李密驕矜自負的性格逐漸顯露
一，内政上的失當
翟讓遭弒與舊部人員勢力遭到削弱，意指了李密在瓦崗軍的地位即已穩固，是以李密在個人行為和施政态度開始有了負向的轉變，如上段史料所述
不體恤其下瓦崗士卒，對立下戰功的将卒也無獎勵，隻有厚待剛歸附的人士，導緻舊部的人員每個人的心中對李密都頗有怨言。李密此舉，不但造成麾下士氣不振，在施政上也出現纰漏，史載：
李密影視形象
自隋末以來，各地飢荒不斷，瓦崗軍在李密的帶領下，占有隋朝重要的糧倉，讓其陣營擁有豐足的糧食。但是，李密并沒有好好珍惜這得來不易的資糧，開倉讓人民取糧時，并沒有制訂或規劃一套完善的制度，任由無數的糧食平白遭到浪費。面對這種情況，李密不但沒有警覺，還滿足于糧食如山，取糧者綿延不斷的盛況，并沾沾自喜的說：“此可謂足食矣”！
瓦崗軍點将台
二，外交與軍事上的錯誤
李密自從進入瓦崗軍後，政治之路不但一直的扶搖直上，而且“海内英雄，鹹來響應”，又被四方英雄共推為盟主。種種的輝煌成就讓李密開始自我膨脹，認為自己是所有勢力中最為強大的，是以對其他割據勢力者更是不放在眼裡，史載：
李密以盟主自居，根本不把李淵父子在内的任何人放在眼裡。李淵見李密是如此的自負，自己為了能順利的進軍關中，于是命溫大雅起草回信，采以卑辭推獎李密的方式，讓他松懈對自己進軍的心防。
瓦崗寨文化旅遊區
除了政治上的自負外，軍事行動上亦因驕傲輕敵而種下敗因。武德元年九月，王世充取得洛陽政權的最高權力，而李密與宇文化及作戰也才剛剛落幕，李密的軍隊正處疲弱狀态，王世充不給其喘息的機會，于是趁這個機會發兵攻打。兩軍決戰于偃師。當時李密紮營于北邙山上，李密自恃必勝，因而不設壁壘防範，此舉反而讓王世充輕而易舉的潛入其營，并乘夜以輕騎埋伏于北邙山。待黎明時分，長驅直入李密陣地并縱火焚其營舍，使瓦崗軍瞬間全軍潰敗。
施政不當造成李密陣營的瓦解
（一）注意東都而無心外略
上述提及李密無心經營瓦崗，最主要是因為李密的戰略焦點集中于東都而未他顧。從當時的局勢來看，王世充取得東都的大權，使李密西進的道路不論是陸路還是黃河均遭王世充的軍隊截斷，确實嚴重影響位在荥陽的李密，瓦崗軍不但遭圍困在此動彈不得也難以對外擴張。這對李密來說，如何擊敗王世充，占領東都，改變現有的情況才是首要之事。
唐貞觀什伐赤平王世充睜乘背将軍騎射圖折二銅花錢
但是，李密執着于占領東都，天下就易為己有的觀念。因而導緻最後的結果是自己不但沒有奪得東都，反而更讓自己礙手礙腳而難以另辟新局，反而坐失良機。例如柴孝和曾經提出不要膠着在東都周圍作戰的建議：
柴孝和認為應該讓翟讓留守洛口倉，裴仁基守回洛倉，李密則是親率軍隊西襲長安，奪取關中。但是李密認為此策難以執行，其一為所部皆為山東人，執意西征未必能如願，其二若親自西征，深怕陣營内部會各競雌雄陷入内亂。是以僅派孝和率數十人入關中試探，成功收編當地賊衆萬餘人，顯見柴氏戰略雖顯冒進，但确有可行之處，隻可惜未能全面執行，使關中最後輕易落入李淵的手中。對李密提出建議者，不隻有柴孝和一人，還有徐洪克。徐氏是泰山道士，他曾對李密建議：
