人生如戲，戲如人生，有人把人生演成了戲，有人把戲演成了人生。
一個是翩翩公子，一個是絕代佳人，一個光彩奪目，一個傾國傾城，但命運起承轉合之後，隻剩下坎坷、哀傷，孤傲和寥落。
談起梅蘭芳與孟小冬的絕世愛戀，既讓人羨慕命運之神如此眷顧他們，又令人不能不感歎命運又在無還情地捉弄世人，兩個有情人最終竟對彼此造成了至命傷害……
1926年的一天，北平政要王克敏的五十大壽，城内大人物幾乎全都趕來為其祝壽。衆多來賓中不乏名伶俊秀——孟小冬和梅蘭芳亦在被邀請之列。席間，有人提議梅、孟合演一出《遊龍戲鳳》：“一個是須生之皇，一個是旦角之王，王皇同場，珠聯璧合。”結果，演出大受贊賞。
台上，她是風流倜傥的正德皇帝，梅蘭芳則是千嬌百媚的李鳳姐，博得了滿堂喝彩。而脫下戲服，她成了光彩照人的美少女，而梅蘭芳則成了風度氣質俱佳的翩翩公子。一些梅蘭芳的“鐵杆粉絲”更是躍躍欲試，要為這一對“舞台情侶”謀劃一段現實的婚姻，讓這對絕妙的組合變成眷屬。
此時的梅蘭芳已有兩個夫人：第一個夫人王明華，因為體弱多病一直在天津療養。福芝芳是梅蘭芳的第二個夫人，當時在北京的家裡操持家務。
梅黨的齊如山是梅孟二人的婚姻介紹人之一，正是他，打消了孟小冬最初的顧慮，說服她嫁給梅蘭芳。而在孟小冬這邊，則有一個太太團，都是當時名人的太太，因為捧孟小冬而走在一起，拼命撮合孟小冬和梅蘭芳。
嫁給梅蘭芳時，孟小冬不是被花轎擡入的新娘，“但是你不能說她不是明媒正娶，至少有婚姻介紹人，就是當時的一個銀行總裁馮幼偉，是梅先生的一個經濟背景，得到了他的允許。”
梅、孟均是新潮觀念，頭腦裡沒有更多封建意識，什麼生辰八字，瞎子算命，一切全免。經過幾次醞釀，擇定良辰吉日。
1927年春節過後的農曆正月二十四日，梅、孟的婚禮就在北京東城東四牌樓九條35号中國銀行馮總裁的公館内舉行。明眼人一看便知，舉行婚禮乃人生中大事，把婚禮地點設在他人府内，實屬不倫不類，既不合理，也缺乏正當性。
不知道是不是因為這樣的簡單而注定了這段姻緣的崩潰，還是簡單本身就是一種勉強和無奈。正像後來的孟小冬在回憶中提到的那樣：“當初的興之所至，隻是一種不太成熟的思想沖動而已。”
婚後兩人沒有住在梅宅，而是住在北京東單附近的内務部街。嫁給梅蘭芳以後，孟小冬深居簡出，也很少登台唱戲，兩人相依相守的日子過得安祥甯靜。但童話的甯靜總會被現實的槍擊擊碎。
孟小冬豔驚四方，傾慕者無數。一個讀法律的大學生對孟小冬的癡戀到了狂熱的地步。這個大學生叫李志剛，有一段時間孟小冬在前門外大栅欄演戲，他天天去看，後來孟小冬不演了，在戲院門口貼了告示，說要暫停一周時間。
一周之後，孟小冬仍未現身。李志剛情急之下，找到了位于東四三條的孟宅，方知孟小冬已嫁做他人婦，她所嫁的人，正是伶界大王梅蘭芳。
沖動之下，李志剛帶了手槍去找梅蘭芳。拉了梅蘭芳的友人張漢舉做人質，梅蘭芳從後門溜走報案，來了大批偵緝隊軍警。慌亂中，李志剛開槍打死了張漢舉。軍警随即開槍擊斃李志剛。張作霖下令将李志剛的頭顱斬了，挂在前門外斬首示衆。
當時的報紙上還報道了這樣一條消息：一天一輛黑色轎車在挂人頭的高杆前停下，車上下來一個戴着黑紗的女子，神情凄涼，停留片刻後，她才上了車，離開。
這件兇殺案當年轟動北京，但日後卻流傳出多個版本。一個版本是這起情仇血案的主角并非寂寂無名的大學生李志剛，而是北平市長的公子王維琛，市長公子因暗戀孟小冬而來到梅家尋釁。最終釀成血案，身首異處。
一起血案，讓梅孟兩人的關系再也恢複不了往日的平靜。1930年的夏天，将梅蘭芳一手帶大的伯母去世了。此時孟小冬嫁給梅蘭芳已近四年，但她還從未進過梅宅。這一次她決定前往梅宅祭奠，她削了短發，戴了白花，不料卻連梅宅的門也進不了。孟小冬在香港的私淑弟子蔡國蘅回憶說：“因為她穿上孝服，就等于進了門了，算他梅家的人了，但梅家人不認，不讓她進門。”
更大的打擊是，“就連梅先生也不讓她進門，說你回去吧，你回去。孟小冬大受刺激，沒臉做人啊，是以她哭哭啼啼離開梅家。”許錦文的這段描述聽來讓人黯然神傷。驕傲的孟小冬在平劇史上留下赫赫聲名，但終其一生，希望有個婚姻上名分的希望卻一再落空。
梅孟分手後，1933年9月孟小冬在天津《大公報》第一版上，連續發表聲明：
