建安元年，曹操奏請漢天子劉協诏命，遣使赍往徐州，封劉備為征東将軍、宜城亭侯，領徐州牧，并附密書一封，讓劉備相機行事，幹掉被劉備安置在小沛的呂布，這就是荀彧向曹操獻上的“二虎競食”之計：“事成則備無猛士為輔，亦漸可圖；事不成，則呂布必殺備矣。”
在荀彧獻計之前，許褚曾放出豪言：“願借精兵五萬，斬劉備、呂布之頭，獻于丞相。”
許褚居然想隻帶着五萬人馬就消滅劉備和呂布，根本就沒提關羽張飛，那時候趙雲還不是劉備部将，許褚可能還沒聽說過這個人——趙雲初平二年初出江湖，為救公孫瓒而大戰文醜五六十回合不分勝負，被劉備借用一段時間後就回家料理哥哥後事，直到建安五年才再次出現并正式歸屬劉備。
許褚自信能取劉備和呂布首級，眼裡根本就沒有關羽張飛，更不會把趙雲放在眼裡——許褚與趙雲單挑從來就沒輸過，在後來的穰山之戰中，許褚戰敗也不完全是打不過趙雲：“操大怒，教許褚出戰，玄德背後趙雲挺槍出馬。二将相交三十合，不分勝負。忽然喊聲大震，東南角上，雲長沖突而來，西南角上，張飛引軍沖突而來。三處一齊掩殺，曹軍遠來疲困，不能抵當，大敗而走。”
許褚似乎一直不太忌憚趙雲，劉備兵敗穰山撤往荊州，“趙雲挺槍躍馬，殺開條路，玄德掣雙股劍後随。正戰間，許褚追至，與趙雲力戰。”
即使建安元年趙雲已經在劉備麾下，許褚也不會太在意，他隻盯着劉備和呂布的人頭，連關羽和張飛都不放在眼裡，難道他沒聽過關雲長溫酒斬華雄、虎牢關三英戰呂布的故事嗎？
我們細看《三國演義》，就會發現許褚确實打不過關羽張飛，卻能跟馬超趙雲打成平手，許褚跟黃忠單挑誰能赢，就是一個很有意思的話題了。
許褚在建安元年阻止許褚去徐州打劉備呂布的時候，說話比較客氣：“将軍勇則勇矣，不知用謀。今許都新定，未可造次用兵。彧有一計，名曰‘二虎競食’之計。”
荀彧是個君子，跟程昱和賈诩相比，他簡直算得上聖人，他對付劉備和呂布的手段，就是無解的陽謀，當時劉備雖然發現了其中的存在某種問題或陰謀并把曹操的密信拿給呂布看，最後還是未能避免呂布夜襲張飛奪占徐州。
建安元年的呂布戰鬥力已經出現斷崖式下跌，這可能跟他的特殊愛好有關，許褚作為曹操最信任的禁衛軍頭子，應該聽曹老闆講過不少呂布的笑話，再加上一年前（興平二年）許褚曾與呂布打過二十回合沒被打死，後來又跟其他五員猛将打跑了呂布，這難免讓許褚的勇氣爆棚。
許褚單挑呂布能在多少回合之内不死，這個問題并不重要，咱們要聊的是許褚單挑劉備麾下五虎大将，能戰平幾人、打赢幾場。
許褚打不過關羽，這一點他自己必須承認，因為在建安五年的徐州下邳土山之戰中，許褚和徐晃聯手也沒打赢關羽，反而被關羽揮舞青龍偃月刀砍跑了：“左有徐晃，右有許褚，兩隊軍截住去路。關公奪路而走，兩邊伏兵排下硬弩百張，箭如飛蝗。關公不得過，勒兵再回，徐晃、許褚接住交戰。關公奮力殺退二人，引軍欲回下邳，夏侯惇又截住厮殺。”
