作為曾經在公牛親密無間的隊友，皮蓬和喬丹兩人聯手确實幫助球隊取得了一系列輝煌榮譽，可在球場下兩人的關系并不是那麼和睦。在之前關于喬丹的紀錄片《最後一舞》中，皮蓬就不滿喬丹在該紀錄片稱自己“自私”，反倒是去抨擊喬丹在當時訓練營開啟前退役才是自私，并稱其毀了比賽。時間回溯到1993年，在公牛完成第一個三連冠之後，喬丹卻在1993年10月6日，距離公牛新賽季揭幕戰隻有不到一個月的時間，在毫無征兆的情況下，突然宣布退役，雖然之後兩人再度幫助公牛取得了一個三連冠，但這對被NBA視為最成功的雙人組，在私下的關系竟然如此緊張，确實是讓人沒有想到。
而近期NBA老鷹名宿威爾金斯便公開抨擊皮蓬稱喬丹自私的言論，并直言不諱地談到：“你和最偉大的球員一同合作過，一同赢過球，但如果沒有喬丹，你還能赢嗎？不可能，我不會在乎你究竟怎麼想的。”威爾金斯這句話還真沒有錯，如果沒有喬丹，皮蓬也不會成為家喻戶曉的球星，公牛也更不可能在他的帶領下取得總冠軍。
在93年喬丹宣布退役去打棒球之後，作為球隊的二當家，皮蓬自然也要扛起重責，不過在當時賽季前11場比賽打完，皮蓬隻帶領球隊取得4勝7負的成績，完全不像是一支衛冕冠軍球隊，雖然随着之後的調整，皮蓬逐漸找到了狀态，帶領公牛在該賽季取得了55勝27負的戰績（僅比之前一個賽季少赢了2場球），而他自己也拿下了場均22分8.7籃闆5.6助攻2.9搶斷的全能資料，并在94年的全明星以29分11籃闆收獲了生涯唯一一座全明星MVP獎杯，不過到了季後賽，大家也終于認識到了全明星和巨星的差别究竟有多大。
在該年季後賽，雖然公牛在首輪橫掃騎士，但在半決賽遇上了老冤家尼克斯，皮蓬則徹底展露自己的疲軟劣勢，前兩場打完他的投籃命中率僅為35.3%，公牛也以比2落後，而在第三場雖然球隊扳回一城，但在當時比賽還剩下最後1.8秒的時候，主帥菲爾傑克遜并不是讓皮蓬來終結比賽，而是讓新秀庫科奇執行了絕殺。
之後公牛和尼克斯戰至搶七，但皮蓬的表現都不如人意，整輪系列賽下來，他場均僅有21.7分，投籃命中率和三分球命中率分别低至40.5%和31.4%，也正是他的低迷，最終導緻公牛止步于半決賽，無緣四連冠。
雖然皮蓬在正常賽的表現确實毋庸置疑，但在打硬仗和帶隊方面，他差喬丹可不是一星半點兒，當然喬丹能夠帶領公牛奪得兩個三連冠，皮蓬确實也功不可沒，但就像威爾金斯談到的那樣，如果沒有喬丹，皮蓬确實沒辦法讓公牛取得競争力，更别說總冠軍了。因為那次喬丹紀錄片的播出，導緻目前喬丹和皮蓬的關系依然很僵，不過相信時間還是能夠化解一切，畢竟連當初的綠軍三巨頭都能和解，更何況是曾經朝夕相處，一同奮戰過多年，為公牛帶來6個總冠軍的喬丹皮蓬。