西多夫是米兰传奇系列的球员，他是历史上第一个跟随三支不同球队均获得欧冠奖杯的传奇球星，也是AC米兰不可或缺的中场润滑剂。他是米兰球迷永远不会忘记的“大屁股”中场大师。
西多夫年轻时绝对是一名天才球员，曾被阿贾克斯青年队视为一颗超级新星。19岁时，西多夫成为阿贾克斯主力中场，帮助球队获得了欧冠冠军。1996年夏天，西多夫转会西甲豪门皇家马德里，第二个赛季就获得了个人第二座欧冠冠军。
2002年，26岁的西多夫与意大利国脚科科交换，从国际米兰加盟AC米兰。随着西多夫的到来，AC米兰拥有了“四个十号”。然而，安切洛蒂的“圣诞树阵型”彻底解决了这个问题。西多夫成为了圣诞树阵型中最重要的“僚机”，充分发挥了他的摆脱、中场串联和远射优势。球队控制节奏有皮尔洛、直塞威胁球有鲁伊·科斯塔和瓦刀，突破有卡卡。而西多夫则成为那个最好的“中场润滑剂”。正所谓“屁股一扭，天下我有”。西多夫盘带风骚，大屁股一拱就是一脚漂亮的传球。他的原地护球摆脱能力是世界顶级的水平。很快，西多夫凭借自己的“大屁股”帮助AC米兰再次获得了两次欧冠冠军。至此，他成为有史以来唯一一个在三支不同的球队获得过四个欧冠的球员。
在AC米兰的最后几年，你会发现西多夫的屁股越来越大，速度却越来越慢，球踢得越来越风骚，状态却越来越不稳定。他总是在世界中场级和养生大爷级之间来回切换摇摆不定。有时他会拿出中场大师般的表演，拿球潇洒写意，传球鬼魅、远射风骚。有时你会看到他在场上溜达，态度懒散、出球缓慢，还真忍不住想照着他的大屁股踹上一脚。
2012年，西多夫离开了效力10年的圣西罗，成为AC米兰历史上出场次数最多的外籍球员。2014年1月14日，结束了巴甲合同的西多夫宣布退役。
