在今年休賽期，奇才将上賽季剛剛加盟球隊的全明星後場威少給交易到了湖人，進而換回了庫茲馬、波普、哈雷爾，以增加自己的陣容深度，不過管理層在不久之後，還是選擇簽下了又一位後場球員，讓他作為球隊的二當家，和當家球星比爾一起搭檔，恰逢當時和籃網的合同剛剛結束，投身自由市場的丁威迪，也成為了奇才的頭号引援目标。
在自由市場大門剛剛開啟，奇才管理層變為丁威迪奉上一份3年5400萬的肥約，給這樣一名剛剛遭遇十字韌帶撕裂的球員這樣一份大合同，奇才此舉無疑是有一些賭博的風險，不過對此奇才管理層卻是信心滿滿，在當時剛剛簽下丁威迪的時候，奇才總經理謝潑德在接受采訪時便透露：“關于丁威迪，在比爾身邊我認為他們能夠為彼此創造機會，他的三分球很出色，也在其他一些方面證明了自己，他很适合在比爾身邊打球。”
雖說隻是一名次輪秀，但丁威迪從活塞轉投籃網之後，也确實在這支紐約豪門球隊找到了自己的一席之地，19-20賽季，丁威迪場均可以拿下生涯最佳的20.6分3.5籃闆6.5助攻，險些入選NBA全明星賽，正當他想要在接下來一個賽季大展拳腳之時，怎奈籃網迎來了杜蘭特、歐文的複出，加上又在賽季初期引進詹姆斯哈登，而丁威迪隻為球隊出戰了3場比賽，便因為十字韌帶撕裂的傷勢，賽季報帳。在這之前，他場均資料也暴跌至6.7分4.3籃闆3助攻。
這次轉投奇才，本來是丁威迪再度證明自己的絕佳時機，但他的表現，就和現在的奇才一樣，頗有些“高開低走”，在賽季第二場與步行者的比賽中，身披奇才戰袍的丁威迪砍下34分6籃闆9助攻，正當球迷直呼真香二字之時，他卻在之後的比賽中坐起了過山車。10月份的5場比賽中，丁威迪場均拿下19.8分5.4籃闆5.6助攻，不過在進入11月份之後，他的得分卻下滑到12.8分，而在進入12月份的這6場比賽，丁威迪的得分再度暴跌，降至8.3分。
截至目前，丁威迪本賽季的資料已經降至13.3分4.8籃闆5.3助攻，投籃命中率僅為39.2%，而當初奇才總經理大肆贊揚的三分球準心，更是隻有33.9%，甚至連庫茲馬、阿隆霍樂迪都不如（庫茲馬三分球命中率為35.5%，霍樂迪三分球命中率為36.8%），奇才在近8場比賽僅取得2勝6負的糟糕戰績，丁威迪絕對要負主要責任。原本想着丁威迪、波普這些後場球員的給力，可以讓自己壓力稍微減少，但比爾最終還是沒能逃脫再度成為“空砍群群主的”窘境。
因為最近的連戰連敗，奇才的戰績已經以15勝12負跌倒了東部第七，如果季後賽現在開始，奇才将會面臨去打附加賽的窘境，作為前不久還高居東部前三的勁旅，奇才在近期遭遇如此低迷表現，作為奇才二當家，丁威迪真的要好好反思一下自己才行了。