上一篇說到，島津忠恒手刃伊集院忠棟，伊集院忠真在日向莊内都城起兵，史稱“莊内之亂”。島津忠恒親率家中精銳，組成“莊内征讨軍”，前往平定莊内之亂。
本來，這是島津忠恒建功立威的一次好機會。島津家上下也都對島津忠恒寄予厚望，期待他以秋風掃落葉之勢一舉平定莊内之亂，樹立起新家督的威望和名聲。
然而，沒想到的是，在伊集院忠真的指揮下，伊集院軍異常善戰，屢屢擊退島津軍的進攻。島津忠恒從慶長四年（1599年）六月出兵，打到九月，隻攻下莊内十二外城的山田城、恒吉城兩城，就再也止步不前，戰局陷入僵持。九月十日，島津忠恒為打破僵局，試圖強行突擊都城，也以失敗告終。島津忠恒以四、五倍的優勢兵力，卻打成這樣一個尴尬的局面，不免令家中衆人大失所望。
島津忠恒将如何收拾這個局面呢？
島津家組成莊内征讨軍
島津忠恒此時所能依靠的最大助力，正是在京都掌握實權的德川家康。事實上，莊内之亂一開始就處于德川家康的有力幹預之下。當初島津忠恒被石田三成等奉行衆囚禁關押，是德川家康出面，将島津忠恒手刃伊集院忠棟的事件定性為“國君誅其叛臣，不得以擅殺之法論之”，是以釋放島津忠恒，令其回薩摩領兵平叛。
早在慶長四年（1599年）七月初，島津忠恒就派老中比志島國貞到伏見城向德川家康報告戰況，當時島津家剛剛攻下山田城和恒吉城，進展還算順利。德川家康手書一份令狀給島津忠恒，說道：
“聽聞伊集院源次郎（指伊集院忠真）據守都城，至今不下。其身為令家之譜代家臣，竟抗命至此，為今後計，當盡速處置。”
德川家康的意思很明确，他堅決支援島津忠恒，并且要求島津忠恒“盡速處置”，也就是盡快平定叛亂。
德川家康明确表态支援島津家，對島津家來說無疑是一大利好。隻可惜島津忠恒不争氣，在突襲都城的乙房丸、小松尾之戰中竟然戰敗，以緻戰局膠着，一時難以決出勝負。
莊内十二外城
德川家康得知島津家平定莊内之亂不太順利，派出心腹旗本山口直友前往日向莊内。九月三十日，山口直友到達島津忠恒設在東霧島神宮的本陣，與島津忠恒會談之後，又到富隈城拜谒島津義久。
山口直友此次前來，任務有兩項。第一是了解戰況，收集情報，第二是向九州諸大名傳達德川家康的指令，要求各大名出兵援助島津家。
德川家康如此積極幫助島津家，一方面是籠絡島津家加入自己麾下，另一方面也是對九州諸大名進行測試。當時的形勢，石田三成雖然蟄居于近江佐和山城，但仍在幕後操控政局，陰聚豪傑，與德川家康的沖突沖突愈演愈烈，雙方必有一戰，勢所難免，是以，雙方都極力拉攏各地大名加入己方，以便将來決戰時能調動更多戰力。然而，按照豐臣政權的法度，德川家康雖然是“五大老”之一，但也隻是豐臣政權之下的一個大名，理論上與島津家屬于“同格”（平級）。豐臣秀吉去世後，豐臣政權要向各大名發号施令，都是以“五大老”連署的方式簽發令狀。島津忠恒被釋放時，使用的也是德川家康與毛利輝元、宇喜多秀家三大老連署的令狀（當時前田利家已死，上杉景勝傳回會津領地）。現在，德川家康是首次以自己的名義向九州諸大名發号施令，這就是在測試九州大名的政治傾向，測試九州大名是否會聽他德川家康一個人的話。
測試的結果，應該令德川家康滿意。據《莊内陣記》記載，響應德川家康的指令而出兵的九州大名，有秋月種長、高橋統增、高橋元種、相良長每、立花宗茂、小西行長、太田一吉等，可以說鄰近島津家領國的九州大名，基本上都聽從德川家康的指令而有所行動。
除了兩家：加藤清正和伊東祐兵。
