要說對孟小冬影響最大的人，相信很多人會說是梅蘭芳。畢竟若不是梅蘭芳和孟小冬的那段婚姻，在民國的平劇曆史上會出現一個不輸梅蘭芳的冬皇。
可其實對于孟小冬來說，梅蘭芳确實是給她帶來了刻骨銘心的痛，但其實也隻不過是一個過客，而杜月笙卻是孟小冬人生中不得不提的一個人。
其實孟小冬和杜月笙相識已久，畢竟最初孟小冬可是在上海發展，又怎麼可能和杜月笙這個上海的無冕之皇沒有交集？
一、
隻怨你沒有擄走我
孟小冬雖說是個北京人，但其實最初是在上海學習的平劇。而且要知道之是以這個劇種叫平劇，那麼自然是北京更加的出色。
而孟小冬最後會選擇到北京去，那就隻有一個原因，那就是在上海已經幾乎沒有人能夠讓她繼續有提高了，是以說孟小冬當時可以說是上海的平劇第一人。
那麼杜月笙自然也就會慕名而來，兩人第一次相見的時候杜月笙就隻說了一句“孟小姐，杜月笙這廂有禮了。”
如今都說杜月笙是一個幾乎沒有負面消息的黑道人物，這和杜月笙會做人和對自身的要求嚴苛有很大的關系。
當時的孟小冬雖說隻有十幾歲，但也不難看出絕對是一個美人坯子，再加上唱功精湛，未來成為一個名角幾乎是必然的一件事。
當時若是其他人和孟小冬這麼說，孟小冬可能還會擔心自己會被擄走。可這個人是杜月笙，孟小冬可以說是毫無這方面的顧慮，甚至在孟小冬晚年的時候可能還會怨杜月笙沒有擄走自己。
二、
北京學戲，錯信渣男
就這樣，他們的第一次交集就這樣結束了。之後不久孟小冬就要踏上前往北京的列車，而在北京孟小冬也受到了自己人生中最大的上海，甚至是以而不再登台唱戲。
因為孟小冬在北京遇到了一個頂級渣男梅蘭芳，為什麼說梅蘭芳是個頂級渣男呢？這就要從梅蘭芳的三段婚姻說起了。
梅蘭芳最初的一個妻子對梅蘭芳的付出最多，甚至可以說若不是因為她梅蘭芳都不會成為後來的平劇大師。
在給梅蘭芳生下了一兒一女之後，為了更好的給梅蘭芳當助手，毅然做了絕育手術。而在兒女相繼去世後，梅蘭芳以對方無法生育為借口找了一個兼祧平妻，之後幾乎将發妻趕出家門。
而他對孟小冬則是又一次用上了兼祧平妻這個路子，對孟小冬說她嫁給自己其實也是正妻，而不是小妾。
但事實卻是孟小冬連梅家大院都進不去，甚至在梅蘭芳母親去世的時候自己都沒有祭拜的資格。自此孟小冬才看破其實在梅蘭芳的心中，自己就隻是一個外室，兼祧隻不過是一個謊言而已。
再加上兩人的種種沖突，孟小冬最終心灰意冷剪短了長發，告别了舞台和梅蘭芳分手了。
三、
兜來轉去，還是杜月笙
當時的孟小冬可以說正值人生的峰谷，而杜月笙就是這個時候出現了，并且表現出了超出常人的耐心。
最終孟小冬在杜月笙七年的努力下，被冰封的心慢慢的解凍了。兩人也算是第一次在一起了，可随後的戰火，讓兩人不得不各奔東西。
當時杜月笙是準備到香港避難的，而孟小冬卻說自己想要回北平。其實最主要的原因并不是孟小冬不想一起走，而是她覺得自己沒有一個名分，不能和他一起走。
在經曆過梅蘭芳的欺騙後，孟小冬的心中對名分的重視度比之前還要高上許多。但是孟小冬又不可能直接說讓他娶自己。
後來杜月笙回到了上海，并且借着自己六十大壽的機會，準備将孟小冬叫回來。本身這是一件好事，但是沒想到孟小冬剛到杜公館就被流言中傷，而流言的内容就是她最不想聽到的名分問題。
是以孟小冬又一次離開了杜月笙，回到了北平。而杜月笙這一次還是不知道孟小冬為什麼要走，直到最後一次杜月笙終于開竅了。
那就是在杜月笙在準備移居法國的時候，這個時候杜月笙又一次讓人将孟小冬接到自己身邊。在給她辦護照的時候卻又一次被孟小冬拒絕了。
隻不過這次孟小冬沒像往常一樣什麼都不說，而是說了“我跟着去，是當丫鬟，還是女朋友啊？”
這一說杜月笙才意識到自己疏忽了最重要的一件事，自己竟從沒給過孟小冬一個名分。要知道最初孟小冬可就是被這個名分中傷的啊，這實在是個失誤。
于是杜月笙以最快的速度給了孟小冬一個盛大的婚禮，讓孟小冬真正的成了自己的妻子。可在一年後杜月笙就去世了，孟小冬也陷入了深深的自責。
當時的杜月笙已經是重病在身，而自己卻還任性的要一個名分。若是自己當時沒有任性的話，杜月笙到了法國接受更好的教育，會不會長壽一些呢？
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