尤其是在舊中國時期，是我國的一把手，二戰期間擔任同盟國中國戰區最高統帥。而他的家庭在後來也成為政治世家，但影響力卻越來越弱，從政的人越來越少，可以說是一代不如一代。
1887年出生于浙江省甯波市奉化的蔣介石，因年輕時受到孫中山的賞識而崛起，直到1975年在台灣省逝世。在蔣介石88年的生命裡，前後共有4位妻子，2個兒子，1個養女。
蔣介石第一位妻子毛福梅
1882年出生的毛福梅跟蔣介石是同鄉，在她19歲時嫁給了14歲的蔣介石，屬于原配夫人，是兩邊老人包辦的舊時代封建婚姻，兩人沒有很深的感情，但生下了蔣經國。1927年，蔣介石為了娶宋美齡，強制與毛福梅離婚，最終于1939年在老家被日軍飛機扔下的炸彈炸死。
蔣介石第二位妻子姚冶誠
1887年出生的姚冶誠是江蘇人，在與原配妻子毛福梅還沒有離婚的情況下，蔣介石娶了姚冶誠為妾，而姚冶誠是結過婚的人，被生活所迫做了交際花，是以蔣介石父母并不認可，而蔣介石不在意她的身世，仍對她有很深的愛意。他們兩人沒有生育，收養了身世來源不清的蔣緯國，1966年在台灣病逝。
蔣介石第三位妻子陳潔如
1905年出生的陳潔如是浙江甯波人，是當地頗有名氣的富家之女，1921年，34歲的蔣介石迎娶了16歲的陳潔如，此時原配毛福梅、侍妾姚冶誠都沒離婚，蔣介石迎來三娶。然而，沒過幾年，蔣介石為了政治需求，想同宋氏家族的三妹宋美齡結合，誘騙妻子陳潔如遠赴美國留學。兩人沒有生育，有一個養女蔣瑤光，1971年，陳潔如在香港去世。
蔣介石第四位妻子宋美齡
1898年出生于上海的宋美齡，是民國時期最著名的宋氏家族的成員，蔣介石為了得到宋氏家族的支援，于1927年蔣正式登報聲明與三位前妻脫離關系，随後于1927年12月1日與宋美齡在上海結婚。
蔣介石與宋美齡
此後宋美齡成了蔣介石人生中最重要的貴人，伴随一生，但沒有孩子，蔣介石去世後，定居美國，2003年在美國紐約去世。
蔣介石的二代子女（3人）
長子蔣經國
1910年出生的蔣經國是蔣介石原配夫人毛福梅的孩子，青年時期，蔣經國赴蘇聯中山大學上學，加入了蘇聯共産黨。正是在蘇聯時期，認識了白羅斯人芬娜·伊巴提娃·瓦哈瑞娃（中文名蔣方良）并與之結婚，生下了4個混血子女，分别是蔣孝文、蔣孝章、蔣孝武、蔣孝勇。
蔣介石與兒子蔣經國
蔣經國回國後，1939年蔣經國對女秘書章亞若産生了感情，生下了私生子雙胞胎兒子蔣孝嚴、蔣孝慈。是以，蔣經國一共有6個子女，在父親蔣介石去世後，接掌大權，最終于1988年去世。至此，蔣氏家族開始沒落。
次子蔣緯國
1916年在日本出生的蔣緯國，身世成謎。在蔣介石青年時期和戴季陶去日本留學，期間兩人都邂逅了一位日本女子津淵美智子，但最終蔣緯國到底是誰的親生孩子，一直有争論，有說是戴季陶的兒子，有說是蔣介石親生的。不過，最後蔣介石一直把蔣緯國當自己的親身兒子一般看待，于1997年逝世。
蔣介石與兒子蔣緯國
蔣緯國無論是在父親或者是在哥哥掌權時期，始終處于一種被壓制的狀态，沒有過多地參與政治。蔣緯國原配妻子是石靜宜，兩人無子女，後突然死亡。1957年蔣緯國迎娶了一位中德混血兒邱愛倫，他倆僅有一個兒子蔣孝剛。
養女蔣瑤光
蔣瑤光是蔣介石與第三任妻子陳潔如收養的女兒，特意給她取名為“陪陪”，據說至今仍在世。經常到大陸、香港參加活動，成華人領袖。
蔣瑤光
蔣介石的三代子女（7人）
蔣經國的大孩蔣孝文
1935年在蘇聯出生的蔣孝文，雖然出生在政治世家，但一生沒有大的作為，也沒有當過大官員，曾去舊金山大學留學，結識了徐乃錦，生下一個女兒蔣友梅。晚年的蔣孝文喜愛過飙車喝酒與夜生活，于1989年因咽喉癌病逝台灣。
