在三大战役结束后，国民党失去了对长江以北的控制权，被蒋介石看作党国支柱的中央军也基本消耗殆尽。
就算是国民党内部也是风云变幻，以白崇禧、李宗仁为首的桂系随时都准备对蒋介石发起政治攻势，逼迫他下野。
而且仅仅依靠地方军阀的部队，想要挡住具备强大向心力的我军是完全不可能的，所以那时的蒋介石已经开始考虑退路了。
在经过一系列的讨论，他决定在大陆全面战败后退守宝岛。
那么为什么蒋介石要选择宝岛？其实当时宝岛并不是唯一的选择，早在三大战役刚结束的时候，蒋介石就召开了有政府高层人员所参与的秘密会议，这场会议讨论的重点就是：我军必然会渡江的情况下，国民党该如何继续抵抗？
毋庸置疑，这时情况已经非常恶劣了，精锐部队损失殆尽，而长江根本就拦不住解放军，南京就紧挨在长江边上，所以以南京为中心的国民党核心统治区肯定是保不住，逃跑似乎成为了唯一的选择。
当时蒋介石的心腹提出过三条路，第一条路是退守四川，第二条路是迁都海南，而第三条路则是跑到宝岛，这三种方案各有优劣。
首先，退往四川是大多数国民党高层军政人员都愿意接受的。毕竟在抗日战争时期，国民党人也是以重庆为陪都，以大西南为纵深与日本人打了一场旷日持久的拉锯战。
而且自古以来一旦中原王朝有事，那么统治者也特别喜欢先前往四川避其锋芒，然后东山再起。毕竟四川本身便有着悠久历史底蕴的地区，人口众多，耕地富饶，四周都属天险，易守难攻。
只不过蒋介石在经过深思熟虑以后，最终还是没有选择退往四川。这主要是由于当时局势已经不满足他退守四川了。
在抗日战争时期，国民政府可以以重庆为陪都，以大西南为核心构建防御体系，主要是因为当时打的是日寇，国民政府作为受国际社会广泛承认的合法政权，可以得到全国上下的一致支持。
但是在解放战争中，国民党已经基本丧失民心，就算他们退往四川也很难聚集力量。况且当时四川本身还处于大小军阀势力的控制范围内......
在抗日战争时期，这些军阀可以在国家大义面前，听从国民党政府指挥，可是在国民党大势已去的情况下，这些地方军阀会做出什么样的选择蒋介石是拿不准的。所以退往四川这条路，起码在蒋介石看来是不太可靠的。
而至于退往海南岛，其实还不如逃到四川，因为当时的海南可不是现在的旅游胜地，经济发展很好。在解放前，海南岛的发展水平很差，经济基础极为薄弱，甚至当地连耕地都极为匮乏。
也就是说，若是蒋介石带着几十万、上百万的大军跑到海南的话，是很难长久下来的。况且海南虽然是孤悬在大陆之外，但是距离大陆只隔着琼州海峡，就算解放军当时的海上实力并不强大，可是想要渡过琼州海峡还是比较简单的。
而根据后来解放战争的态势来看，解放海南岛的时候我们也确实没有费太多功夫，所以不管怎么看，海南都相当难以守住。因此在这样的情况下，著名的地理学家张其昀便给蒋介石出了一个主意：我们可以跑到宝岛去。
首先从地理上来看，宝岛与大陆横着一个台湾海峡，海峡是比较长，在当时解放军海军实力基本为零的情况下想要靠土船，运送大量的部队越过台湾海峡是比较困难的。
况且美国的海军舰队也经常在附近巡航，只要国民党当局可以得到来自美国的支持，让美国海军介入的话，那么我军想要消灭在台湾的残余国民党势力就变得非常困难。而事实证明，后来也是因为美国第7舰队的干涉台湾问题成为了一个历史遗留问题。
况且那时的宝岛已经获得初步发展了。在日本占领时期，日寇虽然对岛上当地居民大肆迫害，但也建立了一些初级的工业生产体系。
况且我党在宝岛并没有太多的革命基础，也就是说只要蒋介石退往台湾，那将会很容易达到巩固地方政权的目的，也更容易得到来自美方的支持与援助。所以最终蒋介石拍板，在必要时刻逃往宝岛，之后还派遣心腹陈诚去经营宝岛。
陈诚可是蒋介石最信任的国民党军政高层之一，在国民党党内也一向有“小委员长”之称。他本人对蒋介石也非常忠心，在蒋介石最危难的时候没有选择离开。况且陈诚虽然仗不行，但是却是国民党党内少有的一流战略家、政治家。
谁都知道，陈诚确实是不会指挥军事，让他去指挥一线部队肯定没有什么好结局。但在解放战争时期，蒋介石就是派他去东北指挥，最终被林彪打得只能困守几座孤城。后来又让他去山东领军，又被粟裕打得连家门都找不到。
可是尽管如此，陈诚的战略眼光还是相当老道的。早在抗日战争时期，他便提出过“持久战”的理论，并且给出了具体的战略方针。
即：通过一系列的中小型战役，把日军的进攻重点从南方变成西方，依靠西北区域的复杂地形层层迟滞日军进攻，拖垮日本人。后来的历史也告诉我们，这的确是个好策略。
除此之外，陈诚训练部队、搞基建也都是一把好手，他被派往台湾后迅速采取戒严措施，以白崇禧、李宗仁为首的桂系军阀也曾经想要插手台湾的政务，但却因为陈诚的严防死守一直无法成功。
在蒋介石被逼无奈逃往宝岛后，宝岛已经被陈诚经营成一个“铁桶”。除了有完整的工业设施以外，还修建了大量战备设施，这为国民党残余势力最终盘踞在宝岛打下坚实基础。