加藤清正一向與島津家不怎麼友好
實際上，自從莊内之亂以來，加藤清正和伊東祐兵就一直在拆島津家的台。當然，他們不便直接出兵來幫伊集院忠真，但他們暗中給伊集院家運送糧食、魚、鹽、箭矢、手火矢玉（鐵炮子彈）等物資，背地裡為伊集院忠真撐腰，是伊集院忠真能夠與島津忠恒進行長期抗戰的重要助力。
伊東祐兵暗中給島津家使壞，情有可原，因為伊東家和島津家是世仇。當年，伊東家本是日向國衆，因勢力坐大，反而侵入南日向，與島津家交戰多年，但伊東義祐在木崎原之戰中敗于島津義弘，損失慘重，精銳盡失，最後不得不放棄日向領地，逃往豐後投靠大友宗麟，但大友宗麟不久之後也在耳川之戰中被島津家擊敗，伊東義祐和伊東祐兵父子又輾轉逃至京、堺一帶，先後依附織田信長和豐臣秀吉。豐臣秀吉征伐九州之後，給伊東祐兵留了一席之地，封為日向饫肥城主，事實上是利用伊東祐兵牽制島津家。是以，伊東祐兵支援伊集院忠真和島津家搞對抗，一點也不奇怪。
背地裡支援伊集院忠真的還有加藤清正，也很值得玩味。加藤清正和島津家向來關系不太友好。加藤清正作為豐臣秀吉的嫡系大名，被封為南肥後半國之主，任務之一就是監視、打壓島津家。天正二十年（1592年）島津家發生“梅北一揆”，奪取的就是當時已屬加藤家的佐敷城。島津家的武士們要發洩心中怨氣，都是發洩到加藤家的頭上，由此可見兩家的關系。文祿、慶長北韓之役時，加藤清正被明軍圍困在島山城，向日軍諸将求救，島津義弘本來有意前往救援，但被軍監垣見一直阻止，隻好按兵不動。雖然島津義弘自有苦衷，但事實上确實是坐視加藤清正被圍，這肯定會被加藤清正了解為幸災樂禍、公報私仇。後來島津義弘在泗川、露梁海之戰中表現活躍，搶了原本作戰最積極的加藤清正的風頭，也讓加藤清正頗為不快。這次島津家發生“莊内之亂”，加藤清正報複的機會來了，他暗中給伊集院忠真輸血，支援伊集院家的抗戰。不用說，島津家越是焦頭爛額，加藤清正就越開心。
但是，在德川家康發出指令要求九州諸大名支援島津家後，形勢發生了變化。德川家康的指令，表明他是堅決徹底支援島津家平叛的，加藤清正和伊東祐兵接到這一指令，找借口不出兵也就算了，但也不敢再暗中接濟伊集院忠真，不得不有所收斂。
德川家康的指令，看上去是在幫助島津家，對島津家很有利。但實際上，島津忠恒和島津義久知道德川家康有這一指令後，都慌了手腳。因為莊内之亂本質上是島津家的内亂，本應由島津家負責平定，相當于清理門戶、内部處理。如今德川家康指令九州其他大名介入莊内之亂，表明德川家康對島津家是否有能力平定内亂産生了懷疑，也讓其他大名家看笑話。這對重名聲、好面子的島津家來說是一件極為丢臉的事情。一向眼高于頂的島津家武士，哪裡受得了這個？
于是，島津忠恒一面派老中鐮田政近前往伏見城，再次向德川家康報告戰況，表明無需援軍，島津家自有能力平叛，一面派出使者至出兵的各大名家，阻止他們的援軍進入島津家領國。其實，這些九州大名大多數并不是真心要來援助島津家，隻不過德川家康有令在此，不得不有所表示罷了。現在島津家阻止他們出兵，他們正好借坡下驢，省掉了出兵的麻煩。最後，隻有領地離莊内最近、和島津家關系最好的秋月種長、高橋元種（實為秋月種長之弟）的援軍真正去到莊内參戰，其餘各大名都隻是做個樣子就一哄而散了。
德川家康動員九州大名出兵的指令讓島津家感到極大壓力。為證明島津家确有平定莊内之亂的能力，島津忠恒于慶長四年（1599年）十月五日再次發動攻勢，強攻志和池城。