蔣經國的二孩蔣孝章
1938年出生于蘇聯的蔣孝章，當時被譽為台灣“第一千金”，作為中白混血女孩，蔣孝章非常漂亮，1957年去美國留學，認識了俞大維的兒子俞揚和，并結為夫妻，婚後定居美國，一生沒有大的作為。
蔣經國的三孩蔣孝嚴
1942年在廣西出生的蔣孝嚴，是蔣經國與秘書章亞若的私生子之一，整個家族後代中就他還算有點政治威望，最高的職位是國民黨副主席。與黃美倫育有兒子蔣萬安、女兒蔣惠蘭、蔣惠筠。
蔣經國的四孩蔣孝慈
1942年在廣西出生的蔣孝慈，是蔣經國與秘書章亞若的私生子之一，無官場履曆。于1996年，人到中年早逝，和妻子趙申德育有兒子蔣勁松、女兒蔣友菊。
蔣經國的五孩蔣孝武
1945年出生的蔣孝武，在父親蔣經國的“照顧”下，早期曾擔任黨内職務，但因卷入争議事件，全身而退。與妻子汪長詩育有兒子蔣友松、女兒蔣友蘭。1991年患慢性胰腺炎去世，同樣是中年早逝。
蔣經國的六孩蔣孝勇
1948年出生的蔣孝勇，自小深得蔣介石、宋美齡夫婦的疼愛。并沒有能在台灣官場站穩腳跟，在父親蔣經國逝世後，全家遷往加拿大居住，并取得加拿大國籍。後來在1996年，蔣孝勇因患癌症中年早逝。與妻子方智怡育為三子蔣友柏、蔣友常、蔣友青。
蔣緯國的大孩蔣孝剛
1963年出生的蔣孝剛，是蔣介石最小的孫子，早年去英國、美國留學後，厭倦台灣的官場，就去了美國從事律師行業，與妻子王倚惠育有兒子蔣友捷、女兒蔣有涓。
蔣介石的四代子女（13人）
蔣介石的曾孫共有13位，蔣友梅、蔣萬安、蔣惠蘭、蔣惠筠、蔣勁松、蔣友菊、蔣友松、蔣友蘭、蔣友柏、蔣友常、蔣友青、蔣友捷、蔣有涓，除了蔣萬安在國民黨任職外，其他的人要麼是美國籍，要麼是加拿大籍，也有在國外從業，有律師、有商人、有政客……影響力越來越弱，他們幾乎已經淡出了台灣政治，和普通人差不多，昔日的蔣家政治光環褪去。
這其中最特殊的就是蔣友柏，他是蔣孝勇的兒子，蔣介石的曾孫之一，但蔣友柏對蔣介石并沒有過多的印象，甚至在任何場合中都想極力避開蔣介石的政治光環，隻想做全新的一代人。
他曾說過：我不喜歡人家稱我是‘蔣家第四代’，我喜歡當我自己的‘蔣家第一代’。為了我自己和我的下一代，我甯願抛棄那‘第四代’殘留的政治貴族利益，從零開始去開創屬于我自己的新天地。”
2016年時，蔣友柏親創的台灣橙果設計公司開拓了大陸業務，營運總部就定在老家浙江奉化，或許蔣介石永遠無法想象自己苦心制訂的“反攻大陸計劃”會以這種方式來實作。
不過，蔣友柏對曆史上他曾祖父的态度頗感到意外。蔣友柏提到當時夏威夷大學的一個教授整理了一份20世紀全世界十大政府殺人最多的資料，就有曾祖父當時的“國民政府”，排在第四。
蔣友柏
他提到：事實就是在那裡，一味地否認并不會就使這些事件從曆史記錄裡消失。我認為最好的方式隻有以健康的心态正面地面對這些曆史事實，并盡量做出補償；即使我個人因為無能為力而隻能以口頭方式表達來自隔代的歉意。
比起蔣友柏來，蔣萬安的表現才令人擔憂。蔣萬安曾經很長一段時間叫章萬安，就因為他的父親蔣孝嚴是蔣經國與章亞若的私生子，起初蔣孝嚴和蔣萬安都是随着母親和奶奶姓，直到2005年做DNA等鑒定程式後，才改姓蔣。
蔣萬安
到了蔣萬安這一代，其實對祖上已經沒有了認同感，對兩岸關系更是如此。作為蔣家在台灣的唯一的政治明星，他的很多觀點着實令祖先蒙羞。
在蔣介石的13位曾孫中，他們堂兄弟姐妹之間的親情血緣關系也變得非常淡薄，甚至達到了有血緣卻不相熟的尴尬程度。