在1997赛季以惊人的93.8%的胜率之后，辛吉斯的统治地位开始受到威胁，竞争对手达文波特和威廉姆斯姐妹积累了胜利以刷新排名。1998年，辛吉斯在年初成功卫冕澳网，在法国网球公开赛和温布尔登半决赛中，美网决赛没有对阵达文波特，没有机会同时防守，后场的球没有得到保证，被达文波特换下。在这种情况下，辛吉斯进入了1999赛季。回顾辛吉斯的职业生涯，1999年绝对是她的赛季。
1999年澳大利亚网球公开赛 - 第5名和最后一名
到1999年澳网时，辛吉斯是2号种子，而对手Ring，如果卫冕冠军输了，积分将由达文波特揭开，再加上卫冕冠军的心理负担，压力就落在了辛吉斯身上。
也许墨尔本对辛吉斯来说真的是一件幸事，他在澳网再次打出近乎完美的表现，在决赛中只打了一盘。然而，她的最后一个对手是非种子法国人毛雷斯莫。19岁的毛雷斯莫在澳大利亚网球公开赛之前只进入过一次WTA决赛，他是一匹黑马，一路杀入决赛，并在半决赛中击败了世界排名第一的达文波特。
然而，黑马的底线打击并没有阻碍辛吉斯的三届澳网冠军，她轻松击败毛雷斯莫6：2/6：3，成为自澳网以来连续三次夺得澳网冠军的第五位女选手。残酷的事实是，这位澳网冠军是辛吉斯的第五个大满贯单打冠军，也是最后一个。
1999年法国网球公开赛 - 委屈的眼泪
澳网过后，辛吉斯重新夺回世界排名第一的排名，但在法国网球公开赛上遭遇了前所未有的挫折。那一年，辛吉斯处于一流状态，一路闯入了法网决赛，这次是对阵30岁的网球女王格拉夫。赛前，媒体对这位年轻的瑞士公主充满了乐观情绪，认为即将在职业生涯末期退役的格拉夫不会对辛吉斯构成太大的威胁。
事实也是如此，但没想到的是格拉夫的坚韧和不屈不挠，感染了现场观众。观众们疯狂地为格拉夫欢呼，一些有争议的点球，加上一个片面的场景，让年轻的辛吉斯失控，与边线，裁判争吵，甚至发出一个射门，一步一步地输掉比赛。正是这场比赛让格拉夫获得了他职业生涯中的最后一个大满贯和第22个冠军头衔。失利后，18岁的辛吉斯在母亲的怀里哭泣，像一个任性的、无糖的小女孩一样与工作人员发生冲突，媒体后来称之为"天鹅之死"。另一个遗憾是，辛吉斯一生都没能赢得法网女单冠军，也没有打进过大满贯。
后来，辛吉斯回顾了这场比赛，仍然心怀不烦："我本来应该赢得1999年法网决赛，但裁判的决定是针对我的，裁判的争论让我失去了专注力和耐心，被现场观众嘘声，所以我输掉了决赛。"
一个年轻女孩的烦恼：与母亲的矛盾
外面是竞争日益激烈的女子网球竞技场，自从首次亮相的辛吉斯人很少被打败后，她们的统治地位就落空了，家庭将不得不面对母亲的一切必须问，十多年来无休止的秘密监督，没有自我空间的辛吉斯逐渐变得烦躁、紧张和不安。
1999年温布尔登网球公开赛前夕，她的母亲不希望她花太多时间与瑞士网球运动员、男友胡伯格在一起，也不想让她影响训练和比赛。母亲的强硬态度激怒了辛吉斯，辛吉斯第一次默默地停了下来，大喊"不"。结果，在后来的温布尔登网球公开赛中，母亲梅拉尼没有第一次跟着女儿走，辛吉斯的第一次独立成绩也是悲剧性的，温布尔登首轮以2：6/0：6被萌芽的15岁的多基奇暴力洗血。
之后，母女俩听从了美国心理学家的建议，两个孩子的母亲，一名全职教练，学会了保持距离，只给出建议，但尊重女儿的所有决定。辛吉斯还搬到了佛罗里达州网球学院附近，并结交了许多朋友。作为回应，她说："我和妈妈达成协议，分手一段时间。我只想在网球和生活中更加独立。母亲有自己的生活，我有自己的生活，我们想知道分离后会发生什么。"
然后在那一年的美网公开赛上，世界排名第一的辛吉斯半决赛淘汰赛，最后与肖伟相遇，然而，面对激烈的网球，辛吉斯输了，肖伟赢得了他人生的第一个大满贯，也开启了一个新的时代。
但是，虽然她再次被小怀伊所掩盖，但很明显，在温布尔登第一轮输掉并为独立而战的辛吉斯已经能够冷静地面对失败。在1999赛季结束时，辛吉斯说："今年最大的不同是，我生命中不仅仅是网球，还有更多，去年我说我是半个孩子和半个成年人，现在我是一个成年女性！"但不可逆转的是，古林奇特的球技风格、聪明的下落和天赋异禀的技巧，不会是暴力时代的到来，更何况退役会这么早到来。更多关于辛吉斯的故事，然后更新。
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对准球，注意，不要迷路