建安元年（196年），在段煨這裡呆的不自在的賈诩打算另謀出路，如今天下亂象已現，各個諸侯必會大打出手，對謀士的需求也與日俱增，但也不是誰都能投靠的。
如袁紹、劉表、曹操、劉璋之流，勢力雄厚，身邊早就聚集了不少人，論關系和地位，作為西涼人的賈诩，必定不能融入其中，而實力太差的賈诩又看不上，隻能選擇實力稍差，但卻有點名氣的人，這樣才能占據主動地位。
張繡和賈诩
那麼賈诩屬意的輔佐對象是誰呢？目前來看，最好的人選就是在南陽的張繡了。
張繡家底繼承自叔叔張濟，張濟曾經又和李傕、郭氾、賈诩同為牛輔帳下四校尉，而牛輔又為董卓女婿，是董卓西涼兵五大統帥之一，可謂同根同源，是以投奔張繡，是賈诩眼下最好的選擇。
得知賈诩投奔自己，張繡異常的開心，甚至以子孫輩的禮節來侍奉賈诩，甚得賈诩之心。
而賈诩上來就給張繡獻了第一個政策：聯合劉表。
這可把張繡給呆住了，要知道此前張濟就是因為缺乏糧草攻打荊州南陽郡的穰縣，結果卻被流矢射中陣亡，而荊州又屬于劉表的地盤，換句話說，張繡和劉表有生死之仇。
畢竟是叔叔輩，張繡認為賈诩必然不會害自己，但聯合劉表又過于離譜，連忙詢問到底是什麼意思。
原來劉表的荊州處于四戰之地，東邊因為孫堅之死，孫策和劉表已經勢不兩立，雙方必然會大戰不斷。至于北邊，南陽又和曹操的豫州接壤，不能不防。
漢末群雄
張繡的兵馬又是悍勇的涼州兵，張濟又是死在穰縣，張繡為了報仇，必然會繼續進攻，威脅劉表荊州北大門。
但如果張繡放下仇恨選擇和劉表聯合，劉表必然同意，而且可以趁機索要地盤安身立命，豈不是皆大歡喜？
張繡雖然将信将疑，但還是聽了賈诩的話，開始和劉表接觸。
而事情果然如賈诩所料，得知張繡願意投靠，當即将宛城讓出來給他駐紮，如此豐厚的條件，張繡想來想去，直接答應了，畢竟眼下缺糧，在沒有糧食，下面的西涼兵可都要逃走了。
西涼兵骁勇善戰
就這樣，張繡既得了宛城這個地盤，又能繼續保持獨立的西涼兵，相當于劉表的藩屬。
而劉表既去掉一個威脅，又可以利用張繡幫助自己看守荊州北面，損失的不過一個小小的宛城而已。
雙方都對這次聯合感到很滿意，尤其是張繡，對賈诩佩服的五體投地，而這一切，正是賈诩所期望的。
不知道張繡有沒有想過這個問題，為啥叔叔張濟在弘農這麼多年，賈诩一直不來，而剛死沒多久，就馬不停蹄趕來？
這個問題張繡不知道，但賈诩自己心裡清楚，張繡為人俠義，且善于納谏，這簡直就是亂世謀士最喜歡的輔佐對象之一，誰不希望自己的謀劃被人聽取呢？
更何況張繡還信任自己，自己可以利用這種信任以及西涼兵完成自己的目的。
老實人張繡
作為一個謀士，賈诩必然要搜集周圍勢力的情報，而得知張濟身亡後，俠義心腸的張繡必定為了報仇而和劉表拼命，畢竟張繡的性格真的做出來。
早些年張繡在祖厲縣為官，當地亂軍在麴勝的帶領下居然殺了縣令劉儁，出于報恩，張繡二話不說，伺機刺殺了麴勝，為劉儁報了仇，是以揚名。
連對自己有恩的縣令都可以仗義報仇，更何況自己的叔叔了，是以賈诩連家屬都沒帶，迅速趕來，畢竟這個時間短暫，一旦劉表和張繡講和失敗，張濟留下的西涼兵可能真沒了。
好在時間來得及，加上賈诩對張繡性格了如指掌，這件事就這麼成了。
然而張繡還沒待多久，就引來曹操的征讨。
此前曹操剛迎漢獻帝不久，打算試試“奉天子以讨不臣”的效果，第一個對象就是南邊勢力稍弱的張繡。
奉天子以讨不臣
得知曹操大軍來襲，張繡立馬詢問賈诩有何對策，沒想到賈诩的回答很簡單：投降。
還沒打就投降，張繡表示不了解，賈诩也不多廢話，直接告訴他，如果要打，基本沒有勝算。
那張繡說南邊不還有劉表嗎，可以和劉表聯合。
結果張繡直搖頭，認為劉表素以大漢忠臣自诩，絕不會因為幫助張繡而和打着朝廷的名義曹操為敵的。
沒有劉表的糧草援助，張繡根本堅持不了多久，與其主動投降和戰敗後投降，還是主動投降能儲存實力好，況且還可以打着投降朝廷的名義，不怕被說。