此次攻勢，島津忠恒下了血本，采取四面攻城的陣型，島津豐久在東、北鄉三久在西、島津征久在北、入來院重時在南，島津忠恒率長壽院盛淳、平田增宗等為後繼，親自到城下督戰。
志和池城是一座山城，規模不算大，但山勢險峻，城高堀深，強行攻城的難度很大。島津軍連續攻了五天，多是用弓箭、鐵炮對射，效果不大。北鄉家恨伊集院家最深，北鄉三久看見戰局可能再次陷入僵持，心裡着急，決定冒險一試，選擇一處防守相對薄弱的角落，派一支敢死隊用“行天梯”爬牆入城。但城中守将伊集院掃部介頗會用兵，他及時組織鐵炮隊反擊，擊斃北鄉家攻城大将日置範長，打退了北鄉家的敢死隊。
日式攻城器械
志和池城的攻城戰斷斷續續，持續到十一月十五日，伊集院家的小高城守将小牟田清五左衛門突然出現在志和池城下，把島津軍打了個措手不及。小牟田清五左衛門甚至一度攻入島津忠恒的本陣之中，全靠平田增宗、新納忠增等人奮力抵禦，又仗着人多，才擊退小牟田清五左衛門。但島津家悍将中原中将坊也死于此戰，可見伊集院軍的這次突襲給島津軍造成的損失不小。
攻城不利，島津忠恒臉上很挂不住，他氣急敗壞，但又無可奈何。這時，肥前唐津領主寺澤廣高奉德川家康之命，再次來到莊内，勸伊集院忠真開城降伏。這才給了島津忠恒一個台階下，暫時停止了白白消耗士兵性命的攻城戰。
勸降
不過，伊集院忠真還是堅持原來的條件，保全伊集院家在莊内的領地，而島津忠恒對此絕不接受。縱然是與島津忠恒頗有淵源，又善于在外交場面上長袖善舞的寺澤廣高，也無法調和雙方的分歧。直到十二月十日，眼看年底将至，勸降不成的寺澤廣高不便在此逗留太久，隻能空着雙手，前往伏見城向德川家康報告去了。
勸降不成，隻能繼續開打。這時，島津忠恒吸取教訓了，不再采用強行攻城的戰術，而是實行“兵糧攻”，長期圍困，消耗城中軍糧。
據《新納忠元勳功記》載，新納忠元曾對身邊人說：
“軍中多有長者，老成持重，能夠一眼識破敵軍的意圖，可惜年輕衆将不聽長者之言，一味向前猛攻，徒然折損兵力，卻無濟于事。”
島津義弘在京都聽說了莊内的戰況，也寫信告誡島津忠恒：
“弓箭之道，有古體、當世之分，皆以不戰而勝為上。既為大将，當體恤兵卒，切勿無益殺生。旗下年輕衆将若有建議，不宜當即采納，應先咨詢年長有功者，深思熟慮之後再作決斷。”
根據上述史料，島津忠恒轉變使用較為穩重而費時間的消耗戰，很可能是在撞到南牆之後，不得不抑制攻城沖動，采納了新納忠元等老将的建議。
事實證明，新納忠元确實是老成持重，消耗戰比攻城戰更有效。特别是在加藤清正和伊東祐兵不再援助伊集院家之後，伊集院家控制的莊内諸城兵糧很快告罄，軍心日益動搖。
慶長五年（1600年）二月六日，志和池城糧食消耗殆盡，守将伊集院掃部介再骁勇善戰，也頂不住沒飯吃，隻好棄城而逃。島津家上萬精兵，圍攻志和池城這麼一座小城，打了八個月，總算是攻了下來。
就在島津家攻下志和池城的同一天，德川家康派出的使者、德川家旗本衆伊奈令成、山口直友來到莊内調停，在日向栉間院的港口本城湊登陸。說是調停，其實主要還是勸降伊集院忠真。這一次，伊奈令成和山口直友先到富隈城跟島津義久會談，傳達了德川家康的訓示，要求保全伊集院家，并給予一定的“堪忍分”（額外的優待）。德川家康既然已經說得這麼明顯，島津義久也不便再提異議，于是當場寫下誓書，保證伊集院家家門延續，并在薩摩國穎娃郡給伊集院家保留一萬石“堪忍分”。