徐洪克認為此時軍馬正是銳氣強盛，應該把握機會，沿運河東下，直取江都，進而号令天下。但是《資治通鑒》不見李密在聽聞此番建議後有什麼特别的行動，仍舊長期屯兵防守嚴固的堅城之下，并與王世充展開“前後百餘戰”，此舉不但延誤了瓦崗發展的機會，又大大的消耗自己的力量，坐失了另辟新局的機會。
翟讓影視形象
（二）以米糧援助王世充
李密之是以會答應王世充，出自于李密對自己過度自信。李密認為隋軍内部不但實力微弱，亦不協調，自認勝券在握，是以沒有詳加考量以糧換衣的舉動會造成的後果。而且，李密也沒料想到王世充在東都洛陽不但取得大權，而且也積極的展開與瓦崗對戰的準備，如重賞将士、修繕器械等等的舉動。是以當東都洛陽得到糧米之後，不但直接影響歸附李密陣營的人數，其數迅速的減少，也讓王世充的軍隊，其戰鬥力大幅度的提升，隋軍更有氣力來與李密對峙抗衡。是以以糧換衣的結果，反而讓李密等瓦崗勢力居于劣勢的位置。
宇文化及畫像
（三）答應越王侗伐宇文化及
大業十四年宇文化及自江都西歸時，東都上下無不震懼，隋吏們知道宇文化及所率領的十餘萬思歸之士，鋒不可擋，于是内史令元文都提議：
東都裡的官員們無非是想要利用李密來抵擋宇文化及，同時當瓦崗軍的實力削弱時，可坐收漁翁之利。于是東都的越王楊侗赦免李密的罪過，并且冊拜李密為太尉、尚書令、東南道大行台、行軍元帥、魏國公。
瓦崗軍面對這種情況，照道理說李密應該以陣營的利益來規劃，采取歸師勿遏的政策，盡量避免和宇文化及接觸，以保全軍隊的實力，作為以後掃蕩隋王朝殘餘勢力的儲備力量。或者和宇文化及連成同一陣線，任宇文化及攻打東都，再坐收漁翁之利。但是，李密都沒有這樣做，反而接受東都的敕書并願意出兵攻打宇文化及。
李密之是以答應東都出兵征伐宇文化及，或許是因為李密深怕宇文化及攻破洛陽，那麼接下來不得不面對與宇文氏正面沖突的可能，對瓦崗軍來說那是劃算的事嗎？而且宇文化及回歸關中的道路，也是李密的勢力範圍。在這樣子的衡量之下，李密甯可選擇将其拒在黎陽之東。
李密和宇文化及作戰，雖然瓦崗取得勝利，卻是倍感艱辛。李密不但遭流矢射中，其軍隊也“勁卒良馬多死，士卒疲病”，瓦崗的實力于這場戰役已被大大削弱。
古代洛陽複原圖
李密和宇文化及作戰，為了避免兩線作戰，就必須與東都妥協，以原則做交易。但是，這對瓦崗軍底下的人員來說，這已經違背當初他們參與起事反隋的初衷與立場。換句話說，瓦崗軍起事其方向與目标已經産生失焦。
李密的滅亡及其麾下人員的動向
武德元年九月，王世充夜圍偃師，成功擊敗李密，守将鄭頲底下的士兵背叛，以城降王世充。王世充俘獲裴仁基、鄭頲、祖君彥等數十人。于是，李密率殘餘勢力馳向洛口。但是，洛口的邴元真早已背叛李密，而且與王世充合作。李密對于邴元真的向背也很清楚，本來打算以計反将王世充一軍，沒料到卻錯過時機，再加上單雄信等又整兵各自據守，導緻李密無法發動攻擊，隻好逃亡虎牢，再轉赴河陽的王伯當。李密一離開，邴元真立即出城投降，接着單雄信也率領部下投降。
在河陽的李密，還盤算着“欲南阻河，北守太行，東連黎陽，以圖進取”。但是其下的将卒無人支援李密的想法。李密隻好夥同王伯當等二萬餘部，西往長安投降李淵。
參考文獻：
《資治通鑒》
《舊唐書》
《新唐書》
《隋書》
《隋唐五代史上》