張繡一聽，佩服，還是賈诩看得遠，立即選擇主動投降曹操。
建安二年（197年）初，張繡率衆投降，當晚曹操大擺宴席，沒想到宴席上，曹操居然要納張濟的遺孀鄒氏為姬妾，這也就罷了，曹操居然暗中聯絡張繡部将胡車兒。
一句話，惹出了這麼大禍事
用意很明顯了，就是要徹底霸占張繡的西涼兵。
對于張繡來說，歸降曹操可以，但前提是不能動自己大軍，要保持自己的獨立性，但曹操卻把手伸出來，自己豈不成了光杆司令了？這怎麼對得起叔叔，當下就打算反了曹操。
于是張繡找來賈诩商量，賈诩二話不說，又獻上一條計策：偷襲。
當然偷襲也要講究政策，曹操熟讀兵法，自然會有所防備，如何能出其不意攻其不備呢？
答案是瞞天過海。
賈诩讓張繡假意派士兵運輸軍械，而運輸路上必然經過曹操的大營，而借着運輸軍械的機會，又聲稱運輸的車輛太少，這些軍械太重，不妨讓士兵穿着軍械運輸，這樣減輕運輸的重量。
曹操覺得，這件事合情合理，就沒往張繡會借着這個機會偷襲上想。
賈诩不愧是“毒士”，一般人還真想不到這個計策，最終讓曹操看走了眼。
宛城一戰，對曹操來說損失不可謂不大，痛失了愛将典韋、愛子曹昂以及侄子曹安民，埋下了日後曹魏嚴重的奪嫡之争。
宛城之戰
就這樣，張繡和曹操之間又結下了大梁子。
而此後曹操又和袁紹大打出手，敵人的敵人就是朋友，袁紹派人招降了張繡，張繡也認為眼下和袁紹聯合是保全自己的最好選擇，當即表示同意。
然而賈诩卻當面回絕，然後給了張繡一個驚掉下巴的計劃：再次投降曹操。
說實話，賈诩剛說出這個計劃的時候，張繡甚至認為他是不是喝多了，畢竟此前才偷襲殺了人家兒子和大将，現在投降，豈不是自投羅網。
對于張繡的疑慮，賈诩門清，貼心地為張繡解釋了起來。
首先就是曹操現在“奉天子以讨不臣”，不管是袁紹還是張繡，名義上都是大漢臣子，理應尊曹操的所在的漢室。
其次就是袁紹号稱七十萬大軍，兵強馬壯，自己這點人馬過去，一點水花都沒有，很容易被邊緣化。
但在曹操這裡不一樣了，現在曹操急缺人馬，那麼幾千人都不一樣，與其去袁紹那裡錦上添花，不如去曹操那邊雪中送炭，兩邊能夠得到的地位顯而易見。
至于張繡擔心自投羅網這件事，在賈诩眼裡根本就不是個事。
曹操志在天下，必然要收服天下人的心，如果張繡投奔，回頭就殺了，其他人哪裡還敢投奔曹操，相反如果曹操能摒棄前嫌，厚待張繡，如此寬宏大量，必然會吸引其他人前來投奔。
袁紹
一番話，說的張繡不斷點頭，而張繡本來就是一個善于納谏的人，也非常信任賈诩，選擇歸降了曹操。
而後果然如賈诩所料，曹操不計前嫌，甚至讓和張繡結成兒女親家，隻是張繡不知道的事，賈诩還有一個原因沒說，就是他兩邊都下了注。
畢竟賈诩也不知道曹操和袁紹誰笑到最後，畢竟明面上看，袁紹勢大，但内部不齊心，曹操勢弱，但内部戰鬥力強，都不好說。
如果曹操最終獲勝，那麼賈诩和張繡自然雪中送炭，待遇如初，而如果袁紹勝了，按照袁紹的肚量，必然會清理一波曹操的人，而張繡雖然投降了曹操，但畢竟和曹操有着殺子之仇，反而會被視為曹操“敵人”而被保留。
是以說不管誰赢誰輸，賈诩都是赢家，而這也是賈诩一直以來的追求，也是投奔張繡的目的：即利用張繡的西涼兵讓他在亂世求得一席生存之地，不管日後誰奪得天下，他都可以自保。
當然張繡後面也不差，在曹操這邊盡心盡力，屢立戰功。
當然和賈诩再也沒有合作過，畢竟賈诩自保目的達到了，歸順曹操後也就獻了三個計謀，然後不問世事。
但對于張繡來說，賈诩輔佐自己不過幾年，但賈诩每次提議都是不按常理出牌，每次都是那麼令人心驚肉跳，但事後都證明賈诩說得都不錯。
當然也是走鋼絲，一個操作不好就會翻車，好在張繡運氣也不錯，每次都能平安落地，不知道張繡内心有沒有這麼想過，又有賈诩這樣不按常理出牌的謀士，他是該哭還是該笑？