2015年蘇州世乒賽，入選男單陣容的梁靖崑不敵隊友張繼科，提前結束了自己的首個世乒賽旅程。之後，梁靖崑一度沉寂，到了2019年，他終于迎來了一輪爆發。無論是布達佩斯世乒賽擊敗樊振東後闖入男單半決賽，還是世界杯團體賽上經受住巨大考驗完成了任務，梁靖崑在比賽中的表現都讓人眼前一亮，也坐實了“男團五虎将”的位置。
但進入2020年，兩場“開年之戰”給梁靖崑蒙上了一絲陰影。首先是地表最強直通賽，他在單打第二輪比賽中2比0、3比2領先的情況下，被許昕逆轉擊敗；首場國際比賽德國公開賽，他3比4負于南韓選手趙承敏，首戰出局。緊接着的卡達公開賽，躊躇滿志的梁靖崑又在1/4決賽不敵隊友王楚欽，止步8強。
直到2020年8月的奧運模拟賽，梁靖崑終于打出了一場漂亮的“翻身仗”。
4比2戰勝林高遠後，梁靖崑半決賽迎戰樊振東。兩個人打法相似，都是擊球品質高、相持能力強，且具備了很強的防反能力。但是相較之下，樊振東在強化進攻品質的同時更加靈活，梁靖崑則單闆品質更重。首局是這場比賽的關鍵點，梁靖崑在9:10落後的情況下連得3分逆轉取勝，借着這股勢頭他又連下兩城，大比分3比0領先。被樊振東連扳兩局後，梁靖崑忽然“開竅了”，他拼命增加擊球品質，最終鎖定勝利。
這個變化不僅幫助他擊敗樊振東，仿佛也打通了自己的“任督二脈”，男單決賽對陣王楚欽，他在比分上始終處在領跑之勢，最終4比2擊敗對手，拿到了2020年的第一個單打冠軍。
轉戰全錦賽，梁靖崑向男單冠軍發起沖擊，1/8決賽他4比1勝方博，1/4決賽他4比2勝林高遠，似乎一切都像奧運模拟賽的奪金路那樣進行。然而半決賽再次對陣樊振東，盡管梁靖崑發揮出了很高的水準，也給對方制造了巨大麻煩，卻仍以1比4告負。在堪稱比賽轉折點的第二局中，先勝一局的梁靖崑以9:5拉開比分後被樊振東逆轉成功，讓後者在趁勢一鼓作氣拿下之後也直呼“僥幸”。此外，梁靖崑和林高遠的雙打也入圍了決賽，最終不敵馬龍/許昕獲得亞軍。
全錦賽後，國際賽事重新開機，梁靖崑在世界杯、總決賽和WTT澳門賽上都沒有出戰，也讓他的2020年顯得沒那麼完整。但是僅奧運模拟賽奪冠也足以讓我們看到他已經具備了頗高的實力，包括在全錦賽上，如果抛開勝負，梁靖崑在比賽場上的技術運用、整體穩定性以及關鍵球上的把控，都比之前的他自己有了一個明顯的提升，這也讓大家對梁靖崑的2021年多了幾分期待。
果然，雖然沒有參加奧運會，但是梁靖崑的2021年仍有着巨大收獲，尤其是剛剛結束的乒超聯賽，由他坐鎮的山東魏橋在決賽中戰勝了衛冕冠軍山東魯能，收獲冠軍的同時，梁靖崑也榮膺MVP，拿到了寶貴的世乒賽單打門票。
休斯敦世乒賽，梁靖崑将第三次向男單冠軍發起沖擊。技術和心理均上升了一個高度的他能否實作突破，我們拭目以待。