斯大林的一生經曆了兩次婚姻。他的首任妻子是格魯吉亞人葉卡捷琳娜·斯瓦尼澤，她為斯大林誕下了一子，雅科夫。然而，不幸的是，葉卡捷琳娜在1907年因斑疹傷寒去世，那時斯大林年僅29歲。
1919年3月24日，時年41歲的斯大林迎娶了年僅18歲的娜傑日達·阿利盧耶娃作為他的第二任妻子，兩人之間存在着23歲的年齡差距。斯大林與阿利盧耶娃家族早有淵源。阿利盧耶娃的父親，謝爾蓋·雅科夫列維奇·阿利盧耶夫，出身于俄羅斯沃羅涅什省的一個農民家庭，但其祖母卻是吉普賽人。娜傑日達是謝爾蓋的小女兒，他還有一個長子巴維爾。與父輩不同，老謝爾蓋并未繼續務農，而是憑借手藝成為鉗工，并最終在外高加索鐵路工廠工作。正是在這段時期，他于1898年加入了俄國社會民主工黨，并深刻影響了斯大林（當時名為約瑟夫·朱加什維利），引導他加入同一政黨，并傳授了革命鬥争的技藝。
斯大林自幼缺乏父愛，其父為鞋匠兼酒鬼，常于酒後施以暴力，給他的童年留下了深刻的陰影。是以，斯大林後來自取别名“柯巴”，這個名字源自19世紀俄國冒險小說中的主人公，意為“弑父者”，足見他對父親的怨恨之深。相較之下，斯大林的母親葉卡捷琳娜·朱加什維利則是一位虔誠的格魯吉亞婦女，她親昵地稱呼兒子為“索索”，并一直希望他能成為神職人員，為此還将他送入第比利斯神學院學習。
他兒子在神學院期間異常叛逆，頻繁參與遊行與罷工，最終遭到校方開除。随後，斯大林與未來嶽父阿利盧耶夫并肩投身革命。1901年4月，因參與第比利斯的“五一遊行示威”，斯大林被通緝，阿利盧耶夫助他四處躲藏。期間，阿利盧耶夫的妻子，即斯大林未來的嶽母奧加爾·葉夫根尼耶夫娜，也給予了他關懷。奧加爾的母親為德國人，這使她精通德語與格魯吉亞語，後自學俄語。年僅14歲時，奧加爾便與謝爾蓋私奔，16歲成婚。因其美貌，她身邊不乏風流韻事。
被神學院開除後，斯大林全心投入高加索的地下革命活動。1902年，他因組織勞工遊行首次被捕；次年，在另一次被捕期間，他接觸到了布爾什維克，當時俄國社會民主工黨正經曆分裂，他堅定地站在了列甯上司的布爾什維克一方。1905年，年僅27歲的斯大林出席了在芬蘭坦墨福斯召開的第一次全俄布爾什維克大會，并在此與35歲的列甯相識。
自1907年起，斯大林曆經多次審判，累計入獄六次。為籌集布爾什維克的資金，他甚至參與過銀行搶劫，這一行為導緻他被流放至西伯利亞，但斯大林總能設法逃脫困境。
阿利盧耶夫一家于1914年從第比利斯遷居至彼得格勒的平民區。在此期間，斯大林頻繁造訪，不僅受到他未來嶽母奧加爾的照顧，奧加爾還曾照料過列甯與季洛維也夫。阿利盧耶夫家中多次舉辦布爾什維克的重要會議。1921年，斯大林正式成為布爾什維克的一員。而在1917年7月，布爾什維克首次奪權失敗後，列甯曾避難于阿利盧耶夫家中。
1916年至1917年間，斯大林服刑期滿獲釋，随即應征入伍，卻因被認為不适合上戰場而被征兵委員會拒絕。随後，他再次回到阿利盧耶夫家。值得一提的是，他未來的妻子娜傑日達，作為家中的幼女，誕生于1901年。在她兩歲那年，于海邊遊泳時不幸溺水，幸得斯大林相救。
在彼得格勒的小屋内，古老的愛情故事悄然上演。青春已逝的斯大林，向年少的娜傑日達緩緩道出他英雄的過往。這位閱曆豐富的男子向她求婚，渴望即刻步入婚姻殿堂，盡管那時的少女尚未滿十六歲。直至她年滿十八，兩人終成眷屬，卻也悄然拉開了她短暫而悲劇人生的序幕。
斯大林之女斯維特蘭娜，于成年之後時常自省，母親究竟緣何深愛着父親。她内心獨白道：“我想，她是出于憐憫吧。一個女人，一旦心生同情，便足以诠釋所有。此點，萬不可忽視。”