在解放軍發動三大戰役以後，國民黨的有生力量基本上被消滅殆盡，在這種情況下，蔣介石帶着大量财富和忠誠的部下敗退台灣，其實在蔣介石逃往台灣之前，他有三個地方可以供自己選擇的，但他為何偏偏要逃往台灣呢？
在蔣介石召集部下商議敗退之時，當時胡宗南曾率先向他提出了第一個地點，那便是西康省。要知道當時西康還擁有着45萬國民黨殘衆，而且西康的地勢非常險要，一旦國軍極力盤踞抵抗的話，那麼解放軍将很難突破國軍防線。然而在聽過了胡宗南的建議後，蔣介石立即就否決了這個提議，因為在他看來，西康就是貧瘠之地，雖然易守難攻，但很難解決糧食的問題，而一旦這個問題得不到解決的話，那麼無疑就是坐以待斃了。
在否認了胡宗南的提議後，有人立即就提出了海南島這個地方，畢竟海南島四面環海，且倚仗瓊州海峽的險要，解放軍很難渡海作戰。這個提議倒是讓蔣介石有些許心動，不過當時浙江大學張其昀教授卻立即表示了反對，他認為海南有着和西康一樣的劣勢，那便是土地貧瘠，糧食問題無法解決。而且張其昀立即又向蔣介石又提出了一個地方，那便是台灣。在張其昀看來，台灣一直都是一個寶島，不僅物産豐富，而且有着和海南島一樣的地理優勢，同樣可以倚仗台灣海峽的天險來遏制解放軍。而且台灣還屬于美國人的勢力範圍，這無疑會使解放軍忌憚三分。
在經過張其昀的一番解釋後，蔣介石立即就敲定了台灣作為他的下一步，而且他還随即将陳誠任命為台灣省主席，前去經營台灣。就這樣，一個嚴重的曆史遺留問題，就這樣顯露了端倪。