對于米蘭來說，一月份的轉會視窗無疑是一個棘手的時期，因為他們需要盡最大努力確定這個月的交易不會破壞他們對于冠軍的挑戰。紅黑軍團當然擁有很多球員能夠挑戰意甲冠軍，但是如果俱樂部不小心操作的話，這些球員可能會在冬窗離開。這些球員中的其中一位是中後衛羅馬尼奧利，他曾被認為是聖西羅複興的基石，但現在可能會被誘惑離開俱樂部，開始新的冒險。盡管小羅馬年輕時是一名左後衛，但他如今已經成為一名能打三後衛或四後衛體系的中後衛。
在羅馬取得短暫突破後，羅馬尼奧利以2500萬歐元的價格被出售給米蘭，并簽署了一份為期五年的合同，同時在合同中加入了一項未來轉會30%收益分成的條款，如果他最終被出售，這筆錢将支付給羅馬。在過去的六個賽季中，羅馬尼奧利為俱樂部出場超過230次，并已成為意大利國腳和意甲最有成就的中後衛之一。
與傳統的意大利中後衛不同，羅馬尼奧利是一名優雅、沉着的左腳後衛，他喜歡利用自己的技術能力在球場上活動，在自己的禁區腹地完成任務。是以，這名中後衛在意大利足球界備受推崇已有一段時間了。2015年，前米蘭主教練米哈伊洛維奇表示“羅馬尼奧利擁有成為新内斯塔的一切”，而意大利足球名宿迪-比亞吉奧更進一步地表示：“從技術上講，羅馬尼奧利甚至可能優于20歲的内斯塔。”但從那時起，羅馬尼奧利并沒有達到内斯塔的成就，不過考慮到他26歲的年紀，這位後衛還有足夠的時間發揮他的潛力。
盡管現在已經是他在米蘭的第七個賽季，但由于合同的情況，羅馬尼奧利在俱樂部的未來還不确定。據意大利轉會專家迪馬濟奧透露，米蘭方面已經向這名後衛提供了一份新合同，但由于他的新合同的工資待遇比他目前在俱樂部的合同要少，是以還沒有任何進展。是以，羅馬尼奧利可能正在尋找一家新的俱樂部，而眼下對他密切關注的是來自英超的熱刺。據英國報道，熱刺新任主教練孔蒂已經明确表示，他希望北倫敦俱樂部盡快将他的同胞帶到英超。這意味着一月份的轉會視窗期，或許将為這位米蘭前隊長打開一扇新的大門。