1931年7月，向梅蘭芳提出離婚的那一個雨夜，孟小冬以極其有骨氣的姿态撂下一句話：“請你放心，我不要你的錢。”随即，她便消失在雨夜中，隻留下正要盤算該賠多少錢作為分手費的梅蘭芳在屋裡發呆。
雨淅淅瀝瀝地下着，孟小冬馬上為自己的賭氣行為感到後悔。
嫁給梅蘭芳四年多，無名無分，以緻青春蕭條，事業停擺，名譽受損，這些代價高昂的損失無一不給她的人生留下莫大創傷，就這樣一走了之，顯然是百分百的失智做法。但既出金口，再折回追訴，又覺得顔面掃地。一時間，孟小冬心緒茫然。
圖 | 孟小冬與第一任丈夫梅蘭芳
一
《天津商報》記者沙大風是孟小冬的粉絲，他得知孟小冬和梅蘭芳離婚一分錢都沒拿，直呼糊塗，提醒她：“你就這樣淨身出戶，不知内情的人還以為你是婚姻中的過錯一方。”又審慎給出建議說：“你們結婚雖無法律登記，但同居為婚姻事實，離婚理應分得贍養費。”最後特意忠告她“别礙面子，一分錢都拿不到才叫沒面子。”
孟小冬聽後深以為然，認為自己先前太幼稚了，果斷采納沙大風的推薦，去往上海延請女大律師鄭毓秀跟梅蘭芳打離婚官司。
然而官司還未開打，孟小冬義結金蘭十年的姐妹、杜月笙的第四房姨太太姚玉蘭就中途出來調和說：“人人遇到困難都想訴諸法律，卻不知官司永遠勞民傷财又累人，還不如讓我家老杜管一管這事兒。”她知道丈夫杜月笙暗戀閨蜜孟小冬，定會樂意效勞。
果然，杜月笙獲悉後，好好把握住了這一次擷取孟小冬好感的機會，立即給北平的梅蘭芳打電話，讓他賠一筆離婚補償，在3萬到5萬之間選一個數，梅蘭芳選了4萬。
拿到一筆數額不小的補償費，孟小冬心情寬慰許多，但藉此也欠下了杜月笙的人情。在後續由杜月笙發起的演出邀請中，孟小冬都不好意思推辭。
好閨蜜姚玉蘭頗有心機地注意到，老杜對孟小冬的暗戀已經去到夜不能寐的程度。如果能把妹妹孟小冬拉進杜公館，以後就可以合成一股新勢力來對付那幾個蘇州女人了。
這幾個“蘇州女人”指的是杜月笙的前三房太太。姚玉蘭嫁給杜月笙以後，情況跟孟小冬的第一段婚姻有點相似。孟小冬因遭福芝芳（梅蘭芳二房）排擠，從未踏入過無量大人胡同的梅宅半步，姚玉蘭也因遭杜月笙的“蘇州太太”欺負，尚未能入駐杜公館。要是能撮合杜、孟，拉上好妹妹結盟，一定能增加“宮鬥的砝碼”。
圖 | 孟小冬與姐姐姚玉蘭、名伶章遏雲
1937年5月，孟小冬來上海剪彩，但未像其他演員一樣入住旅館，而是受姐姐姚玉蘭的關照，下榻到了她的辣斐裡住所。二人同睡一間房間，但到夜半朦胧醒來時，孟小冬吓了一跳，枕邊睡着的人竟被移花接木變成了杜月笙。
笠日一早，孟小冬還對昨晚的事耿耿于懷，姚玉蘭卻像早已洞悉一切那樣，勸慰說：“小冬，你就留下來過些安穩日子吧，都30歲的人了，還隻身漂泊，一個女人那麼要強幹嘛呢。”
