自從軍統特務在河内刺汪一擊不中之後，戴笠心有未甘，始終把刺汪列為軍統暗殺名單上的頭号人物，将極大的人力、财力、物力投入到刺汪活動中去，以完成自己的最大心願，進而能使自己在蔣介石面前說得起話。
戴笠
1939 年5 月，戴笠聞知汪精衛一行抵達上海，并與以原中統特務丁默邨、李士群為首組織的漢奸特工組織合流，知道僅靠上海區從外圍狙擊一時難以得手，決定另辟蹊徑，派遣軍統特務戴星炳利用過去是“改組派”的關系，打入汪精衛身邊，伺機下手。戴星炳奉戴笠指令，經香港到達上海，佯裝投靠汪精衛。但因戴星炳原在改組派中的地位不高，投汪後并不能得到重用，因而難以與汪接近，加之汪此時經兩次暗殺，早成驚弓之鳥，處處嚴加提防。
結果混了半年多，工作并無進展。戴星炳感到再這樣混下去，對戴笠、對蔣介石都難以交代，于是寫信建議汪精衛，說他可以回廣東策動張發奎、李漢魂、鄧龍光等原粵系将領投汪。其本意原是想借此抽身，向戴笠交差。但戴笠并不肯放戴星炳過關，他決心要刺汪成功，代價再大也在所不計。于是決定增派軍統局書記長、兇悍的大特務吳赓恕親率10 名行動特務，随戴星炳秘密返滬，實施刺汪計劃。
戴星炳第二次重返上海，吳赓恕等人也先後潛赴上海，開始工作。按照戴笠對戴星炳、吳赓恕交代的新計劃，如果刺汪行動一時不能得手，可以先打擊其他僅次于汪的大漢奸。于是戴星炳、吳赓恕決定先取僞上海特别市市長傅筱庵。但因事機不密，戴星炳被76 号逮捕。丁默邨、李士群了解到他的身份後，決定通過他與戴笠聯系，目的是使76 号與軍統暗中攜手合作。戴星炳答應了丁、李的要求，并給戴笠寫信，軍統局也複函同意。但複函中通過粗細筆劃的運用，另給戴星炳秘密訓示，指令他僞裝合作，尋機除去丁、李，加緊除汪。丁、李破譯此信後，惱羞成怒，當即将此案密報汪精衛，汪對戴星炳的“背叛”極為痛恨，大筆一揮，立予槍決。戴星炳成了刺汪行動中第一個被處死的軍統大特務。
戴笠和美國軍官
二次刺汪行動流産後，戴笠并沒有是以而放松部署，仍然電令吳赓恕，要他繼續活動，伺機刺汪。吳赓恕是軍統内資格很老的大特務，因其驕橫兇狠，很受戴笠器重。這次領銜出征上海，曾發誓不取汪精衛首級決不回重慶。
戴星炳一死，他就積極活動，多方打聽，終于找到在僞維新政府當科員的老同學陳承綸，再謀刺汪之策。因汪精衛在廣州農運所任教官時，與陳有師生之誼，吳便威逼陳承綸利用與汪的師生關系去接近汪精衛，伺機在汪宅或辦公處所安放定時炸彈或下毒，置汪于死地。
陳承綸是一個膽小怕事的小公務員，根本無膽量去謀汪之頭。但吳赓恕的心狠手辣、兇野蠻橫的威名使他亦不敢拒絕吳的要求。他考慮再三，為今之計隻有讓汪精衛來對付吳赓恕，自己好從中脫身。于是，陳承綸将此事經過向汪全部密報，由汪交代76 号設計将吳逮捕，立予槍決。吳赓恕成了刺汪活動中第二個喪命的軍統大特務，第三次刺汪行動随之失利。
