元末明初罕见的文学天才，著名诗人、大才子、苏州人高启，与杨基、张羽、徐贲被誉为"吴中四杰"，被后人评价为明代最伟大的诗人。
他从小父母双亡，寄人篱下，但却才思敏捷，过目成诵，与张羽、徐贲、宋克等人常在一起切磋诗文，号称"北郭十友"；与宋濂、刘基并称为明初诗文三大家；他也是"明初十才子"之一，青年时期即富诗名。
纪晓岚《四库全书总目提要》中，赞誉他"天才高逸，实据明一代诗人之上"，他的诗清新超拔，雄健豪迈，才思俊逸，风格多样，尤擅长于七言歌行。
高启16岁那年，江南有位著名的文学家、书法家饶介，听说高启的才学之后，就想试探一下虚实，把他叫到自己家里。饶介是书画大家，他取出一副画，让高启就画面内容赋诗一首，自命题为《题倪云林竹木图》，并要求以"木绿曲"为韵。
这高启把那幅画扫了两眼，七言绝句脱口而出："主人原非段干木，一瓢倒泻潇湘绿。逾垣为惜酒在樽，饮余自鼓无弦曲。"饶介听罢大惊，"果然名不虚传，后生可畏也！"。于是就劝他，"阁下如此高才，何不求取功名乎？"
甚至高启的美女老婆，都是因为他的才情而牵手的。当时有位名士叫周仲建病了，高启去看望他。周早闻高启之才，听说他18岁还未娶亲，便也仿效饶介，拿出一幅画，又以《芦雁图》命题，让高启当场赋诗。
高启一挥而就："西风吹折荻花枝，好鸟飞来羽翮垂。沙阔水寒鱼不见，满身风露立多时。"老周一看果然名不虚传啊，"即择吉以女妻焉"，找了个黄道吉日，把漂漂亮亮的女儿送给高大才子为妻。
高启同志，你写诗写得好，你就应该去写你的诗，其他的，就别碰了。但高启自认为满腹诗书、经纶满腹，不"货与帝王"可惜了。
加上那个饶介曾劝他："阁下如此高才，何不求取功名乎？"于是不到20岁就应占据了苏州自封吴王的造反派头领张士诚的邀请去做了张的高参。还好，高启及时发现官场险恶，于是在23岁时便借故辞职归乡，
到了吴淞江畔的青丘岳父周仲达的家隐居，或混迹于耕夫钓叟之间，或酣畅歌咏，或静处一室，过着逍遥自在的生活。但他在张士诚麾下任职这段经历，却给他最后惨遭腰斩埋下了巨大的祸根。