民国时期，上海滩有三位传奇的大亨，他们分别是杜月笙、黄金荣和张啸林。这三人以各自的方式在上海的夜幕下织就了一段段令人惊叹的传奇。
杜月笙，这位长袖善舞的风云人物，被誉为“上海滩教父”，他的生平堪称传奇。起初，他只是社会最底层的一员，却在动荡不安的年代里，怀着对平庸生活的不甘，经历了一个令人瞠目结舌的蜕变过程。
短短十余载，他一步一个脚印，从无名小卒崛起，最终成为三百年帮会的领袖，叱咤风云。
上海解放的前夕，一股不同寻常的气息在空气中弥漫开来。1949年4月27日，杜月笙那个曾经在上海滩风云人物的枭雄，登上了荷兰“宝树云”号客轮，含着无限感慨，告别了他曾经叱诧风云三十年的辉煌岁月，启程南下香港。
在时代的长河中，历史的车轮不断旋转。杜月笙作为上海的一代巨头，结束了他在上海的传奇历程。他的一生经历，从乡下少年到黑帮大佬，似乎是历史赋予这座城市的一段记忆。而在此之后，留下的只有一个安享晚年的普通老人，以及他那传奇的人生。
01 “月生”的苦难童年
1888年8月22日，一个名叫杜月生的男婴来到了这个世界。恰逢农历七月十五，圆月高悬，杜月生的父亲取了个有意的名字，寄托着对孩子未来的美好祝愿。
然而，命运的轨迹往往充满戏谑，他的名字在后来被改为杜月笙，只因字里含义稍有不同，但这个微小的变化，却改变了他的一生气质与命运（杜月笙本名“杜月生”，章太炎引经据典，改为“杜月笙”）。
那个时候，谁也不会想到这个名叫月生的乡村孩子，会在未来成为上海滩上呼风唤雨的风云人物。
生于贫苦家庭，杜月笙在2岁时失去了母亲，3岁时与妹妹被迫分离，4岁时父亲也因劳累过度离世。
8岁时，他失去了最后的亲人，被送到亲戚家寄养，然而，那里并没有给他所期望的温暖，而是冷漠和虐待。
然而，这个坚韧的孩子并没有被逆境击垮，相反，他将这些苦难化作了战胜命运的力量。
在家庭的摧残和社会的冷漠下在经历了人生中最沉痛的磨难后，如今已经身无分文的少年，终于开始感受到苦难逼近的厄运，同时命运之爪逐渐显露出来。
02 离开家乡，去大上海闯荡
初抵达上海滩的杜月笙，就表现出与常人不同的机智和精明。
他在十六铺鸿元盛水果行的学徒时，杜月生敏锐地发现了一个商机：坏掉的梨虽然被扔掉，但他却将那些不太新鲜的梨剔除腐烂部分，将其零零散散地在赌场出售。这种无本买卖不仅赚得满满，还因此练就了他一手快速而熟练的削梨手艺。他的“莱阳梨”声名渐起。
没过多久，杜月笙遇到了他生命中的第一位“贵人”——陈世昌。陈世昌是小东门地区的一位流氓头子。通过拜入陈世昌门下，杜月笙不仅获得了青帮的背景，还得到了通过陈世昌牵线搭桥的机会，进入黄金荣的府邸当差。
黄金荣的妻子林桂生身体欠佳，正在养病。为了加快康复，她选择了在府里选取年轻力壮的男子来为她“冲喜”，同时服侍她、送药水、沏茶。
杜月笙兢兢业业地在林桂生身边服侍了半个月，始终紧跟在她身边。很多时候，他不用等待林桂生的吩咐，就已经知道应该做什么、该给她吃什么。
在杜月笙全心全意的照料下，林桂生的健康逐渐恢复。正是在这个过程中，黄金荣开始注意到了杜月笙的存在。
03 金钱试人心
在林桂生病好之后，杜月笙成为了林桂生信任的亲随。这段时间里，每当林桂生手头有事务，她总是毫不犹豫地将手头的事务交付给杜月笙。无论情况如何复杂，杜月笙总是能够游刃有余地应对，毫不费力地解决问题。