衆所周知，此時島津義久雖然讓出家督之位，但實際上仍是島津家的一把手，他都發了誓了，島津忠恒自然沒話說，也在誓書上簽字畫押，按了血手印。伊奈令成、山口直友拿着島津義久、島津忠恒連署的誓書，進入都城，勸谕伊集院忠真。
剛開始，伊集院忠真還猶豫不決，他似乎心存僥幸，覺得島津家也有可能因撐不下去而退兵。但現實殘酷地擊碎了他的幻想。
二月三十日，梶山城、勝岡城、山之口城在同一天開城降伏。
三月一日，小高城開城降伏。
三月二日，安永城開城降伏。
三月五日，野野美谷城開城降伏。
三月九日，末吉城開城降伏。
三月十日，梅北城開城降伏。
至此，莊内十二外城中除了都城、财部城，已全部落入島津家之手。這時，島津義弘也以嶽父身份再次緻書伊集院忠真，勸伊集院忠真早做決斷，以免刀劍無情。伊集院忠真心理防線完全崩潰，于三月十五日大開城門，免冠解甲，白衣出降。伊奈令成、山口直友見他可憐，一萬石的“堪忍分”要養一大批家臣着實不易，又向島津義久求情，将“堪忍分”增加到二萬石。
白衣是切腹的裝束，白衣出降，意思是已有切腹的覺悟
三月十五日，島津忠恒率莊内征讨軍諸将進入都城，對莊内都城和十二外城領地進行處分。伊集院家在莊内的領地份額全部沒收，領地改易到薩摩國穎娃郡，莊内原本就是北鄉家領地，如今全部返還給北鄉家。其中，恒吉城、末吉城、志和池城、野野美谷城、山田城、财部城賜給北鄉時久次子北鄉三久（北鄉時久長子北鄉忠虎已于根白坂之戰中戰死），都城、安永城、小高城、梶山城、勝岡城、山之口城、梅北城賜給北鄉時久三子北鄉忠能，薩摩祁答院宮之城依舊為北鄉時久領地。因為莊内多年來一直是北鄉家領地，此次平定莊内之亂，北鄉家出力最多，衆人有目共睹，因而對島津忠恒的這一番處置均表贊同。
當初，豐臣秀吉扶持伊集院忠棟為獨立大名，将伊集院家的領地加封至八萬石，是豐臣政權壓制島津家進而控制南九州的重要手段，被稱為“豐臣體制”。然而，在豐臣秀吉死後不到兩年，伊集院家就被島津家打殘，八萬石領地大部分被奪回，南九州的“豐臣體制”可以說已經破産。從事後的角度來看，引發并平定莊内之亂，其實是島津家下的一盤大棋，雖然因島津忠恒軍事能力有限，這盤大棋的戰術層面表現不佳，但在戰略層面上仍然算得上是很成功的。
島津家忙于鎮壓莊内之亂的時候，近畿的政治形勢發生了一系列的深遠變化。自從石田三成蟄居之後，德川家康的勢力和威望日益增長，完全壓過了毛利輝元、宇喜多秀家、上杉景勝、前田利長四位大老。特别是前田利長，他是在父親前田利家死後繼任大老的，其實力和威望與德川家康相去甚遠，根本沒法起到制衡德川家康的作用。前田利長這人也很謹小慎微，他見京中局勢複雜，難以掌控，便于慶長四年（1599年）八月回到加賀領地，試圖避開險惡的政治風波。
德川家康
前田利長心想，惹不起我還躲不起嗎？然而，德川家康還真是要讓前田利長躲也躲不起。
就在前田利長剛回到加賀金澤城的第二個月，即慶長四年（1599年）八月，發生了前田家家臣土方雄久、豐臣家重臣大野治長、奉行淺野長政等合謀在大阪城刺殺德川家康的事件。事件真僞難以确證，一般認為是德川家康故意制造的陰謀。事件的結果，是德川家康帶領重兵進入大坂城，并入住西之丸。從此之後，日本的政治中心從伏見城又回到了大坂城。
事件之後，淺野長政、大野治長都遭到相應的處分。但參與密謀的前田家家臣土方雄久隻是一個小人物，身份地位與淺野長政、大野治長很不相稱，何以能夠在一起密謀大事？是以，很自然的，德川家康懷疑的目光，轉移到了前田家當主前田利長身上。
