1999年聖誕節，在皇馬失去主力位置的荷蘭國腳西多夫，以2450萬美元的轉會費加盟國際米蘭。為何西多夫會加盟國際米蘭，其實主要是因為當時國米的主帥是銀狐裡皮，可謂知人善任。早年歐冠賽場的交手，裡皮早已認識到西多夫的能力。99-00賽季的冬歇期，西多夫在裡約熱内盧度假，皇馬需要錢，也有很多俱樂部想要西多夫。但是裡皮最先出手，他給西多夫打電話說：希望他能來國米，在羅納爾多和維耶裡身後踢球。據說西多夫接到電話後，馬上結束度假，飛往米蘭，火線加盟國米。
而裡皮的信任也很快得到了回報，在冬歇期後的第一場聯賽對陣佩魯賈隊的聯賽中，西多夫就打入一球，幫助國際米蘭5比0大勝對手。當時的國米是nike贊助，2400萬身價的西多夫自然也馬上得到了nike的贊助合同，他使用的黑藍水星球鞋上也露出了nike的logo。聯賽第30輪，國米主場1比2惜敗尤文圖斯，西多夫一腳貼地遠射破門得分，在進球後，他卷起球衣，露出了外星人羅納爾多的頭像，希望大羅能早日康複。那個賽季，國米聯賽排名第四。
99-00賽季的意大利杯四分之一決賽首回合，米蘭主場對陣國米，那場比賽在大霧中進行，維耶裡和穆圖為國米得分，米蘭核彈頭舍甫琴科梅開二度，兩度追平。最後西多夫一腳任意球破門，絕殺米蘭，國米3比2獲得勝利。那個賽季西多夫在意大利杯打入2球，幫助國米殺入決賽，可惜最終兩回合1比2輸給拉齊奧，四大皆空。
在當時的荷蘭國家隊，希丁克下課後，蘇利南後裔裡傑卡爾德成為國家隊主帥，蘇利南後裔球員也得到了重用，不過黑天鵝對西多夫的态度令人難以捉摸。2000年歐洲杯荷蘭隊首場比賽對陣捷克，西多夫就獲得了首發，那場比賽荷蘭1比0獲得勝利，此後裡傑卡爾德似乎也已經勝券在握，讓西多夫坐上了替補席，讓和他同輩的蘇利南老将溫特打主力。小組賽最後一輪荷蘭3比2擊敗法國，三戰全勝頭名出線。在和法國隊攜手出線後，西多夫還和皇馬前隊友阿内爾卡互相問候了一下。
不知道是殺豬不用牛刀還是有意雪藏，西多夫在荷蘭大勝南斯拉夫的比賽中也沒有出場，直到和意大利隊的半決賽才再次登場，沒想到這場比賽再次成為和點球有關的經典大戰，荷蘭隊雖然在場上優勢明顯，并兩次獲得點球，但都罰失。120分鐘戰罷，荷蘭再次遭遇不堪回首的點球大戰，不過這次他們的對手也是難兄難弟意大利，沒想到這次意大利門将托爾多一戰封神，再次撲出兩球，外加斯塔姆點球擊中橫梁，荷蘭1比3落敗，全場比賽點球更是6罰1中。西多夫作為四年前罰丢點球的罪人，也隻能去安慰最後一個罰丢點球的波斯維爾特。當時西多夫使用的戰靴是nike的match水星黑藍色，這款鞋也是西多夫代言nike時期最喜歡的鞋。
歐錦賽結束後，2002年世界杯預選賽開打，荷蘭隊和葡萄牙，愛爾蘭隊同組，9月初他們在和愛爾蘭的比賽中被2比2逼平，出線之路似乎将不會平坦。新賽季開始後，國際米蘭可謂是虎落平陽，背運連連，好不容易在歐冠附加賽靠着巴喬的發揮戰勝帕爾馬，結果在歐冠資格賽中，兩回合居然輸給了瑞典球隊赫爾辛堡，讓擁有豪華陣容的國米情何以堪。意甲首輪，國米居然1比2輸給了弱旅雷吉亞納，成為壓倒裡皮下課的最後一根稻草。
新上任的國米主帥是意大利足球名宿塔爾德利，他曾經是意大利國家隊的助理教練和意大利u21的教練，是以很明顯，他更重視意大利國内球員，外援似乎都遭到了冷遇，西多夫出場時間銳減，成為了替補輪回球員，甚至連薩内蒂都在當時日子不好過。但塔爾德利上任後，球隊的成績根本沒有任何起色，聯賽第三輪國米0比3大敗給烏迪内斯，當然最尴尬的失敗還是01年5月11日的米蘭德比，國米0比6慘敗，創造了米蘭德比最大比分差。賽季結束，國米隻獲得了意甲第五名，事實證明，塔爾德利還不如裡皮。
是以在賽季結束後，塔爾德利下課，阿根廷人庫珀走馬上任，保守的他對俱樂部進行更嚴格的管理，訓練強度也增大，很多球風懶散的球員都失去了主力位置。而西多夫絕對不是懶漢，在聯賽之初，他回歸主力，國米也取得不錯的開局，4比1基本佩魯賈，第三輪對陣威尼斯西多夫還取得了進球。但在世界杯外圍賽荷蘭輸給了愛爾蘭，基本失去了參加韓日世界杯的機會。11月國米在聯盟杯對陣英超球隊伊普斯維奇，國米全場優勢，卻被對手唯一一次機會得分破門，導緻輸球。心情郁悶的西多夫大放厥詞，說球隊輸得太恥辱，庫珀這樣的保守派自然不喜歡這樣的球員點評，是以西多夫再次坐上了國米替補席。
但是那個賽季，西多夫還是展示出了他超人的實力，在2002年3月10日的國家德比中，西多夫首發出場，這場比賽可以說是西多夫的封神之戰，他上半場就淩空爆射破門幫助國米取得領先，此後尤文圖斯由特雷澤蓋和圖多爾反超比分，但西多夫在傷停補時階段力挽狂瀾，一腳35米外遠射再次破門，幫助國米逼平斑馬軍團，也保住了聯賽頭名。但最終國米功虧一篑，在最後一輪輸給拉齊奧，聯賽隻獲得第三。外星人羅納爾多潸然淚下，而他和庫珀緊張的關系也讓他決定要在02年夏天離開國米。
2002年夏天，生活放縱身陷各種绯聞的羅納爾多在韓日世界杯稱王，世界結束後，他加盟了皇家馬德裡。另一位花花公子米蘭的意大利左後衛科科在世界杯上表現出色，被譽為馬爾蒂尼接班人。一直沒有靠譜左後衛的國米，正考慮引進科科，米蘭開價2000萬美元，此時國米居然考慮用26歲的西多夫和米蘭交換科科。雙方談判非常順利，雖然這筆交易感覺西多夫有些掉價，但西多夫也願意留在米蘭，因為據說羅納爾多加盟皇馬後将自己的妻子米蘭妮留在了米蘭，作為好友的西多夫，決定肩負起了照顧米蘭妮的重任。