穆里尼奥最近接手了他作为教练的第1000场职业比赛，这证明了他在最高水平的比赛中的能力。抛开一些争议的事情不谈，穆里尼奥是一个冠军教头，他在葡萄牙、英格兰、意大利和西班牙几乎一直都在拿冠军。他辉煌的职业生涯中有太多的激动、挫折和心痛。
以下是穆里尼奥最具标志性的5场比赛。
5、利物浦0-2切尔西，英超2013/14赛季
2013/14赛季的英超冠军争夺战是由切尔西的一次经典的胜利决定的，穆里尼奥建立了一个深度的防守结构来挫败绝望的利物浦，就在苏亚雷斯和斯图里奇准备撕开切尔西防线的时候，安菲尔德被杰拉德的不可思议的失误镇住了。
当穆里尼奥指着切尔西队的队徽庆祝时，威廉又帮助切尔西利用角球又进了一个球，让安菲尔德彻底陷入了绝境。
4、曼联1-1波尔图(总比分2-3)，2003/04欧冠联赛
这场比赛向全世界宣告了穆里尼奥将成为最特殊的那一个主教练，因为穆里尼奥执教的波尔图在对阵弗格森爵士领导的强大曼联的比赛中不处下风。穆里尼奥的波尔图阵中有里卡多·卡瓦略、德科和本尼·麦卡锡，在他们的带领下，以一球的优势赢得了主场比赛。
尽管困难重重，波尔图的科斯蒂尼亚在第90分钟扳回一球，在老特拉福德场边引发了一片混乱和疯狂的庆祝。波尔图最终赢得了欧冠，但正是在这个时刻，穆里尼奥的传奇诞生了。
3、皇家马德里1-0巴塞罗那，2011年国王杯
作为瓜迪奥拉的对手，穆里尼奥被请到伯纳乌来粉碎巴塞罗那的统治地位。他大胆的“反tiki-taka”风格是一个成功，因为他赢得了一个令人难忘的联赛冠军。
然而，他的第一个奖杯是2011年的国王杯，他们在初次交手中已经0 - 5输掉了比赛，压力在皇马身上。按照穆里尼奥的经典风格，佩佩、哈维·阿隆索和赫迪拉被安排作为中场三巨头来对抗梅西。
克里斯蒂亚诺·罗纳尔多高高跃起，接到迪玛利亚的传中头球破门，以1-0赢得了比赛。这是皇马自2008年以来的首个奖杯，战胜了他们的宿敌，这意味着穆里尼奥在皇马的地位稳固了。
2、切尔西3-0曼联，英超2005/06赛季
这位自称“特别的人”来到了英格兰，震惊了英格兰足球的核心，他带领切尔西队获得了他们的第一个英超冠军，改变了英超格局。
2005-06赛季的第二个赛季夺冠可能更令人印象深刻，在老特拉福德他们3-0大胜曼联的比赛中更是如此。
威廉·加拉的头球让切尔西领先，而在下半场乔·科尔和里卡多·卡瓦略各自进球展示了切尔西的统治力和风格。
1、巴塞罗那1-0国际米兰(总比分2-3)，2009/10赛季欧冠
也许穆里尼奥职业生涯中最著名和最值得庆祝的失利是国际米兰0：1输给巴塞罗那。然而，穆里尼奥的国际米兰在2010年的欧冠半决赛中以总比分(2-3)获胜。
面对他的哲学上的死敌，尽管以3-1领先，但莫塔的红牌意味着国际米兰将以10人对抗意志坚定的巴塞罗那。国际米兰众志成城，面对宇宙队，他们奋力突围，最终赢得了胜利，这个赛季，国米获得历史性的三冠王。
穆里尼奥全天的庆祝活动激怒了愤怒的诺坎普，他的防守大师般的表演让整个球场安静下来。