一、不飽和度的概念
不飽和度又稱缺氫指數,即有機物分子與碳原子數相等的開鍊烷烴相比較,每減少2個氫原子,則有機物的不飽和度增加1,用Ω表示,是有機物分子不飽和程度的量化标志。
标準:烷烴Ω=0
二、不飽和度的計算
1.烴(CXHY)及烴的含氧衍生物(CXHYOZ)的不飽和度的計算公式:
Ω=
注: n表示原子數
2.烴的衍生物(CaHbOcXdNe)的不飽和度的計算公式:
Ω=
注解:①若有機物為含氧化合物,因為氧為二價,C=O與C=C等效,是以在進行不飽和度的計算時可不考慮氧原子,如CH2=CH2、C2H4O、C2H4O2的Ω為1。
②有機物分子中的鹵素原子做取代基,可視作氫原子計算Ω。如:C2H3Cl的不飽和度為1,其他基團如-NO2、-NH2、-SO3H等都視為氫原子。
分子式 | 不飽和度 |
C6H6(苯) | Ω=6-6/2+1=4 |
C5H8O2 | Ω=5-8/2+1=2 |
C5H4Cl2 | Ω=5-(4+2)/2+1=3 |
C3H9N | Ω=3-9/2+1/2+1=0 |
C8H13O2N3 | Ω=8-13/2+3/2+1=4 |
3. 從結構計算: Ω=雙鍵數+叁鍵數×2+環數
練習:
三、不飽和度的應用
(一)從不飽和度計算氫原子個數,進而求出分子式:
結構簡式——計算不飽和度——計算H原子數——确定分子式
例1:一種從植物中提取的天然化合物a-damascone,可用于制作“香水”,其結構如下圖
,有關該化合物的下列說法不正确的是( )
A.分子式為
B. 該化合物可發生聚合反應
C.1mol該化合物完全燃燒消耗19mol
D.與溴的溶液反應生成的産物經水解、稀硝酸化後可用溶液檢驗
【解析】A項,可快速判斷出該分子為C13HyO,該分子含3個雙鍵一個環,Ω=3+1=4,也即y=2×13+2-2×4=20,正确;B項,由于分子可存在碳碳雙鍵,故可以發生加聚反應,正确;C項,根據A項可轉化為C13H18(H2O)13個碳應消耗13個O2,18個H消耗4.5個O2,共為17.5,故錯;D項,碳碳雙鍵可以與Br2發生加成發生,然後水解酸化,即可得Br-,再用AgNO3可以檢驗,正确。
例2:1mo1X能與足量碳酸氫鈉溶液反應放出44.8LCO2(标準狀況),則X的分子式是:( )
A、C5H10O4 B.C4H8O4 C.C3H6O4 D.C2H2O4
【解析】能與碳酸氫鈉反應的有機物一般為羧基,1molX放出CO2為2mol,說明含2個羧基,其不飽和度至少為2,計算可得A、B、C的不飽和度均為1,D為2,選項為D。
練習:
1.某有機物分子結構如圖所示,回答問題:
(1)該有機物的分子式為 C17H12O6 。
(2)1mol該有機物與H2加成時最多可與 6 molH2加成。
2.已知維生素A的鍵線式如下圖 ,關于它的叙述正确的是( AD )
A 維生素A的分子式為C20H30O
B 維生素A 是一種易溶于水的醇
C維生素A 屬于芳香烴
D 1mol維生素A 在催化劑作用下最多可5mol H2加成
3.根據結構簡式寫出分子式
Ω=12、n(C)=20 n(H)=220+2-122=18 分子式為:C20H18O4
Ω=8、n(C)=12 n(H)=212+2-8=7 分子式為:C12H7OCl3
Ω=5、n(C)=13 n(H)=213+2-52=18 分子式為:C13H18O2
4.(2020年山東聯考-12).α-氰基丙烯酸異丁酯可用作醫用膠,其結構簡式如下。下列關于α-氰基丙烯酸異丁酯的說法錯誤的是
A.其分子式為 C8H11NO2 B.分子中的碳原子有3種雜化方式
C.分子中可能共平面的碳原子最多為6個
D.其任一含苯環的同分異構體中至少有4種不同化學環境的氫原子
12.C解析:A分子中有一個碳碳雙鍵、碳氧雙鍵、碳氮叁鍵,Ω=5,n(C)=8,n(H)=28+2-42+1=11,分子式為:C8H11O2NO2
【特别提醒】:在做給出一個很複雜有機物的結構簡式讓你寫分子式的題目時,先查碳原子數再查不飽和度,然後用計算的方法得出氫原子數,就可以避免因直接查氫而造成的疏漏,但要注意若分子中除了碳、氫、氧還含有氮(不是硝基),則應在原有的氫基礎上加上氮原子數目,才是真正的氫原子數。
(二)輔助推斷有機物的結構與性質,思路如下
分子式——計算不飽和度——預測官能團及數量——确定結構—推測性質
例3:有一環狀化合物C8H8,它不能使溴的CCl4溶液褪色;它的分子中碳環上的1個氫原子被氯取代後有機生成物隻有一種。這種環狀化合物可能是
【解析】不能使溴的CCl4溶液褪色,可排除AD;C8H8中Ω=8+1-8/2=5,B中Ω=4,排除B;C選項Ω=面數-6=6-1=5,即得正确答案為C。
例4:①芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯環上的一溴取代物隻有一種,則E的所有可能的結構簡式是_______________________。
【解析】鹵素原子與H等效,C8H8Cl2可轉化為C8H10,Ω=8+1-10/2=4,又為芳香化合物,說明隻含一個苯環,其餘均飽和,答案如下:
(三) 同分異構體、同系物的判斷
同系物結構相似(同類物質)--不飽和度相同;
同分異構體分子式相同--不飽和度相同。
根據這種規律,可快速判斷,不必花大力氣數H原子個數,寫分子式。
例5:下列各對物質中,互為同系物的是 ( )
【解析】同系物為同類物質可排除BD;C中不飽和度分别為4和1,A為正确答案。
例6:人們使用四百萬隻象鼻蟲和它們的215磅糞物,曆經30年多時間弄清了棉子象鼻蟲的四種資訊素的組成,它們的結構可表示如下(括号内表示④的結構簡式)
以上四種資訊素中互為同分異構體的是
A.①和② B. ①和③ C. ③和④ D.②和④
【解析】①中Ω=2+1=3 ②中Ω=2+1=3;①②為同種物質排除;
③中Ω=1+1=2 ④Ω=1+1=2,為同分異構體,答案為C