吳赓恕的死訊由軍統上海區報告戴笠，戴極為傷心，同時也更加激起了戴對汪的報複心理。為此，他重新調整部署，一方面派智勇兼備的軍統行動專家、河内刺汪行動組組長陳恭澍接任上海區區長，以加強對刺汪行動的上司；一方面用内外結合的方法，在上海建立北極冰箱公司，作為刺汪行動的密點和聯絡站，通過該站再收買随王天木投汪的76 号第二處專員、原軍統特務諸亞鵬，三謀刺汪之策。整個行動由北極冰箱公司經理、軍統特務陳三才指揮協調。考慮到汪精衛此時出入都乘坐保險汽車，戴笠還為陳三才配備了1 枝穿甲槍，以作狙擊汪的汽車之用。這件案子本做得極其機密，戴笠也寄予厚望，不料被軍統特務吳道紳出賣，結果陳三才被捕，諸亞鵬供認，所有刺汪行動計劃、檔案與槍支彈藥全部被抄，陳三才也被76 号結案向汪具報。
第四次刺汪行動也半途夭折。
蔣介石
四次刺汪行動都以失敗告終，但戴笠仍然鐵了心要取汪之頭。他總結了多次失敗的教訓，決定再次變換部署，挑選一名能夠接近汪精衛的壯士或俠客，在汪接見時，不須借助兇器或毒藥，隻憑拳腳功夫，當場取汪之命。這樣既能通過汪處警衛人員的嚴密檢查，又能簡化步驟，迅速實施刺汪行動，減少在長期準備過程中暴露行迹的風險。經過戴笠饬令軍統局行動處多方尋找，居然物色到一名理想的行動人員。此人名叫黃逸光，廣東人，其手腕力量極大，據說曾打死過1 隻老虎。平時從事童子軍活動，抗戰前組織徒步旅行團，自任團長。到南京後，當時任行政院長的汪精衛曾接見過他1 次，并合影留念。
黃逸光受命後，當即帶着照片到南京晉見汪精衛。此時汪已“還都”南京。因多次破獲軍統組織的刺汪案件，汪早已“成精”，保護更加嚴密。自改組派分子戴星炳因刺汪行動案被槍殺後，更是對前來投靠的各種故舊親朋嚴加提防，防止他們是戴笠派出的刺客。現在黃逸光僅憑當年1 張發黃的照片便要求晉見，汪當然不會放心，于是先秘密派76 号特務調查一番，果然從他下榻的中央飯店房間裡搜出4 英寸穿甲手槍1 枝，達姆彈10 發，照相機1 架，小型電台1 座及密碼本。據此，76 号特務将黃逸光當即逮捕，并從黃逸光身上搜出一包毒藥。原來，黃雖然帶了槍支彈藥，但按照戴笠的交代，并不想使用。按原計劃隻想利用與汪的同鄉和故舊關系，在汪接見時，隻憑巨大的臂力将汪掐死。萬一自己脫身不了，就當場吞藥自殺。汪精衛聞報，毫不遲疑地批示槍決。黃逸光成了刺汪行動中第三個喪命的軍統特務。此時，陳三才尚關在監獄中，汪精衛一時無暇顧及。豈知關了一段時間後，陳三才的家屬賄通汪精衛的連襟諸民誼，要他向汪進言，開釋陳三才。豈知諸不提還可，一提反倒提醒了汪精衛，他當即從一大堆檔案中，找出76 号上送的那份報告。這時的汪精衛，早已鐵了心，殺人也早殺紅了眼，凡有刺汪行動的人，決不寬恕手軟。于是當即在報告上立批“着即槍決”4 個字，陳三才成了刺汪行動的第四個犧牲者。
從1939 年5 月到1940 年的1 年時間裡，戴笠為刺殺汪精衛，又連續4 次組織行動，不但投入了很大精力和物力，而且連損4 員大将，仍然寸功未建。這使戴笠不得不承認汪精衛确是條很難對付的老狐狸。戴笠雖然對汪恨之入骨，必欲啖之而後快，卻又無可奈何。終于在計窮力竭之際，決定将刺汪行動暫時放擱一邊。這是戴笠自出山以來所受到的一次最慘痛的失敗，比起張超被政學系人物陳儀所殺，還要刻骨銘心。蔣介石對戴笠組織的刺汪行動屢屢不能奏效，深感失望和不滿，對軍統的行動效率大加斥責，所幸這期間戴笠依靠杜月笙的神通，分化汪僞集團，策動高宗武、陶希聖出走成功，頗有微功，故蔣對戴未予深究。
