公元194年，曹操為了奪取徐州，他以替父報仇為名，出兵攻打徐州，當時徐州牧陶謙抵擋不住曹操的進攻，他不得不向青州刺史田楷求援，田楷得知消息後，當即與劉備一同前往徐州增援。雖說當時劉備手中的兵力不足，而且在阻擋曹操的過程中也被曹操擊敗過，但由于張邈和陳宮背叛曹操而迎接呂布，導緻曹操在兖州根據地失陷，是以曹操隻能将大軍調回兖州，徐州之圍得以解除。此後，劉備就留在了徐州，為陶謙駐守小沛，以抵擋外敵的入侵。
不久之後，陶謙病重，在臨終前，他對徐州别駕糜竺稱隻有劉備才能使徐州安定，是以在陶謙去世後，糜竺率領徐州百姓迎接劉備做徐州的太守，而劉備則在陳登與孔融等人的再三勸說下自領徐州牧。不得不說，這是劉備從一介客将成為一介諸侯的開始。然而好日子還沒過多久，劉備的根據地就丢了。當時袁術率軍攻打劉備，劉備隻能帶着關羽親自出征，并留下張飛坐鎮下邳，然而在劉備與袁術兩軍對峙期間，呂布偷襲下邳，擊敗張飛，就此将下邳占據。而反身回來的劉備則徹底失去了徐州這片根據地。陶謙将徐州讓給劉備後不久，徐州就被呂布占據，劉備也是以丢了徐州，那徐州是因張飛才丢的？
其實劉備丢徐州雖然和張飛有一定的關系，但徐州卻并不僅僅隻是因為張飛而丢的，劉備之是以會失去徐州，主要還是因為徐州根本守不住。要知道當時陳群就已經看出來徐州是守不住的，是以他才會規勸劉備，讓劉備不要接手徐州，而事實也确實如此，或許是因為這個原因，陳群才會離開了劉備而投奔了曹操。
而劉備之是以守不住徐州，一方面是因為周圍的強敵太多，當時無論是袁紹、袁術還是曹操都對徐州垂涎已久，根本不會給劉備時間去笑話，更何況劉表當時忽然從一介客将成為了一州州牧，跨度太大，他沒有太多能力，也沒有多少能人能夠幫助他治理徐州。最為關鍵的是，徐州内部豪強服從劉備的不多，雖然有糜竺與陳登等人支援劉備，但曹豹等人對于劉備十分排斥，這才有了勾結呂布，串通袁術的行為發生。
筆者認為，陶謙留給劉備的時間太少，以至于劉備根本沒辦法徹底消化徐州，是以當時徐州的丢失，不能隻怪張飛。