在牌局上，杜月笙更是一名高手，他的牌技炉火纯青，从未尝过败绩。有一次，林桂生刚刚开局没多久便因突发情况匆匆离场，她毫不犹豫地让杜月笙顶上。而对于杜月笙来说，打牌就是小菜一碟，他还从未输过。果然，杜月笙轻松赢了，还赚得了两千多大洋。
杜月笙从小到大都没有见过如此巨款。于是，他带着这笔钱回到了十六铺，先用一部分偿还了欠债，剩下的一毫不剩，全部分给了曾经与他共同打拼的兄弟们。
林桂生和黄金荣对杜月笙的这些举动了如指掌，由衷地佩服：“杜月笙真是一个看重义气的人，稍加培养，必定前途无量。”
杜月笙聪明过人，反应敏捷，足智多谋，善于观察言行，善于洞察人心。很快，他赢得了法租界的华总探长以及青帮头目黄金荣的赞赏。他不仅仗义疏财，而且重情重义，有深得黄金荣夫人林桂生的无限信任。
在此期间，杜月笙组建了以“小八股党”为名的团伙，他们以保护黄金荣地下的鸦片交易为己任。作为回报，黄金荣和林桂生决定将法租界三大赌场之一的公兴俱乐部交给杜月笙负责经营。
杜月笙终于迎来了自己的机会，开始在风云变幻的上海崭露头角。
04 杜月笙之胜，不在做事，而在做人
晚年的张学良回忆道，对于杜月笙：“我非常佩服杜月笙，他是我的好朋友，是个人物。”
在“九一八”事变后，东北失守，张学良与妻子于凤至以及赵四小姐黯然南下，计划在上海旅居。然而，消息传出，王亚樵威胁要除掉张学良，而杜月笙得知此事后，毫不犹豫地对张学良表示：“请到我家，安心住下！”
这个举动让陷入困境的张学良备受感动。于是，他一家人搬进了杜府，张学良甚至成功地戒掉了大烟。
杜月笙与戴笠的交往，更是彰显了他待人接物和识人眼光的独特态度。当初，戴笠只是上海滩的一个无名小角色。有一次，他在杜月笙的赌场连连获胜，消息传来，杜月笙对这个出色的小子产生了浓厚的兴趣，他并没有生气或恼怒，反而亲自会见了戴笠。
在长谈之后，戴笠给杜月笙留下了深刻的印象，由此两人结为兄弟。随着戴笠成为军统的头号特工，蒋介石最信赖的亲信，杜月笙也借着这段往日情谊，事业蒸蒸日上，生意兴隆。
当年，黎元洪下台，名声尽毁，他流落至上海。黄金荣和张啸林都认为与黎元洪交往并无必要，然而杜月笙一直崇尚结交名流达士，因此对待黎元洪却彬彬有礼，交情甚笃。
黎元洪在落魄之际，杜月笙依然以礼相待，他将自己的别墅无偿赠予黎元洪，并派遣专人保护。无论何时，黎元洪外出，杜月笙都会安排盛大的阵势，彰显对他的尊重。
黎元洪深感杜月笙的恩德，特意送上“春申门下三千客，小杜城南五尺天”的礼物。杜月笙的礼贤名声，因此在南北传颂开来。
这段历史令人回味，杜月笙在与众多名人交往中所展现的态度和人品愈发凸显出不在做事，而在做人。
05 知情重义，有恩图报，落井不下石之人
杜月笙的个性中，不仅有杀伐果决、心狠手辣的一面，还有坚守侠义、心怀柔情的另一面。
陈世昌是杜月笙加入青帮的引路人，结下了深厚的情谊。即便陈世昌退休后，杜月笙仍对他照顾有加。陈世昌的儿子却是个惹事的种，杜月笙不止一次地出手化解。事后，他对陈世昌说：“钱财不过是身外之物，孩子平安就好。”在杜月笙眼中，存的是人情和恩义，而非金钱的堆积。
黄金荣夫妇对杜月笙有知遇之恩、提携之恩。当黄金荣因弃妻娶妾、触怒势力巨大的浙江督军卢永祥的儿子而入狱时，杜月笙毫不犹豫地为了拯救他，不惜以自己的份额作为赎金，奋不顾身地前去解围。
对于身边的人来说，这样的举动或许显得过于冒险，然而杜月笙坚定地表示：“受人恩惠，不敢忘却；知恩图报，绝不会加以忘怀。”