高宗武、陶希聖都是自認為幫助汪精衛策劃“和平運動”有大功的人，在汪精衛“組府”分贓的過程中，高一心要當外交部長，陶自念當個冷衙門的教育部長總是差強人意的。但是，“組府”的名單敲定後，汪隻給高1 個外交部次長的位置，給陶1 個宣傳部長。為此，兩個人憤憤不平，認為給汪運籌帷幄，沖鋒陷陣，出了這樣大的氣力，竟不能謀到一個像樣的部長當當，不免心懷抑郁，感到當漢奸也當不出一個名堂，隻好動動别的腦筋吧！
恰在此時，杜月笙在香港接受了戴笠要他在汪僞集團中物色對象，伺機進行策動投蔣的任務，也在暗中對高、陶動足了腦筋。擔任杜月笙與高、陶之間聯絡任務的是徐寄頃和黃漱初。徐與杜都是當時上海市商會的常務理事，兩人交情非淺。上海淪陷後，杜、徐先後赴港，黃與徐一為梁啟超的進步黨人物，二為溫州同鄉，三為商界搭檔，因而私交甚笃。而黃漱初與高宗武、陶希聖都是小同鄉，且與高宗武有師生之誼。杜月笙受戴笠之托，商之于徐寄頃。徐遂引黃見杜，3個人密商結果，認為可以利用黃漱初到上海策反高宗武、陶希聖投蔣。杜當即将此事通過軍統香港區長王新衡電告戴笠，由戴笠開出條件或價錢，好使黃到滬活動。戴是以時在重慶一時不得脫身，故請杜到重慶面商。杜到重慶後，與戴笠商量的結果，認為最好還是由黃先到上海探聽高、陶的口風，如他們願意回頭，則可以先開出價碼，然後再由戴笠報告蔣介石準許。杜一聽亦認為言之有理，于是在渝停留3天就匆匆返港，然後先從自身腰包裡拿出一筆活動費墊上，送黃漱初上了去上海的豪華客輪。
黃漱初在上海活動了半個月，對高、陶曉以民族大義，勸其回頭。高、陶早有悔意，所慮的是頭上已有了1頂大漢奸的帽子，回到重慶時會受到懲處。其意也就是要蔣、戴表态，必須先給他們把那頂漢奸帽子摘掉。
杜月笙對此事無權裁處，電告戴笠，戴請示蔣後，蔣囑戴邀杜赴渝面商一切。于是杜月笙第二次飛渝，由戴笠直接引見蔣介石。蔣聽完了杜的詳細彙報後訓示說，隻要高、陶脫離汪僞集團，可以既往不咎，要官做，就給以相當的工作，願出國考察就給資出國，一切由他們自己選擇。如果他們能将日汪密約帶出，另有重賞，蔣并叫财政部長孔祥熙發給杜月笙港币10 萬元，作為策動高、陶的活動費和補助高、陶的生活費。
黃漱初第二次去上海轉達了蔣的訓示，并表示一切由杜月笙擔保，同時又将蔣給的10 萬元港币，每人給了4 萬元。1940 年1 月初，正當汪精衛赴青島參加與僞南京“維新政府”及僞華北“臨時政府”會談将南北傀儡政權合流時，陶希聖、高宗武攜帶汪精衛與日本梅機關秘密簽訂的《日華新關系調整要綱》，乘船到達香港，受到杜月笙等人的歡迎。杜月笙當即囑咐王新衡用電報向戴笠報告，并由香港區派專人将密約送往重慶。經戴笠報告蔣介石同意，将密約在香港《大公報》上公開發表。陶先在香港居住了一段時間，在日軍攻占香港後赴重慶，被蔣留在身邊工作，不久因替蔣起草《中國之命運》而再獲蔣之青睐。在陳布雷自殺後，更作了蔣的親随，跟着到處跑了。
而高終不敢回重慶，由蔣發給美金5 萬元，帶着愛妻逃往美國。杜月笙由于策動陶、高出走有功，由蔣發給獎金法币20 萬元，另由戴笠發給王新衡等香港區内承辦人員獎金港币5 千元。
陶、高的拆夥使汪精衛的“還都”黯然失色，汪為此痛心至極，大罵陶、高卑鄙無恥。而戴笠也稍解心頭之恨，蔣也由此而減輕了對他的斥責。