民國時期的上海灘有“三大亨”，分别是黃金榮、張嘯林和杜月笙。下面，我們重點來看看黑社會巨頭杜月笙的傳奇故事。
杜月笙，本名是杜月生，他出身微賤，家鄉是高橋村，村子因為有一座很高的橋而得名。少年的時候，杜月笙便選擇了遠走高飛，當時一窮二白他對依依不舍送行的外婆說發9個字：不闖出名堂，絕不回來。
到上海後，杜月笙靠着自己的打拼，通過林桂生的幫助，他成為了上海舉足輕重的牛人。杜月笙最卑微的時候外号叫“萊陽梨”，而最巅峰的時候的外号叫“地下皇帝”。
再後來，上海被日本占領了，作為黑幫頭子的杜月笙并沒有選擇“歸順”，而是選擇了“背道而馳”，拒不合作，并積極參與了反日行動之中來。1937年11月，杜月笙去了香港，在哪裡他擔任了中國紅十字會副會長、赈濟委原常務委員、上海黨政統一工作委員會主任委員，并積極參與到情報搜集、暗殺漢奸的活動中。據悉，當時著名的上海大漢奸僞上海市長傅筱庵，就是靠杜月笙的幫助，才被軍統成功除掉的。
1945年9月，抗日戰争已經獲得全面勝利了，杜月笙再次回到上海，積極地從事工商、交通、金融、文化、教育、新聞等領域，并且都有所建樹。
1948年，忙碌杜月笙在這一年大失所望。這一年，蔣經國在老蔣的委派下，來到了上海。蔣經國此行的目的無他，就是要通過市值改革、發行銀元券等手段來解決财政危機。蔣經國要求民間也要這樣做，将所持法市外币和金銀統一兌換為銀元券。
杜月笙的兒子杜維屏很生氣，拒不合作。結果蔣經國沒給杜月笙留半點面子，直接以投機倒把罪将杜維屏給抓了，并判了6個月有期徒刑。對此，杜月笙很生氣，對蔣介石很是不滿，說了這樣一句話：“我拿他當兄弟，他卻拿我當夜壺。”
後來，随着上海臨近解放，蔣介石叫杜月笙和他一起走，而心有餘悸的杜月笙拒絕了，他沒有去台灣，而是去了香港。臨行前，杜月笙去見了一個人——已是垂垂老矣的黃金榮。
杜月笙當年能發迹，離不開黃金榮的支援和幫助。出于感恩心裡，杜月笙“請”黃金榮和他一起逃到香港，結果出人意料的是，黃金榮拒絕了，理由9個字：年齡大了，不想再折騰。
令杜月笙感到欣慰的是，好哥們黃金榮不願跟他一起走，但有一個人卻願意跟他走——妻子孟小冬。
才貌雙全的孟小冬的最愛其實是梅蘭芳。兩人因為戲曲演繹而擦出了愛的火花。然而，當時的梅蘭芳早已有了兩房妻室。梅蘭芳的原配王明華重病在床，但是二房福芝芳卻是一個厲害的女人，她死活不讓孟小冬進門。無奈之下，梅蘭芳隻好另覓幽徑之處和孟小冬私會。
梅蘭芳雖然沒有将孟小冬明媒正娶，但她早已經在舞台上與梅蘭芳做過夫妻，對此孟小冬已經心滿意足。然而，孟小冬和梅蘭芳的情緣并沒有維持多久，最終因為各種原因分手了。
而這其間，杜月笙早已對孟小冬情有所鐘，得知她和梅蘭芳好上後，他痛苦之極，盡管如此，他還是選擇默默關注着她。當杜月笙得知他們分手後，又抓住一切機會接近孟小冬。
1936年，孟小冬應杜月笙的邀請為黃金大戲院揭幕剪彩，杜月笙終于有了合适的理由與其接觸，自然不會放過，自此孟杜的接觸就頻繁起來了。期間，杜月笙不露聲色地關心愛護，孟小冬對于杜月笙的情分怎能不知，這讓她感受到了在梅蘭芳那裡沒有過的溫暖。
是以，在杜月笙決定離開上海到香港時，孟小冬毅然選擇了追随。
而杜月笙到了香港後，巨大的失落，讓這位曾經叱咤上海灘的大佬難以忘懷，悲憤中病倒了。這個時候，他收到了新中國“邀請”他回國的信件，杜月笙心有所動，但又聽聞以了黃金榮竟然淪為掃大街時，心裡害怕之下，取消回國的念頭。
此刻的杜月笙身體虛弱，久卧病床，孟小冬無微不至着照顧杜月笙。
1950年，杜月笙一家準備前往法國，正在計算需要多少護照的時候。孟小冬忽然問道：“我跟着去，算丫頭還是算女朋友？”
杜月笙一聽愣了，他當即宣布與孟小冬成婚，随後強忍着虛弱的身子離開病榻，讓人攙扶着完成了拜堂儀式。苦等了25年的杜月笙，終于在他彌留之際，完成了娶最心愛女人的夙願。
一年後，63歲的杜月笙病逝于香港病逝。杜月笙臨死前，留下了兩句遺言，第一句：“杜氏子孫後代以後都不許再幹黑幫”；第二句：“我是沒有希望了，你們還有希望，中國還有希望。”
杜月笙死後，孟小冬帶着丈夫的骨灰去了台灣，此後便一直生活在台灣，于1977年去世。