5月9日淩晨，歐冠半決賽次回合比賽展開争奪。皇家馬德裡隊坐鎮主場，迎來了拜仁慕尼黑隊的挑戰。本場比賽一波三折，皇馬憑借着最後階段何塞盧的出色發揮，2-1逆轉戰勝了拜仁慕尼黑隊，兩回合4-3将對手淘汰出局，隊史第18次闖入歐冠決賽。
随着歐冠半決賽終場哨響，本賽季拜仁最後的争冠希望破滅，這是他們12年來首個四大皆空的賽季，球隊上一次沒有任何冠軍頭銜進賬，還要追溯到2011-12賽季。
拜仁迎來四大皆空賽季，哈裡-凱恩的無冠魔咒仍在延續。去年夏天為了能夠追逐冠軍獎杯，凱恩從熱刺轉投德甲霸主拜仁。但是一個賽季之後，拜仁并未幫助凱恩實作冠軍夢，反倒是凱恩将拜仁帶入了無冠行列。
賽季之初的德國超級杯比賽，凱恩有機會沖擊他的第一座冠軍獎杯，但是拜仁0-3完敗給了萊比錫。德國杯第2輪比賽，拜仁爆冷遭到了德丙球隊薩爾布呂肯隊淘汰，再丢一冠。德甲賽場他們碰上了百年難得一遇的勒沃庫森，拜仁再次無緣冠軍。歐冠遭到皇馬逆轉絕殺，拜仁徹底四大皆空。
本賽季迄今為止，凱恩總共為拜仁出戰了45場比賽，其中44場首發登場，打入了44球并送出12次助攻，從資料來看凱恩的首個拜仁賽季堪稱完美，但為什麼就是一冠難求呢？