旁邊有那種酒吧的，就是開心玩樂的那種，是以有些人醉翁之意并不是在喝酒，而是去看看女生遊泳之類的。據說有一桌人就看到了一個非常勇猛的人，拼命地遊，就把它當作健身房在練習遊泳，遊泳完就毫無顧慮地上來了，他們說看到一個非常巨大的軀體。
酒吧裡，剛好有一個人認識劉若英的姐姐，這個人是姐姐最好的朋友，那個好朋友是陳升老婆的同學，是以兩桌就聚在一起了，然後就聊音樂。那個時候滾石最流行的一一句話就是要不斷地讓新鮮血液在滾石流動，就是要找很多的新人，那個時期有非常多的新人，是以她姐姐的好朋友就問劉若英願不願意去試試看，因為她聽說劉若英是學音樂的，是以才有了劉若英的一張幸運的歌手合約。
在每個新人都要經曆的等待機遇的階段，劉若英成為了陳升的助理，此後除了學習創作，偶爾配唱。更多的事情就是幫别人背吉他、買便當。直到三年後，她被張艾嘉慧眼識珠，出演了電影《少女小漁》，并一鳴驚人地獲得了一九九五年亞太影展最佳女主角大獎。一個人，給他什麼樣的養分，就會滋長出什麼樣的花園。劉若英最幸運的地方就是兩個師傅給她的養分都是很健康的養分，這兩位師傅是陳升和張艾嘉。
劉若英剛進這個行業的時候，很多很多的漂亮的女生也進入了這個行業。這時陳升對劉若英說，第一，你也長得不夠漂亮，也就别想太多。第二，你服氣嗎？聽到這樣的話，劉若英基本認為第一條是确定的。陳升說如果你真的喜歡音樂，就要尊重音樂，你要臣服在音樂之下，這個行業的确有它的誘惑，五光十色，但是千萬别把唱片當一個嫁入豪門的跳闆，或者是一張絢麗的名片。
這一路走來，劉若英覺得自己堅持了，而不是像師傅所說的那種把唱歌當跳闆，就算是要把它當作跳闆，那個跳闆也給跳斷了吧，都跳了十幾年還沒跳過去。劉若英做了一些自己相信的事情，她喜歡的事情。
入行這麼多年，劉若英演過無數部戲了，但是始終有一條原則不變，那就是三點不露。據說這是她對老公的承諾，現在，她嫁給了鐘小江，生了一個兒子終于過上了相夫教子的生活。演戲固然很重要，但并不是全部，演戲來源于生活，什麼最重要生活最重要,這個生活指的是一天一天過日子那樣的生活。
劉若英如果沒有在上通告的時候，真的就穿得非常的普通，走在大街上不會被人家認出來的那種。劉若英永遠的奶茶，治愈系歌手，聲線裡充滿了溫暖，她婚後的人生會一直幸福下去。