德川家康要求前田利長進京接受質問。情勢兇險，前田利長膽小怕事，不敢前往。但德川家康步步緊逼，不接受前田利長的解釋，還動員軍隊準備征伐加賀。最後，是前田利長的母親、前田利家遺孀芳春院（原名“阿松”）自告奮勇，到江戶城當人質，相當于宣布前田家臣服德川家，這才讓德川家康勉強放過前田家一馬。
解決了前田利長，德川家康的槍口又瞄準了上杉景勝。慶長五年（1600年）二月，堀秀治、戶澤政盛等人檢舉上杉景勝在奧州招兵買馬，企圖謀反。德川家康又是老套路，要求上杉景勝進京接受質問。但上杉景勝不同于前田利長，是個鐵憨憨，他才不吃這一套，你是大老，我也是大老，憑啥要我聽你的？
上杉景勝不按德川家康的套路出牌，會津征伐就提上了日程。諸大名紛紛調兵遣将，京都、大坂和各地之間羽檄交飛，諸大名在京都、大坂的宅邸也都屯駐重兵，儲藏武器，日夜戒嚴，全國一片兵荒馬亂的樣子。也正是在這一時期，身在京都的島津義弘感受到大戰将至，于是頻繁緻書島津義久、島津忠恒、伊集院忠真，極力調停莊内之亂，希望島津家盡快從莊内之亂中脫身，以便将來發生全國大戰時，島津家能有足夠的兵力加以應對。
慶長五年（1600年）三月以來，增田長盛、大谷吉繼先後派使者前往會津，勸說上杉景勝進京，均被上杉景勝拒絕。四月十日，德川家康派出剛剛調停了莊内之亂、頗有外交手段的伊奈令成前往會津，也是無果而終。上杉景勝不但拒絕進京，還讓直江兼續寫了一篇著名的《直江狀》數落德川家康的罪名，聲讨德川家康。
戰國名場面：直江狀
德川家康怒了，決意征伐會津。但由于毛利輝元明确表示反對，生駒親正、堀尾吉晴、中村一氏三中老，增田長盛、長束正家、前田玄以三奉行亦極力勸阻，德川家康一時還不能成行。
據島津義弘回憶錄《惟新公禦自記》記載，慶長五年（1600年）四月二十七日，島津義弘到大坂城西之丸拜谒德川家康，對其派人調停莊内之亂表示感謝。當天，德川家康心情很好，留島津義弘以及島津忠恒派來的使者入來院重時一起吃飯。飯局将盡，島津義弘正要告辭，德川家康突然提起，上杉景勝進京的最後期限是六月，到了六月，如果上杉景勝還不進京，他将親自率領舉國之師征伐會津，到時，希望島津義弘能夠幫忙留守伏見城。
對此，島津義弘的回答是：
「何れも禦意の段承り候。様子のおいては禦間の使まで申し上ぐべき由。」 （大意為，您的意思我已明白，但我需要仔細研究，再派人給您答複。）
島津義弘的回答，顯然并沒有把德川家康視為上司。對于德川家康的要求，他不是作為必須接受的指令，而是作為可以商量的建議來對待，這大概是因為島津義弘畢竟侍奉豐臣秀吉多年，他内心深處還是把德川家康看做是“同格”大名。另外，島津義弘也确有難處，他在京都的供衆僅有一百八十多人，就憑這麼點人，怎麼守得了偌大一個伏見城。
島津義弘回去之後，趕緊寫信給島津忠恒，要他帶兵進京，就算他不能來，也應派一個得力大将領兵前來。但是，島津家剛剛經曆了莊内之亂的消耗，大家都想着休養生息一段時間，不願再興師動衆。而且，島津義弘和島津忠恒都不希望過度卷入中央的政治漩渦，是以島津忠恒委婉拒絕了島津義弘的要求。
除此之外，島津忠恒還有一個小心思。島津家曆來以崇尚簡樸為家風，當初島津貴久建造鹿兒島禦内城，就是怎麼省錢怎麼來的，到了島津義久時期，島津家正處于對外擴張的階段，有錢都是拿去招兵買馬改進裝備，并不太重視修繕城池。據《名将言行錄》記載，有人曾建議島津義久改修禦内城，建造高大的唐門和天守閣，否則其他大名家的使者來到，島津家豈不是會讓人看不起？島津義久的回答是：