“我不是要強，我想再等等......”孟小冬明白姚玉蘭話裡有話的意思，也知道昨晚的事是她下的套。
“等什麼呢？世上能有幾個人嫁得了喜歡的人，等到花兒都謝了，還不如嫁給名利呢。”姚玉蘭的話雖然功利了些，但她是過來人，對感情的态度早已躺平。
孟小冬歎了一口氣，沒有再說話。姚玉蘭十分忐忑，她摸不清妹妹心裡怎麼想的。但這次上海的演出結束後，孟小冬并沒有急着傳回北平東四三條娘家，反而是順其自然地住了下來。這使姚玉蘭喜出望外，孟小冬俨然已在她的撮合下，成為了杜月笙的情婦。直到日寇入侵上海，杜月笙逃去香港，孟小冬才暫回北平東四三條娘家。
委身49歲的杜月笙那一年，孟小冬29歲。相比于梅蘭芳，杜月笙是個粗人，無甚才華，更顯蒼老，還不夠帥。最重要的是，與當初嫁給梅蘭芳一樣，她與杜月笙之間，也不存在深刻的愛情。那是不是代表她又在重蹈覆轍上一場婚姻的悲哀呢？
答案不可而知，但梅、杜之間很明顯的一個差別是，行走江湖的杜月笙把責任和情義看得更重。或許正是出于這一個原因，孟小冬願意投懷送抱。作為一個曾經被愛情辜負過的人，她也同意姐姐姚玉蘭的三觀，覺得愛情就是狗皮膏藥，嫁豬嫁狗都一樣，還不如好好算計算計下半生呢。日本人就要打過來了，一個戲子在亂世中還能有什麼奢求，圖的不就是尋找一個安身立命的依靠嗎？
二
杜月笙不像梅蘭芳，他沒有禁止孟小冬演戲。但自從拜師餘叔岩後，孟小冬基本停止演出，閉門深造時間長達5年。期間她的經濟狀況下滑，母親向她埋怨日子不好過了。
孟小冬是家中長女，要養活東四三條娘家十幾口人，供養負擔相當沉重。其次她個人花銷也不小。她自身多病，嗜吸鴉片，還信佛（每次捐錢高達100餘元），學戲支出更難以想象（學一出戲即花三百銀洋）。如此大敞大開的花錢日常，加上過往赈災義演居多收入微薄，那麼從梅蘭芳那裡讨來的4萬塊錢其實支撐不了多久。但即使如此，她依然保留稍有積蓄，立即辍演的習慣。
拜師餘叔岩五年間，孟小冬三天兩頭就給餘府送禮，上至師父師娘，下至門房下人，均是饋贈上等的衣料、鞋帽、頭飾之類的物品。餘叔岩兩個女兒出嫁，她還大手筆送了全套西式家具和全部妝奁，哄得師父餘叔岩特别不好意思。這一切人情，想當然是得到了杜月笙的經濟支援，但從母親的抱怨可以猜想，她應該是适可而止地從杜月笙那裡拿錢。
圖 | 孟小冬與師父餘叔岩、好友李少春合影
1945年抗戰勝利，杜月笙一回到上海根據地，就令孟小冬前來彙合。兩人分别多年，一朝重逢，關系更加親密，幹脆對外半公開同居生活。1946年春末，遲一步回家姚玉蘭發現妹妹坐了她的“位置”，醋意大發，後悔當初請了這個“好閨蜜”回家。
