民國時的上海，是富商權貴的聚集地，無論才子佳人在此演繹精彩的人生故事，要說起上海灘知名人物，那麼杜月笙是繞不過的，那時上海灘流傳一句話，是關于上海三大亨的，其中就有說到，杜月笙擅長為人處事。杜月笙原本出生在普通人家裡，若不出意外的話，按照人生軌迹，也許會成為上海普通群眾中的一個，但有句話說得好，誰也不知道意外與明天那個先來，杜月笙先是喪母，後又喪父，小小年紀寄人籬下，憑借八面玲珑的手段，成為三大亨之一，然而他的一個兒子，卻沒有如此精彩的人生，最後竟自殺身亡，這究竟是怎麼一回事呢？
杜月笙一生有過三位夫人，其中最知名的，應當是孟小冬，實際上她不是杜月笙的第一任，第一任夫人名為沈月英，是個出身江南的溫柔女子，她在杜月笙還未發際時，就嫁給他當妻子，隻可惜相伴多年卻未有身孕，兩人隻能領養一個孩子，杜月笙給他取名為杜維潘。第二任夫人姓陳，與杜月笙第一次相見時，還是個讀國中的小姑娘，後來為了和杜月笙在一起，從學校辍學。三夫人叫孫佩豪，同樣是個青春洋溢的小姑娘，為了追求她，杜月笙花費大量心思，第四任夫人叫做姚玉蘭，在當時的上海，具有不小的知名度，是平劇老師的女兒，渾身充滿閨秀的氣質，杜月笙本就愛看平劇，遇見此佳人，自然是立馬迎娶。
到了第五任夫人，相信大部分都知道了，就是孟小冬，兩人的緣分始于1925年，在旁人的撮合下，杜月笙最終抱得美人歸，孟小冬不僅容貌出色，且具有一定才情，是許多女子所比不了的，是以杜月笙極為寵愛她。杜月笙的五位太太，為其孕育了十個兒女，不過杜月笙并未兒女們接觸黑社會，在杜月笙的心中，混入黑道是迫不得己，如今自己的孩子不必像他那樣吃苦，而且黑道也不是什麼好名聲，是以杜月笙對孩子管束十分嚴格，不讓他們觸及黑社會。杜月笙的幾個兒女，在各個領域都過得不錯，除了其中一個兒子，晚年的杜月笙遭遇變故，在上海不再有隻手遮天的能力，于是帶全全家人移居去香港，有個兒子無法接受家庭變故，内心壓抑之下患上了抑郁症。
1949年，對于大部分中國人來說，是值得紀念的一年，自此新中國成立了，無數窮苦人民看到了希望，而對于杜月笙來說，不是什麼好年份，他曾經混迹黑道，幹了不少惡事，雖有救國之舉，但說白了是不會被原諒的，經過一番深思熟慮後，杜月笙便帶着全家人去往香港生活，這時他再不是那個叱詫風雲的黑道大佬，變成一個普通的老人，十幾個人擠在一百多平方的屋子裡，風光不再。有人可能會問，杜月笙在上海風光那麼久，難道沒有存點錢嗎？其實還真沒有，之是以說杜月笙會做人，是源于他會雪中送炭，手下人但凡缺點錢，他都會給人送去，經常仗義疏财，同時也外借很多，加上抗日時期為國家出的物資，是以身上根本沒有多少錢了。
杜家在香港生活時，已經大不如前了，就連杜月笙想出國一趟，還礙于囊中羞澀沒有成功，在倒台之前，杜家的生活可跟皇帝所媲美，甚至皇帝沒玩過的，他們也接觸過，杜月笙尤其喜歡第四位太太姚玉蘭，本着愛屋及烏的心理，他也很寵愛其中一位兒子杜維嵩，杜維嵩出生的時候，杜月笙已經有五十多歲了，老來得子自然歡喜，對杜維嵩的喜愛更多一分，杜維嵩是杜家的少爺，從小衣食無憂，被家人寄予厚望。杜月笙對兒女們的管束十分嚴格，比如碰見兒子厭學不讀書，他必定狠狠打一頓，即便是女兒也不放過，在這種棍棒教育之下，使得杜家兒女們個個肯學務實，除了一個人，此人就是杜維嵩，杜月笙對他寵愛過頭，即便不進學，他也沒有兇過兒子半句。
也許正因為杜月笙的縱容默許，使得杜維嵩變成一個内心脆弱的富二代，杜月笙失勢以後，由于财産來不及轉移，一家人到了香港以後，過着拮據的生活，其中最受不了的當屬杜維嵩，以往他飯來張口，衣來伸手，身邊有很多人伺候，一下子從天堂跌落人間，心裡十分不适應，他需要工作擷取錢财，少量的錢又不能保證他過上錦衣玉食的生活，内心落差極大，是以杜維嵩情緒一直有些抑郁。杜維嵩在香港的時候，沒有出門工作，而是整日遊手好閑，有一回在外辦事，錢包被小偷摸走，杜維嵩無錢付賬，被人認為是想賴賬，杜維嵩急忙辯駁，可沒有人相信他的話。
老闆把杜維嵩奚落了一頓，将其趕出門，這件事深深刺激到了杜維嵩，當初衆星拱月的富二代，如今卻被人瞧不起，對杜維嵩造成緻命打擊，于是在某天，杜維嵩吃了大量的安眠藥，等杜家人發現的死後，他已經救不回來了，杜維嵩自始至終，都無法接受自己變成普通人的事實，也許離開是最好的選擇，當然這件事我們也不能光說誰對誰錯，也許是杜月笙當年的溺愛有問題，造成了他的脆弱心理，可誰又能想到，杜月笙會那麼快失勢，杜維嵩接受不了而自殺呢。如果我們變成了杜維嵩，也不一定能夠承受，人生忽高忽低，本就容易給人帶來落差感，更不用說自己父親當年多麼厲害了，不過杜維嵩也無法成為像杜月笙這樣的人了。