黄金荣在抛弃原配了林桂生之后，杜月笙毫不犹豫地为她购置了一套宅院，委派专人照料她的生活，每逢佳节，杜月笙都会亲自前往探望。
在杜月笙离开上海时，他最后见到的人，正是林桂生，他始终没有忘记这位曾经对他恩重如山的人。
06 难以定义的黑白人生
1925年，杜月笙羽翼渐丰，创办了自己的首家公司——上海三鑫公司，专门从事贩卖烟草和倒卖军火等不正当活动。
杜月笙凭借他的胆识和手腕，在黑帮背景的支持下，以广泛的人脉关系铺就道路。在这个错综复杂的环境中，他从一个一无所有的乡下人，逐渐成为名动政商界的人物，以其独特的手法和决断，跨足黑白两道，拥有政商双重身份，宾朋满门，财富积厚，其一举一动皆令整个上海滩为之震颤，成为上海滩名副其实的“黑道皇帝”。
那时的旧中国，上海是列强割据，军阀混战的舞台，各色政客、投机商人、流氓横行，这个充满挑战的“冒险家乐园”。
杜月笙同时也是一个矛盾的存在。他作为上海滩的青帮领袖，与蒋介石的关系却又不可忽视。他在反革命政变中充当蒋介石的刽子手，屠杀革命者，却又在国难当头之际，积极投身于抗日救亡的事业，无私奉献，成为民族英雄。
对于他的仁义，一些人敬佩，而另一些人则视之为虚伪；对于他的手段，一些人赞叹，而另一些人则唾弃他的残忍。最终，我们发现，像杜月笙这样在乱世中游刃有余，左右逢源的人物，很难简单地用对错、好坏来定义。
他的起点微不足道，曾过一种荒淫的生活，但他凭借黑帮的支持逐渐崭露头角，经营赌场和毒品，成就堪比江湖流氓的发家故事。
在四一二反革命政变中，他是蒋介石的利器，参与暗杀工人领袖汪寿华，涂满了无数革命者的鲜血，显示出其反动本质。
然而，他也有另一面。无论出于何种目的，杜月笙一旦成名，不仅没有背弃黑道，还更加热衷于赈济灾民，参与社会公益。
在日军侵华的严峻时刻，他面对威逼和诱惑，作为上海滩的重要人物，他不仅没有选择成为汉奸，还为抗战出钱出力，面对国家存亡的重大抉择，毫不犹豫地投入其中，展现出了一个真正的民族英雄风范。
因此，简单的黑与白、好与坏，并不能准确刻画杜月笙。他的故事既充满了曲折和矛盾，他的人生不仅仅是一个人物的生平，更是那个时代多元矛盾的缩影。
07 黑道皇帝与京剧皇后的爱情
杜月笙一生中共有五位太太，但其中最著名、最引人入胜的故事莫过于与京剧名伶孟小冬的爱情传奇。
首任太太——原配沈月英
沈月英最初是黄金荣府中的下人，与杜月笙一同经历了贫寒，风风雨雨。然而，她一生都没有生育过子女，却养育了一个养子杜维藩，杜月笙视他如己出。奇怪的是，自从这个养子进入家门后，杜月笙的事业一帆风顺，这名养子几乎成了杜家的“幸运之星”。
次太太——社交名媛陈帼英
陈帼英身材高挑，皮肤白皙，容貌美丽，尽管家境并不富裕。早年她辍学，到百乐门陪舞来赚取生活费，支持家庭开支，成为上海社交场所的头牌交际花。
陈帼英育有三个儿子：维桓、维翰、维宁。她曾有机会前往台湾，但因与杜月笙在香港期间产生不和，最终愤然返回上海，晚年生活颇为凄凉。
第三太太——出色花旦孙佩豪
孙佩豪是京剧名角筱桂荪的外甥女，她具备卓越的唱功，在年轻时就登台演出。她的气质端庄、温婉迷人，在经过一番追求后，杜月笙终于赢得了她的芳心。
孙佩豪生育了两个儿子：杜维屏和杜维亲。她与四太姚玉兰之间展开了一场著名的“宫斗”大戏。
第四太太——京剧名伶梁玉兰
姚玉兰年轻时气质淡雅、容颜俏丽，后来在林桂生的撮合下嫁给了杜月笙。他们的婚姻生活中，姚玉兰生下了两个儿子和两个女儿。值得一提的是，姚玉兰与孟小冬是亲近的闺蜜，而孟小冬之所以能够成为杜月笙的太太，姚玉兰功不可没。
