民國時期的上海灘，曾是“三大亨”的天下，黃金榮最先崛起，杜月笙和張嘯林緊随其後。1892年，上海法租界巡捕房決定招120名華人，協助法國人一起管理租界。這時，年僅25歲的黃金榮想去碰碰運氣，再怎麼說，他也是鄭家橋一帶的大哥，在社會上還是有一定聲望的。沒想到的是，黃金榮還真争氣，經過層層篩選之後，他成為了一名巡捕。
就這樣，“跨界”成功的黃金榮成了黑白兩道通吃的人物，他一邊讓以前的小弟給他傳遞消息，一邊以巡捕的身份前去擺平。一來二去之後，黃金榮把“賊喊捉賊”的把戲玩了個通透，而他在巡捕房的職位也在節節攀升，很快就成為了唯一的華人督察長。不過，黃金榮卻沒打算放棄江湖上的生意，他還有一堆小弟要養。于是，他巧妙地借助了青幫的名頭，把杜月笙提拔起來了。
杜月笙是個很會來事的小夥子，很讨黃金榮喜歡，而黃金榮的老婆林桂生也愛屋及烏，覺得杜月笙是個能成事的人。是以，杜月笙成為了黃金榮的代理人，專門幫他打理一些見不得人的生意，幾年下來，杜月笙憑借高明的手段，以及他會做人的本事，很快就坐大了，他逐漸成為了黃金榮的左膀右臂，甚至能與他平起平坐。
不過到了後來，杜月笙的威望卻超過了黃金榮，他倆就像是《水浒傳》中宋江和晁蓋的關系，雖說黃金榮才是幕後老大，但江湖上的小弟都聽命于杜月笙。杜月笙在上海灘混出名堂之後，曾有不少人前來投奔，其中之一便是姑表弟萬墨林。一天，萬老太太來到了杜府，杜月笙發迹之前沒少受她的接濟，可以說，萬老太太是他的恩人。
杜月笙是個聰明人，她見萬老太太來找他，一定是有事相求，于是他開門見山，問對方是不是遇到什麼麻煩了，如果有的話，他一定會傾力相助。見杜月笙這麼有誠意，萬老太太也不藏着掖着了，他說兒子萬墨林現在是一名銅匠，工作累不說，還掙不了幾個錢，她此次前來，就是想讓杜月笙為兒子謀一份差事。
杜月笙一聽，當即便應承下來，送走萬老太太之後，他馬上就把萬墨林安排到妻子沈月英身邊做事，一來能顯示出他的重視；二來能讓沈月英鑒定一下，他是否值得重用。是以，沈月英巧妙設了一個局，她故意在地上丢了5塊大洋，她叮囑仆人，若萬墨林一把撿起，就打發他離開，對金錢如此癡迷的人，格局也不會很大；若他無視走過，才算真正通過考驗。
不一會，萬墨林進來了，他撿起地上的金錢，毫不猶豫地放在了桌子上，甚至沒有多看一眼。就這樣，萬墨林留在了杜月笙身邊，專門給他管賬。此外，萬墨林還是杜月笙最信賴的人，被稱作“杜門第一紅人”的他即使遭受嚴刑拷打，也沒有透露出關于杜月笙的一個字，由此可見，他确實是個忠心耿耿的人。