郁保四，原是青州強盜，綽号險道神，梁山泊大聚義時，英雄榜上排名第105條好漢，等于在108将中，倒數第4人，一般認為肯定武功不行。
但此人出來，卻先聲奪人，将段景住、楊林、石勇等人，好不容易從北地（遼國）采購來的二百餘匹良馬給哄搶了，解送到曾頭市去了。
除了段景住，排名第108位；石勇，排名第99位；尤其是楊林，排名第51位，遠在郁保四之上，也都是在道上打打殺殺，江湖上見過世面的，但三條好漢竟然打不過日後排名僅第105位的郁保四。
段景住等人，非但沒保住那些良駒，楊林和石勇還落荒而逃，連個人影都找不到，幸虧逃脫的段景住前去報信，害得黑三郎宋江差點就要刊發尋人啟事，到處張貼廣告找人了。
在黑三郎夜打曾頭市章節，郁保四此人方才出現，是以說登場亮相比較晚，最大的特征就是高大威猛，竟身長丈餘，腰闊數圍。
據考證宋代的一尺相當于現在的31厘米，郁保四身長丈餘就是超過3米，和兩個武大郎疊起來一樣高；是以，此人身材雄壯，長得有震撼力，具體負責專一把捧帥字旗，用今天的話來說，就是軍中的護旗手，當仁不讓地專捧黑三郎的帥字旗。
水浒中的正将、偏将出戰，都有帶自身名字的旗幟，是以梁山泊上的旗幟多，護旗手肯定也多，但郁保四是護帥字旗的，是以是護旗手中的老大。
帥字旗，要舉在最高位，迎着風招展，才能顯示赫赫軍威；曆次征戰，郁保四都騎着高頭大馬，親捧帥字大旗，随宋江出陣，護侍其後，保證帥旗不倒。
兩軍對壘，如果護旗手被幹掉，大旗倒地了，全軍的精神支柱都會垮掉，那離失敗就不遠了，郁保四的安全是以很重要性。
征田虎時，喬道清施展妖術，正先鋒宋江被困昭德城外，麾下僅乘林沖、徐甯、索超、張清、湯隆、李雲、郁保四七員将佐，始終沖殺不出去。
此時，郁保四盡管身中兩箭，卻依然緊跟宋先鋒，不離尺寸，手中持着那面帥字旗，北軍見帥字旗不倒，不敢胡亂上前。
換成常人，身中兩箭，身負重傷，早就倒下了，不死也會痛得吼叫；但郁保四硬是手持帥旗，帥旗不倒，北兵不敢輕舉妄動，救了宋先鋒及林沖等将領；可見郁保四盡管是個盜馬賊，但絕非等閑之輩，小人物也有大學領，關鍵時刻，憑借自身的本領，救了主帥宋江的命。