胡适這一輩子，有兩件事為後人樂道：一是沒有揚眉吐氣的風流愛情，二是為民主自由奔走的偉大事業。胡适在關于自由和民主方面，雖然可謂緻力一生，但态度卻是匪夷所思的膽小憋屈、畏首畏尾。
上世紀五六十年代，台灣有本雜志叫《自由中國》，胡适任發行人。這是一本在台灣很有影響力的雜志，創立之初是擁蔣的，但随着台灣局勢的變化，雜志很快敏感轉向檢讨台灣内部問題及批評國民黨政府政策弊病，是以與執政當局關系迅速僵化。
1951年，《自由中國》發了一篇叫做《政府不可誘民入罪》的社論，成功把台灣當局激怒。在這個節骨眼上，大家都等着胡适表态支援，可胡适卻馬上給雜志社寫了一封頗值得玩味的信：“我今天要正式提議請你們取消‘發行人胡适’的一行字，這是有感而發的一個很誠懇的提議，請各位老朋友千萬原諒……”此信一出，輿論嘩然，本來等着胡适洋洋灑灑做些撐腰文章，可他卻以抗議的名義辭職了。回國後在公開演講時，胡适更一再強調自己隻是《自由中國》名義上的發行人，甚至說“言論自由是要自己争取的，争取自由是要自己負責的，說錯了話就要負說錯了話的責任”，不僅沒有給雜志以有力聲援，反而完全把自己撇清。
更讓人憋屈的是，1958年當雷震等人意圖籌組新黨，在征求胡适的看法時，胡适的表現也模棱兩可。他寫了一篇《容忍與自由》，含蓄隐晦地表達了對國民黨一黨獨大的反感，以及對台灣社會必須出現反對黨的支援。可他自己卻不敢作為，隻鼓勵雷震等人出來組黨，不僅不願做發起人，而且不願成為新黨領袖。
後來雷震是以事被捕。當時胡适在美國，面對美國記者的采訪，他又隻是避重就輕地談了一些審判程式問題，對案件本身卻隻字不提，之後幹脆躲起來不見媒體。緊接着10月底胡适回台灣，面對衆多前來采訪的媒體，他曾一度忍不住發表了對雷震事件的看法：“我曾主張為雷震造銅像，不料換來的卻是十年監禁。”繼而拍着桌子大罵，“這不公平”，但沒過一會兒，他又平靜下來，轉而對記者們說：“我今天情緒激動，你們寫的時候要注意，要考慮自己的飯碗。”
這一半威脅一半提醒的謹小慎微，不得不說是胡适試圖保全自我的智慧，但同時也失去了知識分子的天真熱血。蔣介石在胡适去世後，給胡适的評價是：新文化運動中舊道德的楷模，舊倫理中新思想的師表。這句話婉轉含蓄地揭示了胡适身上的沖突，那種凡事想為卻不敢為的小心憋屈和瞻前顧後。