亞曆桑德羅-德爾-皮耶羅，1974年11月9日出生在威内托的科内利亞諾，他的父親是一名意大利電力公司的電工，母親是家庭婦女。從皮耶羅的名字裡可以看出，他擁有貴族血統，因為意大利語裡的“del（德爾）”就是貴族的象征。遺憾的是，皮耶羅隻是祖上風光，到了他的父親這一代，家裡早已沒落了。由于出生在一個貧困的家庭，皮耶羅從小感受到貧富的差距，在看到其他小朋友跟随父母一起度假時，年少的皮耶羅便立下誓言，長大後要成為一名卡車司機，載着全家去旅遊。
不過，皮耶羅并未成為卡車司機，一些機緣巧合，他走向了足球之路。皮耶羅一家住在聖文迪米亞諾薩肯的小村莊，因為足球，他認識了兩個小夥伴，分别是尼爾索和皮爾保羅，三人孩提時代在一塊最喜歡的事情，就是在空曠的土地上踢着黑白相間的足球，常常踢成泥孩子被父母“教訓”。1982年，意大利時隔44年再奪世界杯冠軍，足球風潮席卷亞平甯，金童羅西成為無數孩子的偶像，這促使他們更立志要成為職業足球運動員，不過三人中隻有皮耶羅實作了自己的夢想，并成為足球巨星。
在立志成為職業球員後，皮耶羅加入了聖文迪米亞諾的一支青年隊，當時同齡的孩子們，都夢想成為像金童羅西一樣的國家英雄，是以都渴望踢前鋒，但皮耶羅沒有這麼做，為了能夠獲得更多的出場時間，他辟蹊徑，竟然選擇成為了一名守門員。對于皮耶羅奇葩的選擇，父母也都挺支援的，倒不是因為守門員多偉大，而是因為皮耶羅踢球時可以少出汗，而且減少受傷的風險。不過，皮耶羅最終選擇踢前鋒，還要感謝弟弟斯特法諾，他認為哥哥更适合進攻的角色，在進球方面更有天賦。
改踢前鋒後，皮耶羅迅速成為了聖文迪米亞諾的明星，在球場上的一個個進球，獲得了很多球探的密切關注，很多人認為，皮耶羅能夠成為一名優秀的職業球員。1988年，13歲的皮耶羅為了能夠在更高、更大的舞台展示自己，以實作自己的足球夢，他選擇背井離鄉，在帕多瓦青年隊接受更正規的訓練。皮耶羅由于天賦驚人，很快就在帕多瓦青年隊脫穎而出，并在16歲那年，成為了一線隊成員。1991-1992賽季，皮耶羅在一線隊開始獲得出場機會，1992年3月15日，帕多瓦與墨西拿的比賽中，時任主帥毛羅-桑德裡亞尼用他替下了羅伯托-普特利，讓皮耶羅完成了意乙首秀。
同年11月22日，皮耶羅再次迎來職業生涯曆史性一刻，帕多瓦5-0橫掃特納納的比賽中，剛滿18歲的他斬獲了職業生涯一線隊處子球。皮耶羅在帕多瓦一線隊踢了兩年，總計出場14次，僅收獲1球，但由于展示出非凡的足球才華，進而獲得了意大利諸多頂級豪門的青睐。最終，意甲霸主尤文圖斯将皮耶羅搶到手，1993年，他以50億裡拉（折合270萬美元）轉會，“斑馬王子”呼之欲出。
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