許世友在開國将軍中是名副其實的武林高手，在紅軍時期就經常和戰士們摔跤，全當是鍛煉身體。而在比武時，也不會有戰士故意讓着許世友，因為正常情況下誰都打不過，但許世友曾經輸過一次，而戰勝他的人後來也變成了開國中将，這個人名叫劉飛。
當時是許世友去下面的連隊視察，就提出了以武會友，結果接連上了幾個人都不是許世友的對手，許世友越打越高興，就問在座的還有沒有人敢挑戰他。這時候劉飛就站了出來，當時他隻是一個新兵，就敢挑戰軍長。許世友見對方是個新兵蛋子，根本沒把劉飛放在眼裡，結果讓大家大吃一驚的是，許世友竟然輸了，而且是被直接摔倒在地，輸得很幹脆。
對此許世友心服口服，因為劉飛的一身蠻力實在是太驚人了，他确實也沒什麼好辦法。分别之前，他還給劉飛傳授了一些功夫，告訴劉飛如果他懂得運用技巧，就能變得更厲害。
劉飛确實是一點技巧都沒有，他的蠻力卻是天生的。他16歲的時候曾在漢口碼頭扛包就比其他所有人扛的包都多。而在加入紅軍之後，他的一身力氣也幫助他在戰鬥中戰無不勝，是以劉飛升遷的速度很快，沒過多久就當上了紅軍師級幹部。
解放戰争時期，劉飛的職務是華東野戰軍第1縱隊第2師的師長，後來又升為了第1縱隊副司令。在淮海戰役的時候，雖然第1縱隊名義上的指揮官是司令葉飛，但是當時葉飛正在治病，是以第1縱隊實際上是劉飛在指揮，而在劉飛的指揮下，1縱幾乎是戰無不勝。
于是戰地記者崔左夫就想采訪劉飛，但劉飛說自己沒什麼功勞，功勞都是大家的。不過劉飛和崔左夫強調了一件事，那就是2師的壯大非常不容易，最早的時候隻有36個傷員。
于是崔左夫就去了解了二師背後的故事，他對此非常感動，後來就以這36名傷員為素材寫成了一篇名為《血染着的姓名》的散文，這篇散文引起了巨大的轟動，後來就被改編為非常著名的現代平劇《沙家浜》。在這部平劇中，指導員郭建光的原型就是劉飛。
1955年，劉飛在授銜儀式上被授予中将軍銜。