全國反袁失敗後，到處是一片白色恐怖。孫中山、黃興、陳其美等人被扣以“亂黨”名目，嚴令通緝，他們隻好再一次逃亡日本，而其他一些反袁重要人物，也成為袁世凱緝拿的對象。
陳果夫由于在“二次革命”中的表現，他的行動也受到袁世凱偵探的注意，是以須格外小心。
有一次，陳果夫外出執行任務，發現有一個熟人追随自己不舍，這人原是陸中同學，後投靠袁世凱，充當偵探。
當然，陳果夫此時并不知道此人已當偵探，隻是覺得這人鬼鬼祟祟，十分可疑，大意不得，他立即作出決定，擺脫此人的跟蹤。
此時，剛好一輛電車過來，他忙跳了上去，待電車駛出一段距離後，又跳了下來，這樣，終于擺脫了偵探的跟蹤，脫離了危險。
這時候，陳其美已經随孫中山到了日本，繼續堅持鬥争，“東渡以來，日夕共謀，非欲雪癸醜之恥，實欲竟辛亥之功”。
他協助孫中山組建中華革命黨後，于1915年從日本回國，從運動海軍人員入手，掀起更大的反袁高潮。這樣一來，陳果夫與二叔再次見面。
在陳其美的主盟下，由周炎遊介紹，陳果夫正式加入中華革命黨，此後，他奉命負責聯絡通訊工作。
策劃這次海軍起義的行動，從一開始就不順利，本來，已将停泊在黃浦江的“肇和”、“應瑞”二艦運動得相當成熟，萬事俱備，隻等一聲令下。
“肇和”号巡洋艦舊照 圖檔來自網絡
但是，袁世凱那邊好像聽到了什麼風聲，突然決定要将“肇和”、“應瑞”二艦調離上海。但是，陳其美不想讓煮熟的鴨子飛掉，臨時決定提前起義，時間為12月5日。
據陳果夫回憶：
我當時是專負聯絡通信，及内部抄寫等工作。“肇和”艦的布告及陸上舉事的布告，就是我擔任抄件的一部分。
指令發出後，大家在漁陽裡候消息。忽然，孫祥夫回來報告，士兵半數已上船，還有一半為巡捕幹涉，不能上去，請示方針。
二叔這時擔任總司令的職務，囑我和周炎遊随孫祥夫同去，召集所部，設法上船，務必達到任務。
我們同到孫的寓所，才知孫部因為紀律不嚴，沒有上船的紛紛作鳥獸散，亦有在附近沐浴的。
正在召集時，“肇和”艦的第一炮已放，孫一面焦急，一面羞憤，意欲自殺。我同周同志竭力勸阻，并歸報總司令。
總司令正準備出發，臨行口号指令，要我和周同志協助，仍須達成任務。可是，我們雖多方設法，一因江面戒嚴，行動不便，二因星期不易租得船舶，不能上“應瑞”艦。隻好命孫集合全部人員在寓所候命，一面歸報總司令。
此時，總司令和參謀長蔣先生親到南市督戰，因為我陸路攻擊部隊，未能占領警署及其他目的地，乃由水路乘小船回法租界，約十一時左右到達漁陽裡5号寓所。
這時，陳其美、蔣介石、邵元沖、楊滄白、吳禮卿等人正在樓上開會，由于已進入嚴冬，外面北風呼嘯，天氣極冷，開會的同志冷得兩腳直跺，陳果夫便下樓來準備生火取暖。
忽然有人打門，他開了門，隻見門外站着五個兇狠的巡捕，均以手槍對着他的胸口，不準他亂動。
陳果夫想到樓上開會的革命黨人，必須拖住巡捕，不能讓他們沖上樓去，他急中生智，作出種種響聲，如“撼窗作聲，排門作聲，以腳勾倒椅幾作聲，以引起樓上的注視”。
正在着急的時候，另一革命黨人俞劍光恰從前門進來，陳果夫即揮手示意，但為巡捕察覺，即有兩個巡捕向前門追去，樓上開會的人聽聲音有異，又見巡捕追着捉人，于是，一個個都越屋而逃，等巡捕再上樓搜尋，開會的人全部逃光，巡捕撲了一空，毫無所得。
于是，他們便将陳果夫關在屋後面的亭子間，陳果夫看清巡捕隻扣了門而沒有扣窗，待巡捕出去後，便從窗門跳出，免遭衙獄之苦。
這個時候，“肇和”艦上的官兵不知外面情況，仍按預定計劃行動，昂首的大炮褪去炮衣，向制造局方向吐出陣陣火蛇，隆隆的炮聲成了指揮令，催促着革命黨人去戰鬥。
陳其美等革命黨人以為占領了“肇和”艦，便指令市區發動起義，以響應肇和艦，于是陸路紛紛舉義。
下午，起義仍在進行。為了便于指揮，陳果夫随二叔陳其美及參謀吳忠信冒險從租界出來，回到華界，
但此時，市區各路起義軍均告失敗，敵方到處布下軍警，準備緝拿革命黨人，陳其美等人隻好退回寓所。而漁陽裡5号已被敵人破獲，陳果夫遠遠望見住地周圍有生人，知道情況有變，急與陳其美等從旁逃避。
