說起民國時期上海有名的大枭雄，相信很多人都會想起杜月笙，他在上海也是一個翻雲覆雨的人物，十四歲時就加入了青幫，然後憑借着自己過人的膽識，出衆的能力成為了青幫的一把手，負責租界的賭場生意。青幫成就了他，他也将青幫推上了更高的位置。
當然了，掌管賭場并不能滿足杜月笙日益擴張的野心，他又和軍閥搭上了關系，做起了銷售鴉片的生意。雖然杜月笙是混混出身，但他平時十分注重自己的形象，起碼在公衆面前十分會做人，特别是他十分尊重上海有名的學者，甚至白道的人很尊敬他，黑道的人也不敢惹他。
1927年，杜月笙在暗地裡殺害了很多勞工運動的上司者，這一舉動獲得了老蔣的青睐，他與老蔣建立了友好的合作關系，後來國民黨建立政府，他還擔任了重要的職位，雖然隻是個虛職，沒有什麼實際權力，但他在群眾心目中的印象再次加深，有利于發展他的事業。不過也正是因為殺害了新黨人士，加入了國民黨的陣營，他最終的結局也在此時注定了。
後來國共兩黨的争鬥以共産黨勝利結束，杜月笙也不敢再在上海呆了，匆忙地奔赴了香港。想要在一個陌生地方重新開始談何容易，他剛去香港的那段日子非常落魄，與之前的生活相比可以說是從雲端掉落到了塵土。其實當時并沒有人逼迫他去香港，大陸想挽留他，台灣也想讓他前去定居，但是他都沒有同意，決意去香港開始自己的新生活。
盡管他和老蔣之前有合作，但後來杜月笙已經摸清楚了蔣介石的為人，是以如果他去台灣居住，下場可能不會太好；雖然大陸一直有人讓他留下，還承諾會好好地對待他，但他害怕等待自己的會是死亡，特别是後來他見到曾經的老闆掃街的場面，如果留在大陸，也許不會死亡，但與黃金榮估計也沒有什麼差别，再三思慮，他還是決定在香港定居。
杜月笙的身體狀況不是很好，初到香港的他人生地不熟，身邊也沒有什麼可以照顧他的人，哮喘病越來越嚴重。不過在大陸時營造的聲望還是很有用的，一些醫生免費為他看病，但始終沒有什麼起色。無論是什麼藥吃多了都會對身體産生危害，吃了幾個月的藥非但沒有讓他的身體好轉，反而加重了身體的負擔。
1951年8月16日，他已經病到起不來床，他躺在床上回想自己一生的經曆，想想自己在上海的叱咤風雲，又看了看此時在身邊的親人，杜月笙忍不住流下了淚水。此時他的身體已經撐不住了，沒有人不留戀自己的故鄉，落葉沒有歸根是他去世前最後悔的一件事情，杜月笙臨逝前慢慢合上雙眼，留下了兩句話，“我死後要穿長衫和馬褂。”“我已經沒有什麼希望了，但你們還有希望，中國還有希望”大名鼎鼎的杜月笙就此結束自己輝煌而又充滿波折的一生。
雖然杜月笙在香港過得并不是很好，但也有感到幸福的時刻。對于他來說他和自己喜歡的人在一起了，完成了自己之前在上海時沒有完成的心願。早在上海的時候他就對孟小冬産生了好感，但孟小冬一直沒有答應他，後來他病倒了，孟小冬為了感謝他之前的付出便一直在他身邊照拂，不過直到杜月笙到晚年的時候孟小冬才松口答應嫁給他。孟小冬也是一位人生經曆頗為傳奇的女子，她把杜月笙作為人生的歸宿可以看出兩人的感情确實不淺。
眼看他起高樓，眼看他宴賓客，眼看他樓塌陷，這三句話，或許是杜月笙一生最好的寫照。