“我島津家以民富兵強為榮。外藩使者來到，雖然城牆破舊，但見到兵強馬壯，百姓安定的景象，又豈敢小觑于我？”
年輕時的島津義久
島津義久的這一思想，沒能傳給島津忠恒。島津忠恒長期在京都、大坂生活，見慣了大坂城、聚樂第、伏見城的高大繁華，回到鹿兒島再看破舊的禦内城，自然就看不順眼了。是以，島津忠恒謀劃着要在鹿兒島以北的瓜生野一帶建造規模更大的新城，築城工程耗費巨大，如果要出兵進京，築城一事基本上就泡湯了。島津忠恒的小算盤不便告訴島津義弘，隻是以“兵燹之餘，三州疲敝”為由，不肯出兵。
島津忠恒此時已是家督，又有島津義久在背後支援，他不肯出兵，島津義弘也無可奈何。對于德川家康的留守伏見城的要求，島津義弘自然也就一直沒法答複。
島津義弘遲遲沒有答複德川家康。這一拖，就拖到了六月。上杉景勝仍未有進京的迹象，六月十六日，德川家康不顧毛利輝元以及三中老、三奉行的反對，出兵征伐上杉景勝。七月二日，德川家康回到江戶城。七月七日，釋出集結天下兵馬的軍令。七月十三日，征伐軍先鋒榊原康政從江戶城出發。七月二十一日，德川家康本隊也從江戶城出發，七月二十四日，德川家康到達下野小山城。
德川四天王之一：榊原康政
另一方面，德川家康一離開近畿，石田三成就在大谷吉繼的幫助下回到大坂城，推舉毛利輝元為總大将，舉兵讨伐德川家康。七月十七日，增田長盛、長束正家、前田玄以三奉行連署了針對德川家康的彈劾狀，布告天下，号召諸大名共同讨伐德川家康。這份彈劾狀，就是石田三成在政治上的大義名分。
七月十六日，毛利輝元進入大坂城。到大坂城下集結的大名，除了毛利一門的毛利秀元、毛利秀包、吉川廣家、小早川秀秋等，還有宇喜多秀家、生駒親正、脅坂安治、蜂須賀家政、長宗我部盛親、小西行長、福原長堯、毛利高政、鍋島勝茂、立花宗茂、高橋統增、高橋元種、秋月種長、相良賴房等，總兵力九萬三千七百人。因為多為西國大名，故稱“西軍”。
石田三成
三奉行的彈劾狀，自然也送到了島津義弘手裡。石田三成的使者也來到島津家宅邸，邀請島津義弘到大坂城，加入西軍隊伍。
島津義弘犯了難。說起來，德川家康對島津家有很大的恩惠，特别是在莊内之亂時，正是由于德川家康的強勢幹預，島津忠恒才能回到領國帶兵平叛，最後伊集院忠真也是在德川家康的強大政治壓力下屈服的。但是，另一方面，石田三成雖然對待島津家比較刻薄，但也多次幫過島津家的大忙，特别是在扶持島津忠恒上位的過程中，石田三成出力很多，島津家還欠着人家的人情呢。當然了，最為現實的問題是，現在近畿一帶基本已在西軍的控制之下，要是島津義弘拒絕加入西軍，立馬就會遭到西軍諸将的攻擊。就憑島津義弘手下這不到二百人，根本頂不住。
為此，島津義弘再次向島津忠恒緊急求援。他寫信告訴島津忠恒，此戰關系天下大勢，又是為豐臣秀賴盡忠奉公，是以很多大名都是傾力出兵參戰，本來長宗我部家隻有兩千人的軍役，但長宗我部盛親實際派出了五千人參戰，立花家隻有一千三百人的軍役，但立花宗茂派出了四千人參戰，是以，希望島津忠恒也重視此戰，多少派些軍隊前來參戰。
長宗我部盛親和立花宗茂的例子并不能說服島津忠恒，島津忠恒仍然強調家中的困難，無法出兵，不過，島津忠恒倒是開了一條口子，他允許島津義弘自行召集家中諸将，“有心人盡可進京”。也就是說，島津忠恒不統一組織大家進京，但有人自願進京跟随島津義弘的，島津忠恒也不阻攔，隻是食宿自理罷了。
