11月7日，意甲熱那亞宣布舍甫琴科成為俱樂部新任主帥，這也是“烏克蘭核彈頭”教練生涯中的首家俱樂部。而舍甫琴科選擇的助理教練，依然是意甲球迷都熟悉的——毛羅·塔索蒂。
塔索蒂的球員生涯在意甲聲名顯赫，為AC米蘭效力17個賽季，完整經曆了米蘭從乙級聯賽到歐洲霸主的崛起之路。
退役後塔索蒂成為了米蘭青年隊教練，并在2001-02賽季升任安切洛蒂的助理教練，就此開啟了長達二十年的助教生涯。
球場上的安切洛蒂和塔索蒂都是薩基麾下的得力幹将，為米蘭帶來數不盡的冠軍獎杯。這一次兩人又在教練席上繼續合作，最終兩奪歐冠冠軍，并且見證了舍甫琴科、卡卡先後獲得金球獎。
安切洛蒂在2009年夏天離開米蘭，但塔索蒂的位置依然穩固，繼續輔佐下一任米蘭主帥萊昂納多。當時的萊昂納多沒有教練執照，開局階段戰績低迷，一度産生了下課傳聞，但塔索蒂輔佐這位少帥很快化解了信任危機。
萊昂納多隻執教了一年時間就與米蘭分道揚镳，之後紅黑軍團選擇了在卡利亞裡取得成功的阿萊格裡擔任主帥，而塔索蒂還是助理教練，他幫助新帥很快适應了新俱樂部。2010-11賽季，阿萊格裡執教米蘭的首個賽季就奪取了聯賽冠軍。
随着米蘭陣容老化和财政吃緊，阿萊格裡的米蘭生涯在2014年初走到了盡頭。主教練下課後，塔索蒂出任臨時主帥，帶領球隊在意大利杯3-1擊敗斯佩齊亞，随後又迎來老熟人西多夫。
面對匆匆挂靴從教的西多夫，塔索蒂幫助他快速完成了角色轉變，兩人合作下米蘭一度打出聯賽五連勝戰績，但最終還是無緣歐戰席位。賽季結束，西多夫下課，塔索蒂仍然堅守在米蘭教練席，等待下一任主教練。
下一任主教練還是他的熟人，菲利波·因紮吉。這位米蘭青年隊主帥在西多夫離開後，很快接過了教鞭。兩人從同場競技到成為師徒再到一起共事，塔索蒂要做的仍是幫助初登帥位的後輩盡快适應這份工作。但這一次他們都失敗了，因紮吉起步艱難，賽季中後期也沒能扭轉頹勢，最終被米蘭解雇。
而塔索蒂在米蘭的助教生涯也就此告一段落。新任主帥米哈伊洛維奇帶來了自己的教練團隊，這也意味着他不會選擇塔索蒂擔任自己的助理教練。
這次離開米蘭助教崗位，也被很多人視作塔索蒂轉型的開始。因為此時塔索蒂已經55歲，退役後走上教練崗位也已經快20年了，除了幾次擔任臨時主帥，他還從未正式當過一線隊主教練。
然而塔索蒂依然選擇了當助理教練，因為又有一名昔日弟子發出了邀請。
2016年夏天，舍甫琴科正式成為烏克蘭國家隊主帥，他很快邀請塔索蒂加入了自己的團隊擔任助理教練。兩人共事5年時間，幫助烏克蘭成功打入歐洲杯決賽圈。今年夏天又在歐洲杯小組賽成功突圍，并在1/8決賽擊敗瑞典，幫助烏克蘭曆史首次晉級歐洲杯八強。歐洲杯結束後，舍甫琴科離開了國家隊，而塔索蒂也随之而去。
舍甫琴科在熱那亞走馬上任，塔索蒂依然伴随在他的身邊。雖然已經有了5年的執教履曆，但是在俱樂部層面，舍甫琴科仍是一個新手，如何幫助他快速适應這份新工作，成為了塔索蒂的任務。
現如今，安切洛蒂早已功成名就，阿萊格裡成為意大利頂級教頭，因紮吉也教練崗位上逐漸成長，塔索蒂也已須發花白戴上了眼鏡，唯一不變的仍然是他在比賽中眉頭緊鎖、捂着嘴為主教練出謀劃策的神态。
在這個人人争當主角的世界裡，永遠甘當綠葉的塔索蒂無疑是個“另類”。在那些年米蘭主帥深陷下課危機時，總有球迷會呼籲“讓塔索蒂轉正”。但時過境遷，塔索蒂成為主教練的幾率越來越小，“金牌助教”的名号卻依舊響亮。