第五太太——民国时期著名京剧女演员孟小冬
在杜月笙的五位太太中，他最钟爱的便是孟小冬。孟小冬生于一个梨园世家，在京剧舞台上成为了老生名角，她的眉眼之间融合了英气和妩媚。
年轻时，孟小冬曾与著名京剧大师梅兰芳有过交往，尽管最终分手，但她因此有了放弃事业投身佛门的想法。然而，杜月笙通过人传达了一句话给孟小冬：“如果你浪费了自己的才华，那不是很可惜吗？”这句话改变了她的人生轨迹。
孟小冬是京剧大师余叔岩的徒弟，并被誉为史上第一位女性老生首席，她早早在上海走红，17岁时北上京城，名声更是远扬。1927年，她与京剧大师梅兰芳结婚，尽管两人门当户对，但因为梅兰芳的正室反对，最终孟小冬黯然离开，返回上海。
与此同时，杜月笙虽然已经有了四位姨太太，但对于“冬皇”孟小冬一直心仪已久。在孟小冬南下上海后，他不仅安排她住进杜家大宅，还协助解决了她与梅兰芳之间的纠纷。
他逐渐赢得了孟小冬的芳心。值得一提的是，杜的四太太姚玉兰和孟小冬是密友，她在幕后推波助澜，最终促成了黑帮之王与京剧皇后之间的美好姻缘。
杜月笙的儿子杜维善曾回忆道：“父亲一直欣赏孟小冬，而她也对父亲充满钦佩。她嫁给父亲，并不是出于对恩情的报答，更不是无奈之举。”
08 “三百年帮会第一人”客死异乡
1950年，杜月笙避居香港。他为了给孟小冬一个名分，在病中坚持与她成婚。从那一刻起，孟小冬合法地成为了杜太太。
直到1951年8月，杜月笙在香港的狭小住所中辞世，孟小冬始终在他身边照顾他，陪伴着这位曾经的青帮大亨走完了生命的最后一程。
过去在上海滩，虽然花销巨大，但有着庞大的财富作为支撑。然而，一旦离开上海，杜月笙立刻失去了经济来源。
曾经富甲一方的青帮大亨，此时身上只有45万美元。这对于普通人来说已经是一笔巨款，但对于习惯了奢侈生活的杜月笙来说，已经变得拮据。他还有几位太太和多位子女需要养活。
在香港，他们住进了一栋普通的两层小楼。相较于以前金碧辉煌、宾客盈门的杜公馆，这只是一个勉强能够居住的地方。可以说，在各个方面，无论是生活、吃穿还是开销，对于年迈的杜月笙来说，都产生了难以想象的差距。
虽然杜月笙曾考虑回到上海，但一方面担心因为四一二事件而受到清算，另一方面，黄金荣作为同样是青帮大佬的人，在上海扫街的经历让他对前景感到担忧。
曾经在江湖中翱翔的巨龙，此时陷入了困境。尽管没有沦落到凄凉的晚年，但随着时间的推移，他的健康状况逐渐恶化。
杜月笙生命的最后时刻，他仍然牵挂着自己的出生地。他在临终之际留下了一句话：“好，我没希望了，大上海有希望，中国还有希望！”
就这样，这位曾在上海滩上风云涌动的“黑道皇帝”，走完了他传奇的一生。
1951年8月16日，杜月笙在香港去世，享年63岁。一代的枭雄传奇，最终落下了帷幕。
1951年8月19日，杜月笙的出殡仪式举行。蒋介石为他写了4个字的挽额“义节聿昭”。
杜月笙去世后，局势并不平静。当时香港《新闻天地》刊登文章称，台湾必须争取杜月笙的遗体。有人认为，即使他去世了，一旦国民党反攻大陆，将他的遗体抬回上海，他仍然能在那里发挥重要作用。
当时的香港局势十分复杂，国民党担心遗体的“归依国土”计划会遭到阻挠。因此，运送遗体的计划被严密保密，甚至请香港警察协助在暗中进行保护。整个过程极具隐秘性，旨在确保杜月笙的遗体能够安全地运送到台湾。