人生如戏，戏如人生，有人把人生演成了戏，有人把戏演成了人生。
一个是翩翩公子，一个是绝代佳人，一个光彩夺目，一个倾国倾城，但命运起承转合之后，只剩下坎坷、哀伤，孤傲和寥落。
谈起梅兰芳与孟小冬的绝世爱恋，既让人羡慕命运之神如此眷顾他们，又令人不能不感叹命运又在无还情地捉弄世人，两个有情人最终竟对彼此造成了至命伤害……
1926年的一天，北平政要王克敏的五十大寿，城内大人物几乎全都赶来为其祝寿。众多来宾中不乏名伶俊秀——孟小冬和梅兰芳亦在被邀请之列。席间，有人提议梅、孟合演一出《游龙戏凤》：“一个是须生之皇，一个是旦角之王，王皇同场，珠联璧合。”结果，演出大受赞赏。
台上，她是风流倜傥的正德皇帝，梅兰芳则是千娇百媚的李凤姐，博得了满堂喝彩。而脱下戏服，她成了光彩照人的美少女，而梅兰芳则成了风度气质俱佳的翩翩公子。一些梅兰芳的“铁杆粉丝”更是跃跃欲试，要为这一对“舞台情侣”谋划一段现实的婚姻，让这对绝妙的组合变成眷属。
此时的梅兰芳已有两个夫人：第一个夫人王明华，因为体弱多病一直在天津疗养。福芝芳是梅兰芳的第二个夫人，当时在北京的家里操持家务。
梅党的齐如山是梅孟二人的婚姻介绍人之一，正是他，打消了孟小冬最初的顾虑，说服她嫁给梅兰芳。而在孟小冬这边，则有一个太太团，都是当时名人的太太，因为捧孟小冬而走在一起，拼命撮合孟小冬和梅兰芳。
嫁给梅兰芳时，孟小冬不是被花轿抬入的新娘，“但是你不能说她不是明媒正娶，至少有婚姻介绍人，就是当时的一个银行总裁冯幼伟，是梅先生的一个经济后台，得到了他的允许。”
梅、孟均是新潮观念，头脑里没有更多封建意识，什么生辰八字，瞎子算命，一切全免。经过几次酝酿，择定良辰吉日。
1927年春节过后的农历正月二十四日，梅、孟的婚礼就在北京东城东四牌楼九条35号中国银行冯总裁的公馆内举行。明眼人一看便知，举行婚礼乃人生中大事，把婚礼地点设在他人府内，实属不伦不类，既不合理，也缺乏正当性。
不知道是不是因为这样的简单而注定了这段姻缘的崩溃，还是简单本身就是一种勉强和无奈。正像后来的孟小冬在回忆中提到的那样：“当初的兴之所至，只是一种不太成熟的思想冲动而已。”
婚后两人没有住在梅宅，而是住在北京东单附近的内务部街。嫁给梅兰芳以后，孟小冬深居简出，也很少登台唱戏，两人相依相守的日子过得安祥宁静。但童话的宁静总会被现实的枪击击碎。
孟小冬艳惊四方，倾慕者无数。一个读法律的大学生对孟小冬的痴恋到了狂热的地步。这个大学生叫李志刚，有一段时间孟小冬在前门外大栅栏演戏，他天天去看，后来孟小冬不演了，在戏院门口贴了告示，说要暂停一周时间。
一周之后，孟小冬仍未现身。李志刚情急之下，找到了位于东四三条的孟宅，方知孟小冬已嫁做他人妇，她所嫁的人，正是伶界大王梅兰芳。
冲动之下，李志刚带了手枪去找梅兰芳。拉了梅兰芳的友人张汉举做人质，梅兰芳从后门溜走报案，来了大批侦缉队军警。慌乱中，李志刚开枪打死了张汉举。军警随即开枪击毙李志刚。张作霖下令将李志刚的头颅斩了，挂在前门外斩首示众。
当时的报纸上还报道了这样一条消息：一天一辆黑色轿车在挂人头的高杆前停下，车上下来一个戴着黑纱的女子，神情凄凉，停留片刻后，她才上了车，离开。
这件凶杀案当年轰动北京，但日后却流传出多个版本。一个版本是这起情仇血案的主角并非寂寂无名的大学生李志刚，而是北平市长的公子王维琛，市长公子因暗恋孟小冬而来到梅家寻衅。最终酿成血案，身首异处。
一起血案，让梅孟两人的关系再也恢复不了往日的平静。1930年的夏天，将梅兰芳一手带大的伯母去世了。此时孟小冬嫁给梅兰芳已近四年，但她还从未进过梅宅。这一次她决定前往梅宅祭奠，她削了短发，戴了白花，不料却连梅宅的门也进不了。孟小冬在香港的私淑弟子蔡国蘅回忆说：“因为她穿上孝服，就等于进了门了，算他梅家的人了，但梅家人不认，不让她进门。”
更大的打击是，“就连梅先生也不让她进门，说你回去吧，你回去。孟小冬大受刺激，没脸做人啊，所以她哭哭啼啼离开梅家。”许锦文的这段描述听来让人黯然神伤。骄傲的孟小冬在京剧史上留下赫赫声名，但终其一生，希望有个婚姻上名分的希望却一再落空。
梅孟分手后，1933年9月孟小冬在天津《大公报》第一版上，连续发表声明：