将近四十歲的孟小冬對人情世故的拿捏還算成熟，她敏感地注意到姚玉蘭對自己的态度陰陽怪氣，便借口回北平東四三條娘家探望病母，自覺暫時疏離杜月笙。
臨行前，杜月笙給了孟小冬1萬美元，還答應要在北平為她買房，但未兌現。
圖 | 孟小冬與杜月笙
此次分别，杜月笙再一次見到孟小冬，已經到了1947年8月，他60歲大壽的時候。姚玉蘭受杜月笙訓示，不太情願地寫了一封信給孟小冬，邀她來助力老杜的祝壽義演。
值得一提的是，這一場登峰造極的“杜壽義演”梅蘭芳也獲邀出場，但為了避嫌，孟小冬接連多天始終未與他打照面，就連最後謝幕的全體合影，因顧忌梅蘭芳在場，她也借故缺席。不過市面上的小報還是流出了梅孟複合的绯聞。
義演結束後，孟小冬将一身帶來的戲裝行頭全部送人，隻保留一件不太值錢——她20年前名震北京時所穿着的舊褶子。這标志着，她一生漫長的演藝事業宣告息影。記者問起退圈的原因，她說：“我這麼個樣子，可怎麼還登得了台呀？”的确，長期地吸食鴉片已害得她多病、消瘦、衰老。
義演結束的第二天，孟小冬便向杜月笙辭行，理由依舊是回娘家探望老母親。杜月笙依依不舍，送上金銀首飾厚禮，作為演出酬謝。孟小冬心裡很不是滋味，隻取了一塊刻有杜月笙名字的金表，其他統統推卻。
杜月笙十分納悶，過後他才體察到，這次演出小冬是作為自家人來幫忙的，赤裸裸的金錢相贈似乎将彼此之間的親密關系拉遠了。同一時間，他還想起了此前答應為小冬解決住房的問題竟忘到現在（東四三條娘家已人滿為患），頓時不覺臉紅，自責的小手一揮，立即派門徒前往北平，在東四三條附近的頂銀胡同新購了一處中西風格的院落，房契寫上孟小冬的名字。
1948年，已經息演的孟小冬獨居住進頂銀胡同這幢中西風情的大院，她的身體照樣瘦弱欠安，整日無所事事，打牌，抽大煙，好不無聊。清冷的院落之外，時局動蕩不安，内戰已接近尾聲，北平人心惶惶，物價瘋漲。
政權更疊之日有可能在今天，也有可能在明天。心神不甯的姚玉蘭不計前嫌，給孟小冬寫了一封親筆信，讓她火速收拾行裝來上海。得知平滬兩地的沿途交通已癱瘓，杜月笙包了一架專機前往北平接應，孟小冬人生唯一一次坐上了自己最不喜歡的飛機。
這次緊急來滬，孟小冬流下了熱淚，姐姐和杜先生都沒忘記她，她決定留下來悉心照顧杜月笙的病體。
到了1949年4月，杜月笙召集全家人至身旁，說了一番推心置腹的話：
“自從抗戰勝利以後，我開的賭場、煙館全部關閉。這幾年隻出不進，坐吃山空，原來有點結餘，都差不多被一些朋友借光了，隻剩下一盒子幾十張借據字條了......我快要成無産階級了。現在已是風燭殘年，渾身是病，正所謂吉兇未蔔......”