看到島津忠恒的答複，島津義弘徹底失望。于是，島津義弘決定加入西軍。他的考慮，主要還是現實的安全問題，好漢不吃眼前虧，要想繼續呆在京都，唯有加入西軍。此外還有一個重要原因，島津家的女眷，特别是島津忠恒的正室夫人龜壽，還在大坂城下的島津宅邸當人質，如果島津義弘拒絕加入西軍，龜壽就很危險了。細川忠興的夫人細川玉子（明智光秀之女）就因為丈夫加入東軍，大坂城下的細川宅邸遭到西軍攻擊，細川玉子為避免成為夫家的負累，決定以死抗争，細川玉子是天主教徒，不能自殺，于是由家臣小笠原少齋将細川玉子刺死，宅邸也付之一炬。有細川家的慘劇在先，島津義弘實在不敢冒這個險。要知道，龜壽對于島津義弘和島津忠恒父子的意義非常特殊，是島津忠恒繼承島津義久的家督之位的合法性保證，要是沒有龜壽，島津忠恒的地位将會很不穩定，說不定會出什麼變數。雖然島津忠恒就像一個淘氣的頑童，毫不理會老父親的苦衷，但島津義弘仍是如天下父母一樣，精心呵護自己的孩子，設身處地為島津忠恒着想。為此，島津義弘萬分小心，不能拿龜壽來冒險。
細川玉子
在當時，父子、兄弟分别加入東軍和西軍的政治平衡術屢見不鮮，也不是什麼了不起的操作。例如前田利長，他臣服德川家之後，老老實實地跟着德川家康，在這次征伐會津時也領兵參戰，但他弟弟、能登七尾城主前田利政就選擇加入西軍，到大坂城與大谷吉繼會合去了。這樣一來，不論是東軍取勝還是西軍取勝，前田家都能夠保全下來，這也是亂世之中各大名家生存自保的一種政策。
就算是西軍總大将的毛利輝元，一門之中也有吉川廣家和小早川秀秋暗通東軍，實際上也是政治投機。是以，雖然島津義久和島津忠恒選擇中立（實際上傾向于東軍），但島津義弘選擇加入西軍，也是正常操作，不足為奇。
但是，不管是加入東軍還是加入西軍，島津義弘在京都的一百多人都是拿不出手的。島津義弘在北韓之役時已經因人數太少的問題被衆将嘲笑過一次，他再也丢不起這個臉。
按照島津忠恒“有心人盡可進京”的授權，島津義弘派家老新納旅庵回到帖佐城，号召家中衆将進京。響應的人倒也不少，首先來到的，是與島津義弘情同父子的島津豐久。島津豐久的佐土原衆在莊内之亂中損失嚴重，此次前來，島津豐久隻帶來一百多人，也算是盡力了。親兒子對自己置之不理，倒是侄子積極過來幫忙，島津義弘看到這一境況，不知作何感慨。
島津豐久
緊接着，新納旅庵、川上忠兄、伊勢貞成帶着島津義弘的家底“帖佐衆”三百人到達大坂城。山田有榮、柏原有國也紛紛到來，但因為沒有島津家家督的“陣觸”（召集軍隊的指令），他們不能動員領地的全部兵力，隻能帶着近習、郎黨、一門衆前來，有的二三十人，有的一百多人，人數都不太多，但都是精銳。
最讓島津義弘想不到的是，本宗家老中長壽院盛淳也來了。長壽院盛淳原本很得島津義久信任，和島津義弘關系也不錯，兩人在島津家“兩殿所替”時有過很好的配合，但長壽院盛淳似乎和島津忠恒相處得并不好，此時他不顧島津忠恒的意願，抛開家中的諸多政務，前來大坂幫助島津義弘，可見島津家内部錯綜複雜的人際關系。島津家老中的地位很高，長壽院盛淳乘船來到大坂時，島津義弘親自到碼頭迎接，兩人握手大笑，似乎胸有成竹的樣子，令在場衆人很受鼓舞。就連石田三成在聽說長壽院盛淳前來參戰後也非常高興，派人贈給長壽院盛淳太刀、團扇各一把，以示敬意。
還有一個中馬大藏允重方的故事。中馬重方，人稱“大藏允”或“大藏”，是薩摩出水城的下級武士，他聽說島津義弘在招人進京，說道：
