姓名：吴用
出身：半个秀才
上山前职位：乡村教师
怎样上的梁山：计取生辰纲，被官府抓捕，逃难上的梁山
所属派系：晁盖嫡系/宋江嫡系
与宋江的交情：仰慕宋江已久，一心当舔狗
对梁上的贡献：设计逼多人上梁山，壮大实力/让梁山成功招安
上山后担任的职务：军师
最终排名：第三名 天机星
最后下场：吊死在宋江坟前
吴用其实是可以不用死的，他不是死在宋江坟前，而是死在自己的站队问题上面。
想当初智取生辰纲，计赚卢俊义是何等的潇洒自信，可最后自缢蓼儿洼，魂归梁山泊又是何等的凄凉悲哀。
他的一生算得上是一个悲剧，人到中年还只是一个教书先生，后虽上了梁山，受了诏安，获得朝廷赏赐的官职——武胜军承宣使，但直到临死前，仍是孜然一身，最后还自尽而亡。
他先后辅导过晁盖和宋江两位梁山之主，宋江没上山时他是晁盖的嫡系，帮晁盖坐稳了第一把交椅；宋江上山以后，他发现只有宋江才能帮他实现人生目标，于是投入了宋江的门下，又变成了宋江的嫡系。也因此间接导致了晁盖的英年早逝。
这是他第一次站队，也算是他人生中比较辉煌的时刻了。
第二次是打完辽国以后，水军大头领李俊想造反，请他去寨中商议。当时，朝廷诏了安，梁山大军开到了东京城外，朝廷顾忌，不让进城，梁山很不满。人心惶惶，看见前途凄凉无望，很多人有劫掠了东京，重新落草的想法。
原文：“众将得知，亦皆焦躁，尽有反心，只碍宋江一个。”
只不过，兵权不在他们手上。
李俊是水寨的大头领，经营水寨多年，是当时除宋江以外为数不多的几个帅才之人。
但造反这事光靠一个水寨是断然不可能成功的，况且当时水寨也分为两大派系。
梁山泊派：阮小二、阮小五、阮小七。浔阳江派：李俊、张横、张顺、童威、童猛。之所以请吴用，是因为吴用是梁上泊的元老，三阮兄弟比较信服他。他如果同意，事情就算是成了一半。
吴用到船上以后，只看到了李俊、张横张顺、三阮兄弟。童威童猛没在，书上也没写。这有两个可能，一是李俊压根就没叫他们，二是李俊安排两人放哨去了。
小龙反倒认为这是李俊刻意安排的。因为如果童威童猛也在的话，人数上浔阳江派完全碾压了梁山泊派，那这就不是商议了，更像是威逼。
吴用屁股刚落在凳子上，李俊就开口了：“我们现在破了大辽，本以为朝廷会有赏赐下来。没想到现在连城门都不让我们进去，我想那伙奸臣应该是想拆散我们众兄弟。今日请军师来，是想让军师做个主张。与其在这儿受气，倒不如抢掠了东京，再回梁上泊去落草，潇洒快活。”
吴用听完冷汗直冒，他做事一向小心，因不清楚李俊的实力，所以他拒绝了。
吴用道：“自古蛇无头不行，我如何敢做主张？这话须是哥哥肯时，方才行得；他若不肯做主张，你们要反，也反不出去。”
李俊没想到吴用会这么怂，但吴用说的话也正中了他的痛点。宋江不同意，他还真没辙。但这事在他心里已经生根发芽了，只是下一次他再有造反的想法，断然是不会告诉任何人了。
没过多久，方腊起义了，宋江他们又有了用处。
眼看着兄弟们一个一个死在了自己眼前，李俊想离开的时机也越来越成熟了。直到最后生擒了方腊，在班师回朝之际，李俊装病，留下了童威童猛，造了战船出海，经过一番打拼，他成为了一国之主。
而吴用，随着宋江被毒酒赐死，他知道自己离死也不远了。与其被人害死，还不如自己了断。
”如果当时我听了李俊兄弟的话，也不会有今日的下场啊！他现在当了国王， 我怎么着也能混个宰相当当啊。唉。“