我国的近代史就是一部屈辱史，先是清廷强征豪敛，后是军阀各自为战，加上外敌贼多匪众，致使百姓颠沛流离民不聊生。为了谋生，一部分人就走了烧杀抢掠的路子，在山野的成了土匪，在城市的就成了黑帮。
要说起近代史上最著名的黑帮，上海青帮必然是其中之一。而青帮三巨头中，又尤以杜月笙最受人们瞩目。杜月笙是一个极具争议的人物，他靠着逼良为娼、贩卖鸦片起家，一生也做了不少坏事，但同时又仗义疏财，救济百姓，为人谦雅，从不向侵略者低头。他既有着黑帮头目的狠辣，又有着儒雅君子般的谦逊和善心，叫人捉摸不透。
也正是这样一个复杂的人物，才能在那样的乱世站稳脚跟，成为足以留名我国近代史的黑帮人物。杜月笙一生也算风流，总共娶了有5房太太，共计有8个儿子2个女儿，那么作为青帮头目的杜月笙，会如何教育自己的子女呢？
杜月笙的大太太名叫沈月英，在他加入青帮没多久还没有发迹之时，就由黄金荣做媒让二人结为夫妻，沈月英陪着杜月笙走过了最艰难的岁月，因杜月笙对沈月英也是即为重视。
可惜两人结婚多年却没有一儿半女，只是领养了一个孩子并且取名为杜维藩。杜月笙对杜维藩的教育十分重视，杜维藩一到适龄时就被送去了新式学堂中学习。杜维藩年幼贪玩，误了功课，怕考不好受罚，居然直接逃考。
杜月笙知道之后，对着杜维藩就是两记狠狠的耳光，勒令他不许再犯。从此杜维藩在学校中就更加老实学习，中学毕业之后被杜月笙安排去了银行工作，一边工作的同时一边在沪江大学上夜校，最终也成为了一个青年才俊，能够独当一面了。
二太太陈帼英为杜月笙生下了三个儿子，分别为杜维桓、杜维瀚和杜维宁。三人都早早就被送去了美国念书，接受了相当良好的教育，其中杜维桓在回国之后，还自己创办了一所中学，名为“正始”。
三太太郑佩豪为杜月笙生下了两个儿子，分别为杜维屏和杜维亲，二人也是被送去了美国读书，其中杜维屏成绩极好，天赋过人，大学进入了世界知名大学麻省理工大学中就读，并于纺织工程系顺利毕业，回国后就开始经营永安纱厂，最终的结局也算是不错。
四太太姚玉兰是个京剧演员，杜月笙也爱看戏，喜欢别人叫自己“杜先生”，因此其一生很受杜月笙喜欢。姚玉兰为杜月笙生有2子2女，两个儿子叫做杜维善跟杜维嵩，两个女儿分别叫杜美如和杜美霞。
杜维善在澳大利亚学了地质学，当过矿工，后来成为了石油公司的地质师，虽然后半生定居在加拿大温哥华，但是经常回国。他酷爱收藏，尤其是一些古钱币和中亚古钱币，曾经将自己的收藏无偿捐给了上海博物馆，一生过得幸福安稳，直到2020年3月7日才去世，享年87岁。
杜维嵩作为杜月笙最小的儿子，受到杜月笙的关爱更多，加上哥哥姐姐的照顾，让他过了20多年无忧无虑的生活。但可惜的是，在29岁那年，杜维嵩却自杀了，令人惋惜不已。
而长女杜美如早年在大使馆工作，退休之后在约旦开了一家中餐馆，至今仍在中餐厅中工作。二女儿杜美霞早年担任过“孟小冬女士国剧奖学基金会”董事，致力于培养京剧人才，在2019年1月8日时逝世，得以善终。
而五太太孟小冬与杜月笙的结合只是一种施恩与报恩，没有爱情也没有后代。遍观杜月笙的后人，我们会发现他们没有一个人被杜月笙安排去走自己的老路，虽然他们都是黑二代，但杜月笙都让他们去接受正统学习，长大之后要么走科研和实业的路子，要么走金融和艺术的路子，总之都不会继承自己的衣钵。
据长女杜美如回忆，杜月笙对子女都十分严厉，勒令他们必须好好学习。1951年杜月笙病危的时候，孩子们围坐在杜月笙身旁，杜月笙最后交代的一席话，依然是为国家而挂心——我没有希望了，可你们大家有希望，中国还有希望。
说完这句话之后，杜月笙就咽气了。正因为杜月笙的如此教育，自己的这些孩子们才都能够学习优异，而且有着深深的爱国之情。比如杜美如一直居住在台湾，当她在2001年重新踏入上海土地的时候，一时间就眼泛泪光、哭泣不止，这种对故土对祖国的热爱，是跟杜月笙的教育和影响不如关系的。