北京时间4月21日凌晨，ATP250塞尔维亚公开赛第二轮比赛展开争夺，赛会头号种子德约科维奇出战，他的对手是世界排名第50位的同胞杰雷。双方在本场比赛激战三盘，德约在先丢一盘的情况下实现逆转，2-1险胜对手晋级八强，迎来了个人在本赛季红土赛场的首胜。
首盘比赛德约一上来就遭到对手破发，杰雷保发之后2-0领先。第3局和第5局德约先后化解破发点保发，第7局杰雷再次完成关键破发，5-2来到发球胜盘局。第8局杰雷化解破发点并在第4个盘点兑现，6-2赢下首盘。
第二盘前6局双方各自保发，第7局德约发球局率先失守，随后在第8局德约完成回破追到4-4平。第12局德约在对手发球局错失3个盘点机会，杰雷保发将比赛拖入抢七。抢七局争夺已经激烈，德约8-6惊险赢下第二盘抢七。
决胜盘开局双方互破发球局，第8局德约挽救2个连续破发点保发，第11局杰雷同样化解破发点保下发球局。前12局双方各自保发，比赛再次进入抢七。抢七局德约在3-4之后连下4分，7-4赢下决胜盘抢七的胜利。
最终在一场耗时3小时21分钟的比赛当中，世界第一德约科维奇以2-6/7-6(6)/7-6(4)险胜世界排名第50位的杰雷。拿下本场比赛胜利的德约科维奇，将会在八强战面对另一位同胞凯兹曼诺维奇的挑战。