“旋经人介绍，与梅兰芳结婚。冬当时年岁幼稚，世故不熟，一切皆听介绍人主持。名定兼祧，尽人皆知。乃兰芳含糊其事，于祧母去世之日，不能实践前言，致名分顿失保障。虽经友人劝导，本人辩论，兰芳概置不理，足见毫无情义可言。 冬自叹身世苦恼，复遭打击，遂毅然与兰芳脱离家庭关系。是我负人？抑人负我？世间自有公论，不待冬之赘言。”——语气中不无哀怨。
而此前亦有谣言称孟小冬与凶杀案主角李志刚有恋爱关系，致使李志刚因妒起杀心。在声明中，孟小冬以严正措辞澄清此事：“抑冬更有重要声明者：数年前，九条胡同有李某，威迫兰芳，致生剧变。有人以为冬与李某颇有关系，当日举动，疑系因冬而发。并有好事者，未经访察，遽编说部，含沙射影，希图敲诈，实属侮辱太甚！冬与李某素未谋面，且与兰芳未结婚前，从未与任何人交际往来。凡走一地，先严亲自督率照料。冬秉承父训，重视人格，耿耿此怀惟天可鉴。今忽以李事涉及冬身，实堪痛恨!自声明后，如有故意毁坏本人名誉、妄造是非，淆惑视听者，冬惟有诉之法律之一途。勿谓冬为孤弱女子，遂自甘放弃人权也。特此声明。”——掷地有声的言辞，让孟小冬的清正孤傲和刚强跃然于纸上。
1930年，与梅兰芳分手后的孟小冬绝食、生病、避居津沽，甚至一度于天津居士林皈依佛门。
从感情阴影中摆脱出来以后，孟小冬拾起旧饭碗，拜在余叔岩门下，成为其唯一一位女弟子，余叔岩极为严格地教习，让孟小冬的唱功大有改进，几乎脱胎换骨，声誉日隆。1938年12月24日，孟小冬在北京新新大戏院上演了她拜余叔岩后的第一场大戏《洪羊洞》，余叔岩亲自把台，演出轰动了北京京剧界。
天津一家报馆的总编辑沙大风给她取了一个响亮的名字，叫“冬皇”。沙大风认为谭鑫培、梅兰芳等人都算是伶界大王，但孟小冬还要超过他们，所以叫她“冬皇”。
梅孟分手后，骄傲的孟小冬留下掷地有声的几句话：今后我要唱戏，不会比你差，还是头牌，要嫁人，我要么不嫁，要嫁就嫁一个一跺脚就满城乱颤的。
1947年8月，上海滩大亨杜月笙过六十大寿，当时适逢广东、广西、四川、苏北等地水灾，杜月笙决定祝寿赈灾义演。那次在上海中国大戏院的演出盛况空前，原计划演5天，后延长到10天，票价更被炒到每张1000元。即使如此，剧场两侧也挤满了人，以至马连良要看戏，也只能在过道加椅子。
各界人士赠送的花篮排了1里路长，全部花篮折款竟达12亿（旧币）之多。而当年有幸在现场观看和通过收音机聆听的人，除了“此曲只应天上有”的评价，简直无话可说。事实上，无论是对梅兰芳还是孟小冬而言，同台演出都是一件很尴尬的事情。
但最终，在杜月笙的精心安排下，避开了让各方都很难堪的场面：10天戏排5天不重样的戏码——梅兰芳唱四场大轴，孟小冬唱一场大轴，5场演毕，翻头重复。事后，据梅兰芳的管事姚玉芙说，孟小冬演了两场《搜孤救孤》，梅先生在家听了两次电台转播……
孟小冬做了杜月笙的情妇，作为上海滩最响当当的人物，孟小冬跟他在一起，算是应验了当年她离开梅兰芳时说的那句话。
1950年，杜月笙不顾家人的阻挠，坚持要与孟小冬补行一次婚礼。婚礼当晚，形销骨立、63岁的新郎杜月笙下了他那几乎离不开的病榻，穿起了长袍马褂，头戴礼帽，坐在手推轮椅上被推到客厅，由人搀扶着站在客厅中央，42岁的新娘孟小冬着一件崭新的滚边旗袍依偎而立。
杜月笙将在港的儿子媳妇和女儿女婿全部叫来，命他们给孟小冬行跪拜礼，以后都要称呼“妈咪”。而对姚玉兰一律尊称为“娘娘”。因为在此之前，杜月笙的儿女们称呼孟小冬为“阿姨”，有的叫“孟阿姨”或“小冬阿姨”，有的干脆连名带姓称呼为“孟小冬阿姨”！后来杜月笙听了也觉得别扭，就叫他们不要加上“孟小冬”三个字，一律都叫“阿姨”！那么从今天起，就要改为“妈咪”了，而“妈咪”送了他们每人一份礼物，儿子、女婿一人一套西服衣料，女儿、儿媳则每人一块手表。
自此，孟小冬，一生苦苦追求的“名分”，终于如愿以偿，正式做了大亨杜月笙的第五房夫人。
1951年，64岁的杜月笙去世。他自己留存的10万美元，以“先内后外”为原则，全部分给了杜家和与杜家有关的人，孟小冬只分到2万美元。孟说，这怎么够…… 1977年，5月26日，孟小冬于台北逝世，享年70岁。