根據傳說，秋香乃是華太師府中俏麗的小丫頭，回眸一笑，把唐伯虎的魂給勾住了，因而發展出一段美麗的情史。這便是“三笑姻緣”、“唐伯虎點秋香”的由來。
事實上，華太師這個人是有的，他名叫華察，當他中進士之時，唐伯虎已經去世三年，當華太師被稱為太師之時，唐伯虎墓已成拱。這兩個人既然扯不到一起，唐伯虎自不可能賣身為奴混入華府，親近意中美人秋香姑娘。
最早記載這一段故事的，該是明朝嘉靖年間的項元汴，他在《蕉窗雜錄》之中，簡單地記載了唐伯虎在畫舫之中，偶見一“姣好姿媚”的女子，一路尾随，化身為傭，最後得到秋香的故事。顯然，唐伯虎去世之後五六十年間，民間就普遍流傳“三笑姻緣”。
唐寅自幼聰明，名聞鄉裡，十六歲秀才試第一名，廿十九歲高中南京鄉試解元，稱“江南第一才子”。但他性情張揚，口無遮攔，為士子所嫉，科考時，因主考官構陷，身陷冤獄，從此功名斷絕。四十五歲時為甯王朱辰濠羅緻，窺破甯王反心後，裝瘋露醜才逃離虎口。明世宗嘉靖二年（1523年）十二月初二，唐伯虎寫下絕筆詩：“生在陽間有散場，死歸地府也何妨。陽間地府俱相似，隻當飄流在異鄉。”帶着滿腔悲郁，一代才子離開人間，死時不過五十四歲，死的好慘。以唐伯虎這麼一位才氣縱橫、風流倜傥的藝術家，卻不幸有如此坎坷悲慘的人生遭遇，許多人都心生同情，是以為他制造許多豔福，唐伯虎假如死後有知，也當含笑九泉吧。