“旋經人介紹，與梅蘭芳結婚。冬當時年歲幼稚，世故不熟，一切皆聽介紹人主持。名定兼祧，盡人皆知。乃蘭芳含糊其事，于祧母去世之日，不能實踐前言，緻名分頓失保障。雖經友人勸導，本人辯論，蘭芳概置不理，足見毫無情義可言。 冬自歎身世苦惱，複遭打擊，遂毅然與蘭芳脫離家庭關系。是我負人？抑人負我？世間自有公論，不待冬之贅言。”——語氣中不無哀怨。
而此前亦有謠言稱孟小冬與兇殺案主角李志剛有戀愛關系，緻使李志剛因妒起殺心。在聲明中，孟小冬以嚴正措辭澄清此事：“抑冬更有重要聲明者：數年前，九條胡同有李某，威迫蘭芳，緻生劇變。有人以為冬與李某頗有關系，當日舉動，疑系因冬而發。并有好事者，未經訪察，遽編說部，含沙射影，希圖敲詐，實屬侮辱太甚！冬與李某素未謀面，且與蘭芳未結婚前，從未與任何人交際往來。凡走一地，先嚴親自督率照料。冬秉承父訓，重視人格，耿耿此懷惟天可鑒。今忽以李事涉及冬身，實堪痛恨!自聲明後，如有故意毀壞本人名譽、妄造是非，淆惑視聽者，冬惟有訴之法律之一途。勿謂冬為孤弱女子，遂自甘放棄人權也。特此聲明。”——擲地有聲的言辭，讓孟小冬的清正孤傲和剛強躍然于紙上。
1930年，與梅蘭芳分手後的孟小冬絕食、生病、避居津沽，甚至一度于天津居士林皈依佛門。
從感情陰影中擺脫出來以後，孟小冬拾起舊飯碗，拜在餘叔岩門下，成為其唯一一位女弟子，餘叔岩極為嚴格地教習，讓孟小冬的唱功大有改進，幾乎脫胎換骨，聲譽日隆。1938年12月24日，孟小冬在北京新新大戲院上演了她拜餘叔岩後的第一場大戲《洪羊洞》，餘叔岩親自把台，演出轟動了北京平劇界。
天津一家報館的總編輯沙大風給她取了一個響亮的名字，叫“冬皇”。沙大風認為譚鑫培、梅蘭芳等人都算是伶界大王，但孟小冬還要超過他們，是以叫她“冬皇”。
梅孟分手後，驕傲的孟小冬留下擲地有聲的幾句話：今後我要唱戲，不會比你差，還是頭牌，要嫁人，我要麼不嫁，要嫁就嫁一個一跺腳就滿城亂顫的。
1947年8月，上海灘大亨杜月笙過六十大壽，當時适逢廣東、廣西、四川、蘇北等地水災，杜月笙決定祝壽赈災義演。那次在上海中國大戲院的演出盛況空前，原計劃演5天，後延長到10天，票價更被炒到每張1000元。即使如此，劇場兩側也擠滿了人，以至馬連良要看戲，也隻能在過道加椅子。
各界人士贈送的花籃排了1裡路長，全部花籃折款竟達12億（舊币）之多。而當年有幸在現場觀看和通過收音機聆聽的人，除了“此曲隻應天上有”的評價，簡直無話可說。事實上，無論是對梅蘭芳還是孟小冬而言，同台演出都是一件很尴尬的事情。
但最終，在杜月笙的精心安排下，避開了讓各方都很難堪的場面：10天戲排5天不重樣的戲碼——梅蘭芳唱四場大軸，孟小冬唱一場大軸，5場演畢，翻頭重複。事後，據梅蘭芳的管事姚玉芙說，孟小冬演了兩場《搜孤救孤》，梅先生在家聽了兩次電台轉播……
孟小冬做了杜月笙的情婦，作為上海灘最響當當的人物，孟小冬跟他在一起，算是應驗了當年她離開梅蘭芳時說的那句話。
1950年，杜月笙不顧家人的阻撓，堅持要與孟小冬補行一次婚禮。婚禮當晚，形銷骨立、63歲的新郎杜月笙下了他那幾乎離不開的病榻，穿起了長袍馬褂，頭戴禮帽，坐在手推輪椅上被推到客廳，由人攙扶着站在客廳中央，42歲的新娘孟小冬着一件嶄新的滾邊旗袍依偎而立。
杜月笙将在港的兒子媳婦和女兒女婿全部叫來，命他們給孟小冬行跪拜禮，以後都要稱呼“媽咪”。而對姚玉蘭一律尊稱為“娘娘”。因為在此之前，杜月笙的兒女們稱呼孟小冬為“阿姨”，有的叫“孟阿姨”或“小冬阿姨”，有的幹脆連名帶姓稱呼為“孟小冬阿姨”！後來杜月笙聽了也覺得别扭，就叫他們不要加上“孟小冬”三個字，一律都叫“阿姨”！那麼從今天起，就要改為“媽咪”了，而“媽咪”送了他們每人一份禮物，兒子、女婿一人一套西服衣料，女兒、兒媳則每人一塊手表。
自此，孟小冬，一生苦苦追求的“名分”，終于如願以償，正式做了大亨杜月笙的第五房夫人。
1951年，64歲的杜月笙去世。他自己留存的10萬美元，以“先内後外”為原則，全部分給了杜家和與杜家有關的人，孟小冬隻分到2萬美元。孟說，這怎麼夠…… 1977年，5月26日，孟小冬于台北逝世，享年70歲。