從一開始，李白就沒有将長安視為自己的終老之地，其理想人生是“待吾盡節報明主，然後相攜卧白雲”，“功成謝人間，從此一投釣”，長安隻是他完成曆史使命的政治舞台。然而現實卻給他以沉重打擊，政治上的一無所為使他近二十年的心血付之東流。盡管李白對“醜正同列，害能成謗”的政治局面已有所認識，并由此萌生退意。但是，離開長安對他而言，畢竟意味着被棄、被逐，标志着政治上的失敗。是以，他倍感痛苦，心有不甘。
回望長安——李白生命中的永恒追求
當他一步一回頭步出京門，長安始終是他夢繞魂牽之地。對長安的美好回憶，因為能夠減輕李白政治上太沉太重的失落感，而不失為醫治心靈創傷的良藥。同時，東山再起，重返長安成了李白後半生生命的一個重要支撐點。于是，長安情結再一次表現在回望長安這一生命現象中。
聞道金陵龍虎盤，還同謝朓望長安。
一為遷客去長沙，西望長安不見家。
三山懷謝朓，水澹望長安。
卻望長安道，空懷戀主情。
正西望長安，下見江水流。
四海望長安，嚬眉寡西笑。
遙望長安日，不見長安人。
李白早年就有遊仙之好，其詩自稱“十五遊神仙”。政治上的重創使他進一步接受道教的影響，遊名山、訪高人，向往飛升成仙的境界。“何日可攜手，遺形入無窮”、“安得生羽毛，千春卧蓬阙”、“願随子明去，煉火燒金丹”。《李太白集》中此類詩句俯拾即是。句中所傳達的資訊是，兼濟之夢破滅後，李白追求個人生命不朽之心日益強烈。從行為的層面上看，走出長安的李白似乎活得輕松潇灑，常給人以飄逸曠達之感。其實，由于長安情結的根深蒂固，其内心并未獲得真正的解脫。
與杜甫一樣，李白始終執着于實作既定的人生目标。身在江湖，心存魏阙，情系長安，正是李白後半生的基本生存狀态。長安之行的嚴重挫折，沒有從根本上改變李白的人格結構和心理結構，他仍然以将相之才自許，即所謂“如逢渭水獵，猶可帝王師”；仍然具有高度的自信心，即所謂“才力猶可倚，不慚世上雄”；哪怕已經深深地體味到“卻望長安道，空懷戀主情”的悲哀，仍然将目光一次次投向長安。寶應元年(762)，李白六十二歲，在《贈别從甥高五》一詩中還這樣寫道：“雲龍若相從，明主會見收。”直至生命的終點仍在期待奇迹的發生。
唐肅宗至德元年（756）冬，李白受永王李璘再三邀聘，入其幕府，慷慨從軍。孰知肅宗以叛亂之罪讨伐李璘，璞兵敗身亡，李白也因反叛罪蒙冤人獄，長流夜郎。這一段經曆使李白遭到後人諸多指責，如宋人葛立方在《韻語陽秋》中批評他“贊其逆謀”，明瞿佑《歸田詩話》認為他“略無上下之分”。其實，李白之從永王既非主動投身叛逆，也非由于迫脅，而是在"為君談笑靜胡沙"的使命感支配下，自願出山的，其真實動機在所作《永王東巡歌十一首》中有所披露。組詩第十一首雲：
試借君王玉馬鞭，指揮戎虜坐瓊筵。
南風一掃胡塵靜，西入長安到日邊。
躊躇滿志的李白以為施展抱負的時機終于來臨，他要憑借自己挽狂瀾于既倒的英雄氣概和指揮若定的大将風度，讨平安史叛軍，西歸長安與二帝會合。在人生暮年，李白欲實作的分明還是早年所立下的“使寰區大定，海縣清一”的誓言，所延續的分明還是走入長安的人生之路。北宋蔡居厚對這首詩的解讀是正确的，他說：
太白豈從人為亂哉？蓋其學本出縱橫，以氣俠自任，當中原擾攘時，欲藉之以立奇功耳。故其《東巡歌》有“但用東山謝安石，為君談笑靜胡沙”之句。至其卒章乃雲：“南風一掃胡塵靜，西人長安到日邊”，亦可見其志矣。
