要說水浒108将誰最倒黴？我想這個人莫過于豹子頭林沖。在水浒108将中林沖是最憂郁的一個，他和花和尚魯智深不同，雖然這兩個人都曾經在朝廷當過軍官，但是魯智深是唱着歌，主動加入造反的行列，而林沖則是被生活逼迫，一步一步逼上梁山的。他的人生寫滿了，迫不得已，身不由己。
林沖的人生悲劇就在于他讨了一個特别漂亮的老婆，原本林沖是80萬禁軍教頭，雖然地位不高，但怎麼說也算是一個基層的小軍官。他的夢想很簡單，好好練兵，有朝一日為國效力，立功沙場，能夠博一個封妻蔭子。落草為寇，造朝廷的反我想林沖做夢都沒有想過。
可是随着他和自己的老婆遇到了高俅的兒子，高衙内之後，噩夢就開始了。他的人生就不由自主地偏離了他的航向，此後的每一步都由不得林沖自己做主了。高衙内頗有幾分當代永遠的未成年人那位李衙内的風采，看到林沖的夫人特别漂亮，就要出手調戲林夫人。
此時的林沖特别的不男人，為了自己渺茫的前途，他沒有上去痛揍高衙内，而是忍氣吞聲。這種事情你越是退讓，對手就是越嚣張，非要給你頭上整點綠不行！于是就有了誤入白虎節堂，雪夜山神廟等經典情節。
然而，林沖最終迫不得已，準備落草，沒想到，到了梁山之後，還受到了山寨之主王倫的逼迫，讓他去納投名狀。林沖雖然見到上官比較軟弱，但是這個人還是很英雄的，他是不願意濫殺無辜的。
可是為了生存，為了狗屁的投名狀，如果他沒有遇到青面獸楊志，我想林沖，又一次違背初心，做一些違心的事情，是不可避免的。
等到托塔天王晁蓋等人上山之後，大有喧賓奪主之勢。山寨的主人王倫對他們非常的不滿，經常給他們穿小鞋，在有心人的挑唆之下，林沖火并了王倫，使得晁蓋成為了山寨之主。但是這并沒有改善林沖的生存環境，殺掉了王倫，使得他和王倫的部下徹底撕破了臉。
後來高球率軍攻打梁山，被宋江定下計謀活捉，仇人相見，分外眼紅，林沖巴不得手刃仇人。可是沒想到宋江由于心心念念想着投靠朝廷，對于這個中國著名球星，可謂是比自己的親爹還親爹。林沖心中那個郁悶啊！
當林沖憤怒不已，準備沖到渡口，斬殺仇人時，宋江宋大哥再次攔在了自己的兄弟面前。這個高太尉殺不得，殺了高太尉，兄弟們和朝廷的仇，可就算結下來了，将來就再也沒有招安的可能，這可是斷了許多兄弟的前途。
在宋江拿着108将群體利益說事的時候，林沖無奈的丢下了刀。他在水浒寨中的地位很奇怪，雖然武藝高強，雖然屬于元老級别，但是人緣極差，在這個時候，他更是被那些從官軍中投降的，随時準備接受招安，重新做官的那些兄弟們的，眼中釘，肉中刺。
在投降了朝廷之後，林沖在幾次出戰中，都立下了較大的戰功。哪怕在征方臘的戰鬥中，他依然全須全尾地活了下。好不容易等到了軍隊凱旋即将論功行賞的時候，林沖偏偏又生病了，在路上一命嗚呼，結束了他郁悶而又悲催的一生。