就在前兩天，杜月笙已經提前私下告訴孟小冬，他要逃！
孟小冬第一反應是難堪，尴尬，别扭，無所适從。自己要跟着逃嗎？又以什麼身份跟着杜家人逃呢？未等她作出深思熟慮的決定，逆着黃浦江水吹來的晚風已将她裹挾到香港逃難，她還未向老母親告别，也全然不知今後竟無緣再回大陸。
三
來到香港，昔日大上海華格臬路金碧輝煌的杜公館已成過去，當下的杜公館，改頭換面變成了堅尼地台18号底層逼仄的一套三室一廳。杜月笙帶着姚玉蘭、孟小冬和主要的家傭賃居在這裡，其餘子孫輩不得不搬出去另租住房。
逃離大陸，杜月笙心情沒有變好，尤其病體日益加重。氣喘病發作時，孟小冬要站立在他身旁，舉着氧氣筒給他輸氧。孟小冬自己也是一個長年體弱的病人，曆來胃病鬧得兇，但仍要兼顧照護比她更頹唐的杜月笙，平時煎湯遞藥，不離左右，像保姆又像護工。
1950年深秋，即使病入膏肓不便遠行，杜月笙仍認為香港不宜久留，他打算逃去法國避避風頭。說罷，立刻召管家萬墨林前來病榻商議，他們仔細數了數全家大小的人頭數量，一共需要申請27張護照。
當杜月笙吩咐管家萬墨林快去照辦時，孟小冬在一旁冷不丁地說了一句：“我跟着去，算使喚丫頭呢？還是算女朋友呀？＂杜月笙霎時渾身發顫。
或許她的語氣很平靜，還帶了一點怯弱，但卻是一次凜若冰霜的拷問。從1937年委身杜月笙開始，這句話她憋了整整13年，無數次猜想自己的下場會不會又像第一段婚姻那樣落得一個無名無分的下場，一個自取其辱的“情婦”名号呢？答案不言而喻，這種屈辱不在沉默中爆發，就在沉默中沉淪。如今又再面臨逃難時刻，她決不能再像一個外人一樣跟着杜家人跑了。
孟小冬這句話如秋風掃落葉般清空了杜月笙的思緒，他猛地意識到這是一個嚴重且迫在眉睫的問題，他老杜這輩子娶過很多個女人，但沒有不讓一個女人活得體面，不曾想在行将就木之際，差點毀了清譽。他當即向全家人宣布，“申請護照一事暫且擱置，先把緊要的婚禮先辦了。”
此話一出，滿屋人震驚着微笑，或許已經有人在心底裡破口大罵：這死老頭坐着個輪椅，天天靠輸氧活命，棺材蓋都掩一大半了，居然還想結婚？怕不是想早點埋土裡了。
但明面上無人敢出一言忤逆。杜月笙見子女沒意見，又望向了姚玉蘭，姚玉蘭又望向了孟小冬，兩人一個擡頭苦笑，一個低頭不語，沒說一句話，杜月笙便拍闆這件事定下來了。回頭姚玉蘭在私底下勸阻了幾句，杜月笙都一一駁回。
補行婚禮事不宜遲，管家萬墨林匆匆渡海到九龍飯店訂了檔次最高、900元一桌的菜式，但隻冷清地開10桌，将廚師請來杜公館外燴，場地又借用了二樓房東的大廳。雖然沒有興師動衆，但在擁擠不堪的兩層客廳裡顯得頗為熱鬧。隻不過作為響徹京津滬的名伶，孟小冬從未有過一場轟烈高調的婚禮，甚至一生人的兩場婚禮規模還比不上自己一次普通的演出（注：嫁給梅蘭芳是秘密舉辦）。
行婚禮儀式時，62歲的杜月笙好不穩當地由人攙扶到客廳中央，給孟小冬的左手無名指套上一枚鑽戒，又命兒子兒媳和女兒女婿全部給孟小冬行跪拜禮，并統統對“孟小冬阿姨”改口叫“媽咪”。
孟小冬親切地給“這些後輩”送上了禮物，再恭恭敬敬地向姚玉蘭行了姊妹禮。流程完畢後，曾經那個不肯當妾的19歲少女，終于在42歲這一年甘當五姨太。
圖 | 杜家合影：前排孟小冬、杜月笙、姚玉蘭