兼濟之志，窮且愈堅；長安情結，至死不渝。這正是李白最為突出的人格特征。
夢斷長安——李白生命的最後悲劇
李白第二次從政以更為悲慘的結局告終。李白本人将自己長安之行的失敗完全歸咎于小人的讒言，其詩多次出現這樣的句子：“讒惑英主心，恩疏佞臣計”，“白壁竟何辜，青蠅遂成冤”，“君王雖愛蛾眉好，無奈宮中妒殺人”。正因如此，他才始終無法實作自己的政治理想。就中國封建社會政壇的普遍狀況而言，李白的認識無疑具有相當的正确性；但如果從主客觀的聯系中來考察問題，他的結論又顯示出一定的片面性。讒巧令恩疏，浮雲遮望眼，這僅僅屬于客觀原因的一個方面。
誠然，一個社會能夠提供良好的外部環境，是個體成員實作理想至關重要的條件，但是良好的社會氛圍與和諧的人際關系，不是自然生成物，而是人作用于客觀環境的結果，人具有适應和改造環境的能動力量，這已為人類的曆史程序所證明。李白的問題在于他既未能對自身所處的外部條件有完全清醒的認識，又沒有充分意識到自己的主觀條件與現實目标之間的巨大差異，這就導緻他從根本上缺乏改造現實、實作理想的有效武器。
李白在認識、把握主客觀關系時展現出一種自居心理，總是試圖把環境中的對象及事件與本我的願望相聯系，随時不忘以謝安自比，盡可能利用機會向他人表白自己具有濟世之心和拯物之才。李白的自居心理不是建立在對自我全面認識的基礎之上的，在李白的自我意識中，主觀的“我”對客觀的“我”的認識與評價明顯不夠全面。
李白從來就以自己的早慧與博學而自豪，自稱“五歲誦六甲，十歲觀百家，軒轅以來，頗得聞矣”，“五觀奇書，作賦淩相如”；他人的肯定例如蘇頤所謂“此子天才莫麗，下筆不休，雖風力未成，且見專車之骨，若廣之以學，可與相如比肩也”的贊許以及賀知章讀其《蜀道難》未竟而号谪仙的驚歎，更加增強了他的自信心。不過，無論從李白的自我叙述或現實表現，以及他人的評價來看，李白都不具備将相之才。換言之，他明顯缺乏作為一位政治家或軍事家所應有的素質，諸如較強的洞察能力、準确的判斷能力、清晰的邏輯思考能力以及組織與協調能力等。
李白的才能主要展現于知識的掌握與文學創作方面。在他的智力結構中，觀察感受能力、直覺體驗能力、記憶聯想能力、想象變形能力以及語言文字表達能力十分突出，思考問題時，非邏輯性和主觀情緒性色彩極濃，屬于典型的文學藝術家之才。李白的另一大失誤就在于将自己的文學天才等同于政治才能，進而導緻主觀願望與客觀現實的脫節。李白強烈地渴望獲得謝安那樣“談笑安黎元”、“相與濟蒼生”的成功，而這正是他長安情結的本質與核心。可是，他因缺乏謝安式家庭環境的熏陶以及謝安式人生經曆的磨砺，再加上先天素質的差異，故不可能具備謝安那樣傑出的政治軍事才能，在沒有進行認真的分析比較的情況下，一味以謝安自居，就很難避免失敗的結局。
功成身退是李白理想的人生模式，功成是身退的前提與條件，對李白而言，隻要匡君濟世的既定目标沒有實作，逍遙隐退就不可能真正成為他唯一的追求和最後的選擇。長安不是李白人生的樂園，卻是他夢中的熱土。
從走入長安，回望長安到最後夢斷長安，李白屢經挫折而癡心不改，勇敢地憑借一己之力去奮鬥與抗争。盡管在現實生活中，李白是一個悲劇人物，一個失敗者，然而他的執着、熱情、天真、透明等人格因素所具有的超越功利的審美價值，使他擁有了永恒的文化意義。