“惟新公的事，就是大事！”
中馬大藏原是川上忠兄的部下，是以他趕緊去找川上忠兄，但川上忠兄行動很快，當中馬大藏追上川上忠兄的蹤迹時，川上忠兄已經乘船從港口米之津出海，任由中馬大藏如何大聲呼喊，海上的船也聽不見了。中馬大藏情急之下，他幹脆自己走路，硬是走着到了大坂城，在關原之戰前的十五天找到了島津義弘的陣所。島津義弘聽說中馬大藏是一個人走路來的，不禁啧啧稱贊：
“中馬大藏僅靠兩腳急行到戰場，此事可謂神妙。”
為此留下了“中馬大藏一騎馳”的逸話（“騎”在古典日語中多用于指代“武士”，不一定真的騎馬）。
西軍在大坂城集結後，總大将毛利輝元坐鎮大坂城，保護豐臣秀賴，宇喜多秀家則率領西軍諸将，向京都進發，攻打伏見城。島津義弘也參加了伏見城攻城戰。
伏見城
按照島津家編撰的《惟新公關原禦合戰記》記載，島津義弘原本打算加入東軍，在準備進入伏見城駐守時，被德川家留守伏見城的守将鳥居元忠拒絕入城，憤而加入西軍，與西軍衆将一起攻打伏見城。
《惟新公關原禦合戰記》的上述記載很有戲劇性，但其實不怎麼靠譜。真要是這樣，島津義弘就成了一個意氣用事、有勇無謀的莽夫，跟之前那個屢次在戰場上指揮若定、以少勝多的智者判若兩人，哪裡有一點點名将風範？其實，《惟新公關原禦合戰記》編撰時，已是江戶時期，島津家的史臣們如此記載，是在為島津義弘辯護，目的是把島津義弘被迫加入西軍的責任推給鳥居元忠，反正死無對證，以減輕島津家在江戶時期的負面政治影響。
事實上，連島津義弘自己都承認，當初德川家康交代他留守伏見城時，他并沒有答應，從德川家的角度來看，這就是拒絕的意思了。既然如此，鳥居元忠不允許島津義弘入城，乃是順理成章。甚至，鳥居元忠很可能掌握了島津義弘已加入西軍的情報，故而拒絕其入城請求。
鳥居元忠
其實，因為伏見城規模巨大、物資豐足，西軍衆将一開始都對攻城有畏懼心理。宇喜多秀家也曾派家臣入城勸鳥居元忠讓出城池，條件是放城中守兵一條生路。但鳥居元忠早已決意死守，沒有答應宇喜多秀家的勸降。是以，西軍衆将大概都曾派人去勸鳥居元忠，島津義弘隻是遭到鳥居元忠拒絕的衆多勸降者之一罷了。
西軍從七月十八日開始攻城，島津義弘與增田長盛、長束正家等人負責攻打松丸口。這時，島津義弘手上兵力相當有限，許多人是在攻城期間才陸陸續續地從領國趕來向島津義弘報到的。即使如此，島津家的武士依然是一旦上了戰場就不要命，打得非常激烈。據參戰的侍大将神戶久五郎寫的《覺書》記錄，僅七月晦日夜，也就是伏見城落城的前一天晚上，他父親神戶勝兵衛以及好友五代舍人、财部傳内均戰死。
伏見城落城後，新納旅庵寫信給老中鐮田政近報告戰況，說道：
“伏見城落城之時，薩摩兵或死或傷，損失甚重。我軍原本就缺人，如此一來，更是令人痛惜。”
鳥居元忠守城的兵力不多，但伏見城城池堅固，鳥居元忠利用地形，據險而守，西軍一時也攻不進去。饒是西軍中有島津軍這樣以命相搏的部隊，在高大的伏見城面前也是無可奈何。後來，城中的甲賀忍者叛變，于八月一日淩晨時分在松丸口放火，打開城門放增田長盛的家臣福原清左衛門入城，伏見城遂陷落。鳥居元忠與士卒三百人在本丸天守閣自刃身亡。
攻落伏見城之後，西軍下一步将如何行動？遠在關東的德川家康将如何應對？兵力嚴重不足的島津義弘，在東西兩軍的決戰中将會有怎樣的表現？
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