敖德薩是烏克蘭諸多城市中最為傳奇的一座，為什麼這麼說呢？因為這座城市是沙俄傳奇女帝葉卡捷琳娜二世建立的，因為葉卡捷琳娜二世認為她的國家需要在黑海邊建一個港口，以用來擴充和歐洲之間的貿易往來，而地點就定在了敖德薩。敖德薩的地理位置十分優越，因為它是一個不凍港，而且氣候怡人，溫度與濕度适中。
是以在敖德薩被開辟為商港後，迅速發展成一座貿易、工業和科技中心，而且還成為沙俄時期的第四大城市，僅次于聖彼得堡、莫斯科以及華沙，從港口吞吐量而言，敖德薩僅次于聖彼得堡。由此可見敖德薩的重要性和地位，不過可惜的是，敖德薩雖然僥幸躲過了第一次世界大戰和内戰，而且蘇聯建立後發展更為迅速，但奈何德國沒有放過它。
德國在最初的作戰計劃中，就已經拟定了攻占敖德薩的方案，但是敖德薩這個地方早年是沙俄和土耳其常年交戰之地，戰略地位重要，是以蘇聯在敖德薩擁有大量駐軍，而且周圍軍隊可以随時支援，并且還有一支黑海艦隊在海上遊弋；是以攻打敖德薩頗為麻煩，派的軍隊多了，那其他主攻方向的軍隊就少了；如果派的軍隊少了，又拿不下敖德薩。
正在德國軍方高層頭疼的時候，巴爾幹半島的羅馬尼亞傳來好消息，當時羅馬尼亞的軍官發動政變，并加入了德國的陣營，成了德軍的仆從軍；羅馬尼亞雖然不是一個強國，但地理位置好啊，緊挨着烏克蘭，而且軍隊數量夠多。在後來入侵蘇聯的時候，羅馬尼亞先後派遣22個師投入作戰，在兵力上遠勝過其他仆從國如匈牙利、保加利亞以及意大利。
阿道夫大喜之下，授予發動羅馬尼亞政變的軍官安東内斯庫以陸軍元帥軍銜，而進攻敖德薩的重任自然也就交到了羅馬尼亞手上。話不多說，在蘇德戰争打響後，更準确地說是基輔戰役開打後沒多久，羅馬尼亞和德國的聯合軍隊就開進了敖德薩附近，總兵力約合34萬人；而防守敖德薩的軍隊僅有3.5萬人，這還是把内務團和民兵部隊都算上後的人數。
不過在敖德薩保衛戰開始後，敖德薩周圍的援軍紛紛趕來，而且黑海艦隊還不斷運送有生力量來幫助敖德薩，是以守衛敖德薩的蘇聯軍隊總數應該是12萬人左右；不過就算如此，蘇聯軍隊的人數還是遠不及羅馬尼亞和德國的聯軍，從軍事裝備上更是沒得比。但是蘇聯軍隊憑借巧妙的布局和拼死的勇氣，一度壓制羅馬尼亞軍隊。
但羅馬尼亞軍隊的作戰士氣似乎也很高，比如在向敖德薩外圍防線的米哈伊洛夫卡鎮發起進攻時，由于坦克部隊遭到蘇軍反坦克炮的密集轟炸，以至于失去戰鬥力，不過失去坦克支援的兩個羅馬尼亞步兵團仍然拼死沖鋒，殺進鎮裡，與蘇軍進行激烈的巷戰，戰鬥到最後，在付出了包括2個團長在内的半數羅馬尼亞軍官陣亡的代價後，終于徹底控制該鎮。
此戰中，蘇軍堅決不後撤一步，而羅馬尼亞軍隊也是拼死進攻，是以雙方傷亡十分巨大，戰争從1941年8月8日一直打到1941年10月16日，雙方寸土必争，每一棟建築、每一間屋子都成了殘酷的戰場；但由于基輔戰役失敗，德軍兵臨莫斯科城下，大量軍隊集中在莫斯科附近，以至于敖德薩的蘇軍得不到及時的補充，最終無奈撤退。
此戰，羅馬尼亞一方傷亡8.1萬人，其中17729人陣亡，失蹤11471人，總計損失作戰兵力在9萬人以上；而蘇軍傷亡4.1萬，其中陣亡16578人。可以說，為了替德國奪取敖德薩，羅馬尼亞人付出了巨大的代價，而德國的南方集團軍群卻是在基輔戰役之後，一路東進，打到了斯大林格勒。但是自莫斯科戰役、斯大林格勒戰役之後，蘇軍開始全面反攻，德軍節節敗退。
在1944年4月7日時，蘇軍抵達敖德薩附近，并組織對敖德薩發起進攻；4月9日時，蘇軍對敖德薩發起強攻，4月10日攻下敖德薩。這就是差距，當初羅馬尼亞和德國聯軍打了兩個多月，付出了巨大代價，才拿下的敖德薩，結果被蘇軍僅用了一天便重新奪回；而且蘇軍還準備大規模反攻羅馬尼亞，要不是羅馬尼亞及時再次發生政變，并投靠蘇聯一方的話，可能羅馬尼亞的結局就悲慘了。