從年齡上來說，曹操與孫堅是同輩，他們也都是155年出生。是以無論是孫策還是孫權，都隻能算是後輩。事實上在父親昔日故将程普等人幫助下，在江東站穩腳跟時，孫策也隻不過是20多歲的毛頭小夥子。然而他年紀雖弱，但能力卻非常人可比，在看到袁術冒天下之大不韪稱帝時，他立馬選擇了與對方一刀兩斷。
這時候曹操就很是喜出望外了，畢竟此時他掌控着漢獻帝，此舉是他極為歡迎的。為此他馬上就運作一番，讓孫策當上了會稽太守，算是讓對方名正言實地占據了江東。孫策看上去雖然更像一介莽夫，但也并不是不懂得投桃報李的道理，轉年向許都上貢的物品就翻了數倍。
既然此時關系相處得還算不錯，那對于孫策來說，當然不肯放過為自己争取好處的機會了。他在大獻殷勤的同時，也提出了自己的要求：當個騎都尉太沒勁了，希望能夠得到将軍的名号。獻帝都被曹操掌控在手裡，這個要求自然不算什麼，為此曹操當即就通過朝廷的名義，向對方授予了讨逆将軍的封号。盡管孫策已呈現崛起之勢，但曹操依然沒有把對方看在眼裡。
然而讓他怎麼也沒有想到的是，孫策在江東很能折騰，把陳瑀這個州牧趕走就算了，居然連華歆、劉勳等人都栽在了他的手裡。看到對方這個毛頭小夥居然不聲不響之間，就把地盤擴大了一倍還多，曹操這才明白，自己真的是看走眼了，一個小小的太守，怎能收住志在天下的孫策的野心呢？
此時曹操對孫策的态度，立馬就來了個180度的大轉變，稱呼完全就變成了''瘋狗''。然而當時曹操的大敵目前（河北袁紹），為此也不願意四面樹敵。然而就在他讨伐袁紹的時候，孫策居然抓住這個機會，想要通過北伐來奪取許都。既然挾天下有這麼多的好處，孫策當然也不肯放過了。
然而讓人惋惜的是，孫策出師未捷，竟然死在了刺客的手裡，正是這個意料之外的突發事件，使得孫權這才得以接班江東。由于他那個時候隻不過是個18歲的小夥，曹操也完全沒有當回事，事實上等他平定北方，親率大軍南下時，隔江望着對岸英姿勃發的江東雄主時，才不由得心生贊歎，對這兄弟二人，自己真是看走眼了！
在這場曆史上很有名氣的戰争中，曹操成為了最大的失敗者，而憑借與劉備的聯合，孫權在此戰中徹底坐穩江東，由此成為了他的一生之敵，也正印證了那句古話：自古英雄出少年！