Jimmy是黑手黨Pegorino家族的教父。這個由他的父親建立的黑手黨家族雖然實力不俗但被自由城的五大家族瞧不起。Jimmy想要進入五大家族的委員會，是以選擇了五大家族中最弱的Ancelotti家族下手。但Jimmy胡亂猜疑把家族中能力最強且衷心耿耿的capo—Ray Boccino—給做掉了。Ray的死讓Pegorino家族不成氣候，Jimmy不得不把從三合會手裡搶來的一大批毒品賣出去，找了俄羅斯人Dimitri Rascalov做中間人。然而Jimmy的智商玩不過超有心機的Dimitri，最後Jimmy要麼被盛怒的Niko殺死，要麼被“合作夥伴”Dimitri出賣而死。
Jimmy的個性從他的第一個任務就能看個大概—Pegorino's Pride。對，pride，不是太厲害是以驕傲，而是自高自大，傲慢。Jimmy與黑手黨Pavano家族的人安排了一次交易，當時被Phil介紹來的Niko就被安排監視這場交易。然而Jimmy自以為自己的名聲有多響亮，自以為Pavano的人不敢搞他，帶了三個人就跑去交易，結果被Panano給爆揍了一頓，貨還被搶了，要不是Niko相救，Jimmy就會死在那裡了。Jimmy獲救以後還狂妄地說“這些Pavano居然想在一次會面中搞定我”，拜托，你有多厲害啊，其他那些家族想搞垮你隻是分分鐘的事。
Jimmy對待手下的态度非常惡劣。Jimmy嘗嘗數落他的手下是白 癡 傻 蛋，對他的貼身保镖Anthoy，Jimmy雖然一直說Anthoy就像他的兒子，但發現Anthoy是警察卧底以後，Jimmy毫不留情地就叫Niko去殺了他。
Jimmy有非常嚴重的妄想症。因為自己被警察盯上，上了報紙頭條，他就疑神疑鬼，以為家族中有内鬼，胡亂猜疑把Ray殺掉了。然而這對家族沒有任何幫助，反而讓Pegoeino家族家道中落，被警察和其它家族搞得虛弱不堪。
Jimmy說話的語氣和方式完全不像一個教父，沒有一點氣勢，嘴上說是指令，實際上卻是在求着Niko辦事，Niko對他也沒有什麼尊重。在其他家族眼裡Jimmy Pegorino隻是個死 肥 豬 而已，連政府的人—U.L.Paper也說Pegorino家族根本不算是一個黑手黨家族，就連那個半身入土的Jon Graveill的氣場也比他足的多。
Jimmy跟系列中其他的最終boss比起來差遠了，論心機城府，比不過湯普尼，比不過馬丁内斯，論頭腦，比不過Dimitri，論氣場，比不過桑尼，比不過Billy，論幫派實力，比不過卡特琳娜，論兇狠比不過Bulgarin，論有錢裝B也比不過德凡，綜合起來就是本世紀最low的boss。