婚後，杜月笙元氣大傷，愈加疲憊，孟小冬常在房間一邊給他唱戲，一邊哄他吃藥。看着這對老鴛鴦“嗲得很”，姚玉蘭膈應反感，連同結婚這門賬的火氣湧上腦門，不時就要說點帶刺的話戳一下孟小冬。杜月笙夾在中間煩得很，要求她們和睦包容。為免刺激杜老頭，這對姐妹花竭力不撕破臉皮，但互相之間的芥蒂日益根深。
與姚玉蘭這個知心姐妹失和，孟小冬在杜公館裡其實已經沒有能夠陪她說上掏心話的人了。外界總以為杜公館成為了她溫暖的港灣，但實際上這裡死氣沉沉，一潭死水。杜月笙終日不下病榻，每頓都吃一碗爛糊面。家主不主持飯局，其他家庭成員也不必同桌吃飯，少爺小姐各有各的吃法。孟小冬習慣将自己關在房間裡吃西點面包，喝牛奶。她自身孤高、缺乏熱情的性格，對大家族的許多人和事都看不順眼，平日裡如果不用看護杜月笙，她就會把自己關在不見陽光的小房間裡，不與任何人來往。
不少小報都調侃她唱戲絕頂聰明，在兩次婚姻上卻犯了“愚不可及，無可救藥”的失誤。《杜月笙傳》的作家章君榖也對她有一番精準的評價：
“她自杜月笙60歲那年進門，長日與茗爐藥罐為伴，何曾有一日分享過杜月笙的富貴榮華，何曾有一刻得過杜月笙的輕憐蜜愛......讓她踏進杜公館這麼一個紊亂複雜的環境，長伴一位風之燭般的久病老人，對她而言，實在是一件很殘酷的事情。”
其實進入杜公館那天開始，她就沒有真正快樂過，也沒有真正幸福過。她的臉龐長年冰冷，笑紋逐日消散，天生麗質的容貌毫無生氣可言。有時候她都懷疑自己跟着杜家人來香港是不是錯了，她沒有政治問題，根本不需要逃。每當大陸朋友來看她，她就思念北平，記挂母親，最終連老母親死的時候，她都沒能見上最後一面。
1951年8月初，杜月笙病況急轉直下，他當着大女兒杜美如的面，撕碎了别人向他借款的所有欠條，嚴肅聲明後輩：“我不想讓你們在我走了以後去打官司。”
8月7日，杜月笙開始立遺囑，分财産。他在銀行留存的現金總共隻剩下10萬美元，人口衆多的杜家人和“與杜家密切的人”人人有份，但分量不一。孟小冬拿到2萬美元時，第一反應吐出了四個字：“這怎麼夠？”
“美不死你！要不是老頭子可憐你辦了個婚禮，兩千也甭想。”背地裡有家庭成員嘀咕。
孟小冬芳齡隐退，餘生再沒重登過舞台，沒有任何收入來源，下半輩子就要靠這2萬美元省吃儉用，也難怪她脫口而出有失禮貌的話。
8月14日，杜月笙的生命進入彌留狀态，孟小冬陪侍一側，拭去他的淚痕，安撫他進入長眠。兩天後的16日下午4時50分，杜月笙咽下了最後一口氣，孟小冬閉目為他禱告。
細心的人發現，直到杜月笙臨終的最後一刻，孟小冬都是規規矩矩地稱呼他為“杜先生”。可能聽起來顯得很生澀，那是因為十多年的客人身份令孟小冬叫習慣了，以至她無法改口。但也不排除，她在“杜先生”面前不敢表現太多小女人的任性和随意，才緻使她不能像姚玉蘭那樣一口一個“老杜”地叫。但不管如何，她和杜月笙都走進了一個有頭有尾的結局裡，盡管他們不是名正言順開始的，但他們一定是名正言順結束的。
四
杜月笙死後，杜公館人走茶涼，姚、孟兩姐妹也分道揚镳。姚玉蘭在1952年11月帶着杜月笙的靈柩前往台灣，随後也在台灣定居。孟小冬則隻身住進了使館大廈較高價的電梯大廈獨居，要好的友人楊寶森、馬連良、張君秋等相繼傳回大陸，她獨自留在香港授徒。
