梁山先後是三代上司人，曆經王倫，晁蓋，宋江三位黑社會老大。王倫死于黑社會火并 ，晁蓋死得不明不白。唯獨宋江安穩地做完了黑社會老大，并完成了由黑轉白的華麗轉身，這不得不說宋江的智商，情商都比晁蓋和王倫高得不是一星半點。
這裡可以提一下晁蓋，應該說自打晁蓋把宋江從江州救出來，晁蓋就失去了對梁山的控制權，失去了吳用對他的支援。我始終認為吳用最初用假信欺騙蔡九就是故意的。意圖借蔡九知府之手殺了宋江以絕後患。讓晁蓋徹底坐穩了梁山老大的位置。可惜，晁蓋卻執意不惜一切代價解救宋江，就此，吳用也看出晁蓋不是成大事的人， 吳用也徹底倒向了宋江。
我們再來看看宋江的表現，宋江脫離險境做的第一件事情就是把黃文炳給千刀萬剮了，這一方面是個人出于對黃文炳的恨意（讓他吃大糞），第二就是以此震懾來說各個頭領。這就是反對和陷害我的下場。這時候如果晁蓋斷然拒絕，宋江也沒有辦法。上梁山之後，宋江做的一件事情就是新舊頭領分别列作。誰是我的人一目了然。而且此後再上梁山的人都是新人，都是宋江的人，宋江的人不斷地增加，最後由量變到質變。而晁蓋固步自封，原地不動，最後隻能是死亡。但如果一開始晁蓋就反對宋江的新舊頭領分開做，晁蓋還是有機會的。可惜晁蓋政治上的短見，讓晁蓋喪失了對梁山的控制權。
對于晁蓋而言，他不嫉妒宋江是不可能的，一個盜馬賊盜馬居然要送給宋江，我是老大好不好。你上梁山的決定權在我，不在黑三郎，但此時的晁蓋不知道的是，整個大宋朝的黑社會隻知道孝義及時雨宋江宋公明，而不知道他托塔天王晁蓋（沒有字，也就說明是草莽之輩）。那晁蓋為何輸給了宋公明呢。
插翅虎雷橫是郓城縣的巡捕步軍都頭，美髯公朱仝是郓城縣的巡捕馬軍都頭 ，宋江宋公明是郓城縣的押司，這三人是郓城縣的三巨頭，他們自成體系。是利益共同體。而晁蓋則是插翅虎雷橫這樣的人敲詐的對象。用雷橫的話說就是"收禮隻收他送的"，無非就是晁蓋有錢，專愛結識天下好漢（雷橫自認好漢）。此時的宋江名聲不大，至少，吳用，公孫勝，阮氏三雄不認識他。宋江能在江湖上名聲大噪，就是因為他救了晁蓋。換句話說。是晁蓋對宋江的念念不忘，始終感激涕零才讓宋江有得大名。如果晁蓋上了梁山之後閉口不言，誰也不能對晁蓋這麼樣，即便晁蓋不承認也沒關系，畢竟此事很隐秘。至少宋江自己不敢大肆宣傳。
而正是由于晁蓋在梁山上的不斷宣傳，使得宋江是梁山和宋江的大恩人讓所有的黑社會都知道了，就憑這一點宋江吃了晁蓋和梁山一輩子，這就等于宋江還沒有上梁山呢，已經擁有了僅此于晁蓋的梁山股份。宋江是他一手捧紅的網紅，是以宋江上了梁山，得到了所有人的崇拜，包括見過和沒有見過的。在山呼海嘯對宋江的崇拜聲中，最尴尬的人是晁蓋。宋江的人氣也就證明了晁蓋自己已經是過氣網紅了。
那晁蓋到底是從鬧江州那一天開始過氣的，不惜血本為救一人導緻了自己的失敗。而楊雄和石秀上梁山的時候，而且提出了救時遷這個偷雞賊的事情。晁蓋的做法是将幾個打着梁山旗号去偷雞的兩人給斬了。宋江自然而然地開釋了他們，開始制定攻打祝家莊的戰略。就此晁蓋徹底喪失了梁山的人事權。最後晁蓋遇刺石秀就是最大的嫌疑。晁蓋的問題就說明一個問題，“德不配位，必有災禍”。而對于一個黑社會來說，失去了控制力就意味着喪命。
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