6月26日，A联赛主场迎战伊瓜因率领的奥兰多城。奥兰多城最终以2-1击败迈阿密国际队，伊瓜凭借主队的开局战绩在本赛季首次获胜，纳尼的刀子并不老，传球手为客队提供了本赛季的第六场胜利。
纳尼自2019赛季开始以来一直加盟曼联的奥兰多城。在奥兰多城，纳尼仍然扮演着球队大腿的角色。纳尼在过去两个赛季中贡献了21个进球和10次助攻。这位34岁的球员本赛季一直保持着良好的状态，在本赛季的前七场比赛中打进了5个进球和2次助攻。
本轮对阵迈阿密国际赛，纳尼在球队1-0落后后爆发了一场爆发。他先是助攻队友米勒扳平比分，然后轰入世界波。第80分钟，纳尼左路切入禁区内线，右脚向禁区角球开出一记冷射，像炮弹一样直射入球门角，将比分扳成2-1。
赛后统计数据显示，纳尼在五场比赛中射门3次，贡献了2次关键传球，2次成功传球，并获得了1个进球和1次助攻。凭借出色的表现，纳尼在赛后拿下了8.5分的高分，被评为比赛中最佳球员。
纳尼本赛季为奥兰多城踢了八场联赛，打进六球，贡献了三次助攻，在进攻端引进了球队的首回合比赛。有点可惜，优秀的纳尼已经失去了葡萄牙国家队。
在16年欧洲杯上，纳尼是葡萄牙的最佳射手，在一场比赛中打进三球，与克里斯蒂亚诺·罗纳尔多一起在小组中排名第一。在淘汰赛阶段对阵波兰的比赛中，纳尼助攻雷纳托-桑切斯攻入球队唯一进球，在对阵威尔士的半决赛中，纳尼接到克里斯蒂亚诺-罗纳尔多助攻，攻入制胜一球。现在，虽然他已经34岁了，离主流联赛还有三个赛季，但纳尼的个人状态还不错。也许主帅桑托斯应该给纳尼一个机会。