許褚打不過關羽，也打不過張飛，許褚肩膀上的傷疤可以作證：醉酒的張飛能讓呂布因忌憚而不敢窮追，不知真醉還是假醉的許褚，卻被張飛一矛挑落馬下。
細心的讀者肯定能發現，押運糧草的許褚從喝酒吃肉到被張飛挑落馬下，已經過去了四五個小時，“許褚當先，橫刀縱馬，引軍前進”，也看不出有爛醉如泥的樣子。
許褚在關羽張飛那裡都吃過大虧，但是說他單挑輸給了馬超，卻有些不夠公允，因為打到最後，還真說不上誰更勝一籌：“褚奮威舉刀便砍馬超。超閃過，一槍望褚心窩刺來。褚棄刀将槍挾住。兩個在馬上奪槍。許褚力大，一聲響，拗斷槍杆，各拿半節在馬上亂打。”
這場大戰，說先脫盔甲的許褚落在下風可以，說槍杆被撅斷的馬超落在下風也行，馬超在戰後有一個比較客觀的評價：“吾見惡戰者莫如許褚，真‘虎癡’也！”
潼關渭水之戰，許褚勉強與馬超打成平手，在穰山之戰中，許褚與趙雲兩次交手，誰也奈何誰不得，我們也可以算他們半斤八兩，但是老蔣黃忠單挑許褚結果會如何，那可就很難說了。
黃忠的武功，關羽在長沙是領教過的，夏侯淵在定軍山之戰中殒命，也是黃忠的戰績：“黃忠一馬當先，馳下山來，猶如天崩地塌之勢。夏侯淵措手不及，被黃忠趕到麾蓋之下，大喝一聲，猶如雷吼。淵未及相迎，黃忠寶刀已落，連頭帶肩，砍為兩段。”
黃忠陣斬夏侯淵是突然襲擊，如果兩人陣前單挑，估計沒有五十到一百回合，是分不出勝負的。于是問題就出來了：典韋許褚可能比徐晃稍強一點，這三人可稱“曹營三猛”，另外夏侯惇和曹仁也不容小觑，夏侯淵和曹洪雖然不如兩個“哥哥”，但也不是馬超黃忠在五十回合之内能拿下的。
許褚比徐晃猛一些，這在銅雀台“奪袍大戰”中已經得到了證明：“褚更不回答，竟飛馬來奪袍。兩馬相近，徐晃便把弓打許褚。褚一手按住弓，把徐晃拖離鞍鞒。晃急棄了弓，翻身下馬，褚亦下馬，兩個揪住厮打。”
許褚可能練過空手入白刃，不管是徐晃的弓還是馬超的槍，他都能一把抓住，許褚穩坐雕鞍而徐晃被拖離鞍鞒棄弓下馬，在力量和反應速度上，許褚無疑是略勝徐晃一籌，是以我們才說典韋被張繡的小兵打死後，曹營諸将中最有資格跟蜀漢五虎大将單挑的是許褚而非徐晃或張郃，因為張郃徐晃被趙雲吓跑之後，就已經被很多人視為二流猛将了：“張郃、徐晃兩人圍住黃忠，軍士被困多時。雲大喝一聲，挺槍驟馬，殺入重圍，左沖右突，如入無人之境。那槍渾身上下，若舞梨花；遍體紛紛，如飄瑞雪。張郃、徐晃心驚膽戰，不敢迎敵。”
黃忠雖勇，但還是被張郃徐晃困住，趙雲一到，張郃徐晃就望影而逃，說明在張郃徐晃眼裡，趙雲比黃忠可怕多了。
許褚沒有機會跟黃忠單打獨鬥，是以筆者不知道這二人打起來誰能赢，但是筆者不知道的事情，讀者諸君一定知道：在您看來，許褚跟巅峰時期的蜀漢五虎大将單挑，能戰平和打赢幾場？跟哪幾位虎将單挑是必敗無疑？