许褚在潼关渭南之战中，与马超连斗二百三十回合不分胜负，还撅断了马超的枪杆，看起来似乎占了上风：一旦两人滚落马下，没有盔甲但手持有枪尖半截枪杆的许褚，对战浑身甲胄数十斤，手里只有半截木杆而没有枪尖的马超，打到最后肯定占便宜。
古代大将的铠甲都很重，以至于打一仗要换好几匹战马，高级将领身后都有随从牵着几匹备用马（也叫副马，李世民至少有五匹副马，所以才有昭陵六骏），一匹累了就换另外一匹，以免大将双脚着地——落地而笨拙的大将，可能还打不过轻甲或无甲小兵。
许褚号称“虎痴”，实际是一头“虎精”，他脱掉铠甲肯定是不怀好意。只可惜人算不如天算，还没等许褚把马超拖下马，曹操说到就到，派出夏侯渊、曹洪上去帮忙，结果帮忙变成了添乱：“庞德、马岱见操将齐出，麾两翼铁骑，横冲直撞，混杀将来。操兵大乱，许褚臂中两箭。”
潼关一战，让许褚信心爆棚，好像忘了在当阳长坂桥前，他和另外八员大将被张飞吓得不敢出头的怂样了。
许褚和文聘、曹仁、李典、夏侯惇、夏侯渊、乐进、张辽、张郃等曹营九将被张飞连声怒吼吓得面面相觑，夏侯杰更是被直接吓死，曹操带头开溜，许褚等人“弃枪落盔者，不计其数，人如潮涌，马似山崩，自相践踏。”
许褚就像老蒋一样，一开始面对张飞的时候不敢出手，等到打完马超，他又觉得自己行了：“操问曰：‘谁敢敌张飞？’许褚曰：‘某愿往！吾有万夫之勇，岂惧他人哉！’”
许褚大话说得挺满，但两军交战，不是谁胆子大口气大谁就能赢，许褚很快就为自己的狂妄付出了代价：“张飞也，挺矛纵马，直取许褚。褚舞刀来迎，却因酒醉，敌不住张飞；战不数合，被飞一矛刺中肩膀，翻身落马。”
许褚醉酒只是借口，我们细看《三国演义》原著，就能推算出许褚从喝酒到遇张飞，已经过去了四五个小时，遇到张飞之前，“许褚当先，横刀纵马”，根本就没有烂醉如泥，似乎正应该是酒壮怂人胆的状态。
不管怎么说，许褚肩膀上的伤口都可以作证，他确实不是张飞的对手，面对有勇有谋的张飞张翼德，无论是“识变数，善处营陈，料战势地形，无不如计”的张郃张儁乂，还是“长八尺余，腰大十围，容貌雄毅，勇力绝人”的许褚，都是棋差一着束手束脚，只有挨揍的份儿。
许褚在马超那里找回了自信，又被张飞一矛挑掉，这就给我们留下了一个有趣的问题：马超跟许褚、张飞都能大战二百多回合，说明许褚的武功即使不如张飞，差距应该也不是太大，为什么一开始见了张飞不敢出战，真打起来又被迅速击败？
我们细看古代兵器谱，就会知道兵器也有相生相克之说：许褚的大刀如果是“三停刀（一种长刀形制，刀头、刀杆、刀鑚各三尺三寸）”，长度应该在一丈之内，马超用的是马枪而不是长槊，长度应该是一丈二尺左右，而张飞的“丈八长蛇”，其实就是“丈八长槊（矟）”，是真有一丈八尺的——东汉末年的《释名·释兵》对此有明确解释，丈八长矟是一丈八尺而非一丈零八寸。
丈八长槊，非力气绝大之人难以使动，而马超生得比较清秀，甚至有些苗条（腰很细），所以用丈二长枪跟手使长刀的许褚单挑，兵器长度上的优势并不明显，但力气显然要落下风，这一点罗贯中写得很清楚：“两个在马上夺枪，许诸力大，一声响，拗断枪杆，各拿半节在马上乱打。”
罗贯中说许褚力大而不说马超力大，用意是很明显的，这也给了许褚信心爆棚的理由：当年我们是被张飞的大嗓门唬住了，既然马儿能跟张飞大战二百多回合，按老许也能……即使打不赢张飞，我缠住他大战三百回合，粮草不就保住了？
按理说许褚这番算盘打得也还算精妙，他知道一约等于零点九和一点一，零点九打一点一，即使打不赢，也能跑得掉。
但是打算很丰满，现实很骨感，许褚半醉半醒的美梦被张飞一矛戳穿，从那以后，许褚出现在战场上的次数就不多了，所以曹操被魏延射掉两颗门牙的时候，只能靠庞德出来救命——当时许褚可能已经被送回许都养伤还没回来。
许褚曾经单挑吕布二十回合不败，跟赵云在穰山两次交手，也没有落在下风，但是他跟张飞相比，显然还是有所不及——张飞急了眼，连妻子的伯父也敢打，但敢不敢打死打伤，那就只有老张自己知道了。
穰山之战张飞跟夏侯渊打架，谁也没看到，也不知道是谁在放水，战斗的结果是他们自己说的：“张飞去救龚都，龚都已被夏侯渊所杀；飞奋力杀退夏侯渊，迤逦赶去，却被乐进引军围住。云长路逢败军，寻踪而去，杀退乐进，与飞同回见玄德。”
夏侯渊杀龚都的时候张飞在不在场，乐进围住张飞的时候，夏侯渊为何不掉头反击，这些问题，“翁婿”二人心里清楚，刘备和曹操也只能装糊涂。
曹操和刘备可以装糊涂，但是较真儿的读者诸君眼里不揉沙子，肯定会想问这样一个问题：如果许褚在汉中小路押运粮草的时候没有“喝醉”，他跟张飞公平单挑，是不是也能打上一二百回合？
这个问题很难回答，笔者也只能抛砖引玉，说出自己的想法以便读者诸君评判：即使许褚不喝酒，在张飞的丈八蛇矛之下，也绝对支撑不过一百回合——张飞和许褚都是壮汉猛将，力量不相上下，而张飞的丈八蛇矛在长度上占有绝对优势，至于谁的招式更精妙，那根本就不是问题。
在绝对力量和优势兵器面前，一切花架子都是浮云，张飞的丈八蛇矛抡圆了，许褚根本就没机会进招儿，被动挨打的结果早已注定：许褚跟张飞单挑只能选在中午，因为早晚会出事。
当然，说许褚跟张飞打不满一百回合，这只是笔者一家之言，最后的结论还得由读者诸君来下：如果当年曹操不搅局，就让许褚和马超乱打下去，最后被打趴下的会是谁？如果许褚一点酒都不喝，脱了铠甲跟张飞对决，能保持多少回合不败？