大概在1963年的時候，周總理願意奉贈100萬港币邀請她回到大陸拍彩色電影，但未談妥。前面也有梅蘭芳、章士钊等大腕來香港勸她回大陸過一個穩定而有價值的晚年，但都被她一一委婉拒絕。
圖 | 孟小冬與章士钊夫人
1967年春，孟小冬已不在使館大廈較高價的電梯大廈居住，經過前後兩次折騰搬家，她輾轉來到了繼園台繼續獨居生活。
這一年 ，孟小冬也已經是快60歲的老人了，孤獨、孜然一身的生活固然給她帶來了無拘無束，但美人遲暮也暴露了她向往人情溫暖的脆弱一面。繼和姚玉蘭斷交15年後，她終于想起了這位世上唯一的親人。在初春的一個早上，她鼓足勇氣給台北打去了一個長途電話。電話那頭的姚玉蘭也垂垂老矣，兩人久别話談，音色未變，陌生地寒暄一番，立刻熟絡起來。
聽聞她一個人不好過，姚玉蘭忍不住抽泣起來， “小冬，你來吧，來我身邊吧！”往日的恩恩怨怨随着時間的洗刷而被釋然，這對金蘭姐妹花再一次冰釋前嫌。9月11日，孟小冬應姚玉蘭的催促，離開漂泊18年的香港，搭乘輪船前往台北團聚。
來到台北後，孟小冬仍選擇繼續獨居，她在台北信義路租賃了一處房子，但就在姚玉蘭母女附近。姚玉蘭和女兒杜美霞每天都會來看她，一年365天，沒有一天不去照顧她的生活。孟小冬表白說：“真奇怪，她（姚玉蘭）來這兒一坐，我就覺得很定心，她要是有一天不來，我就不知道這日子怎麼過了！”
圖 | 金蘭姐妹年輕時的合照
孟小冬早年将親生女兒送人，晚年又與領養的女兒決裂（養女遠嫁美國），導緻了她膝下無兒無女的狀況。姚玉蘭督促女兒杜美霞承擔起照顧庶母的責任。每天晚上，杜美霞都要為“媽咪（孟小冬）”做好晚飯，陪她看電視，給她倒洗腳水，在她臨睡前替她鋪好床被，等她安心就寝方才回家。
由于許多事不能自理，孟小冬事事依賴杜美霞。但照顧這個嬌慣的老人不容易，有時候杜美霞剛回家不久，孟小冬就打電話過去喊肚子餓。因為她不會使用新式的瓦斯竈煮東西，杜美霞又隻好再過去一趟給她掌廚。
晚年的孟小冬多病體弱，稍不注意保暖，即患感冒，即使如此，她仍戒不掉吸鴉片煙，台當局睜一隻眼閉一隻眼縱容她。但這使她的氣喘、咳嗽更加嚴重，殘忍地限制了她開口唱戲。
1977年春節，孟小冬又和姚玉蘭拌嘴吵架，原因是姚玉蘭勸她去醫院看病。孟小冬覺得大過年跑醫院很不吉利，于是無理取鬧地向姚玉蘭發脾氣：“我勸你應該要早點立一張遺囑。”
姚玉蘭反問她，“你怎麼不立一張呢？＂
她回答說：“我和你不同，你有錢，有子女，我是錢和子女都沒有，是以不用立遺囑。”姚玉蘭聽後潤濕了眼眶。
圖 | 孟小冬與愛犬攝于家中佛堂
春節過後，孟小冬哮喘病加劇，服藥已不能緩解，但仍不願去醫院治療。到了5月中旬，實在受不了折磨，才請醫生上門治療，但她頑固地拒絕醫生提出住院治療的建議。截至20日，醫生發現她肺部積水，力促住院，再遭拒絕。終于在5月26日晚11時50分，孟小冬因肺氣腫和心髒病并發症去世，享年69歲。喪禮那天，由姚玉蘭的子女為她披麻戴孝，她的養女杜美娟沒有到場。
臨終前，孟小冬并未提出要與杜月笙同葬在台北杜家陵園，而是獨葬在台北縣的一個佛教公墓。據說這個墓地她物色了很久，大家都不解她為什麼要遠離杜家陵園，也許她始終覺得自己格格不入，又或者孤獨徹底成為了她的歸宿。