由于指揮中樞遭到破壞，各方聯絡也中斷了，軍事進行益感困難。陳其美斷然決定，雇小船，登上“肇和”艦，然後憑借軍艦優勢，殺出血路，占領他埠，作為根據地，以圖再起。
考慮到船上既無糧草，也缺燃料，便派陳果夫負責采辦，并将得來物品運送上艦。
陳果夫接受任務後，迅即派人往市内采購物品，自己則到江邊雇小船，以便運輸物品，他很快雇得一船，到指定地點等候。
但是，采辦物品的人卻遲遲未到，等了兩三個小時，仍是杳無人影。陳果夫無法，隻得傳回。
“應瑞”号巡洋艦舊照
此時，“肇和”艦已處于孤軍作戰的境地。由于袁世凱派淞滬護軍使楊善以大量金錢收買了“應瑞”艦上的官兵，“應瑞”艦背叛革命黨人，協同“通濟”艦，向“肇和”艦施行夾擊。
在“肇和”艦上指揮的革命黨楊虎等人以為“應瑞”艦是自己人，毫無戒備之意，當“應瑞”向“肇和”連發數炮後，楊虎等人才如夢初醒，倉促應戰。
結果，官兵死傷無數，艦上的氣爐也被炮彈擊中，氣爐炸裂，又造成同志死傷多人。楊虎等見大勢已去，便易裝泅水而逃。
敵軍很快占領“肇和”艦，不及脫逃的人員悉行就義。至此，這場轟轟烈烈的讨袁戰争，即以失敗宣告結束。
肇和起義雖然失敗了，但烈士們的英魂卻并沒泯滅，其不屈不撓的鬥争精神始終激勵後人，永遠奮進，意義十分重大。
正如國民黨重要上司人邵元沖後來所總結的那樣：
這次起義“不僅影響到全國，而且影響到世界。在國内可以打破袁世凱武力萬能的迷夢，促進一般人的覺悟。在國際上可以揭破袁世凱種種欺騙的宣傳，糾正袁世凱兵力能夠鎮壓全國的錯誤。
同時，在本黨中間，也是以重新鼓勵起各同志積極的勇氣，在各處做種種發難的準備。是以，不久雲南起義以後，各省都能很快地響應，到底推倒了袁世凱的帝制，這後來很大的成功，實不能不說因肇和戰役，傳播了最初偉大的發難種子所得效果”。
而陳果夫在肇和舉義中所作的各種工作也是不可埋沒的。他親眼看到了革命黨人屢仆屢起、永不言敗的頑強鬥志，他不能忘記，二叔陳其美在肇和起義失敗的當天，鼓勵同志們的話：
“革命事業，失敗不足怕，我們應該檢讨得失，及時再起，必有成功的一天。革命黨人不可頹唐，意志消沉，則永遠不會有成。是以，我們以後仍要積極進行，革命的成功不過是時間問題罷了。”
想到這些，陳果夫似乎明白了更多的社會、人生意義。
陳其美幾次讨袁，屢敗屢起，其不屈不撓的意志令袁世凱既害怕又仇恨，必欲除之而後快。
袁賊通過他的黨羽，在上海以巨金買通了國民黨的一名叛徒李海秋。李海秋探知陳其美經濟十分拮據，想募款起事，又苦于沒有辦法。于是，李海秋便派人出面組織了一個鴻豐煤礦公司。
陳其美舊照 圖檔來自網絡
他找到陳其美，說是鴻豐公司有塊礦地，預備向日本抵押借款，如果他能從中介紹簽約，将來借款成功，可以40％幫助他作革命軍費。陳其美聽了大喜，當即答應與鴻豐公司經理見面。
5月18日，李海秋等5人來到薩坡塞路14号陳其美的寓所，陳十分高興，在客廳裡招待他們。一會兒，李海秋說忘記把合同底稿帶來，起身出門去取，陳其美在客廳繼續與其他4人交談。
這時，“外面忽然闖進兩個兇徒，拔出手槍向他射擊，頭部連中數槍，頓時氣絕”。等到陳果夫等聞訊趕來時，陳其美已死約一小時，締造民國的一代豪傑與世長辭。
陳果夫失去了親人、導師，不僅在革命路上徘徊猶豫，無人指點，甚至連生計也發生了困難。
他在上海呆不住了，也不想在險惡之地繼續呆下去。他覺得前路灰暗，禍福難測。殘酷的現實如一盆涼水澆滅了他的理想之火，他不禁發出了“關山難越，誰悲失路之人”的慨歎。
他要找個避風港，遠離革命和政治的漩渦，于是，便打點行裝，步履蹒跚地回到了家鄉湖州。
陳果夫的軍事生涯結束了，他一生中最輝煌的時期也結束了。對于這段不尋常的軍旅生活，他還是頗為留戀的。
抗日戰争時期，他在一次對青年的講話中，以十分惋惜的心情回憶道：
“我很慚愧，因為身體不好，落了伍。我很希望我的身體完全恢複，再恢複我的軍人生活，和現在一般青年一樣，熱烈地參加這一次偉大的抗戰。”
他把自己的落伍歸結為身體不好，實際上，他思想的猶豫徘徊、意志的不堅定，則是主要的因素。